3-oxo-3-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid | 58303-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-oxo-3-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenoxy)-3-oxopropanoic acid；malonic acid mono-(4-methoxy-phenyl) ester
• CAS: 58303-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: PARCBQAPEJAIQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-75.0 °C
• 沸点：
  396.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-O-[(3'-O-{4-methoxyphenyl})malonyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成作为有效的galectin-8N拮抗剂的甲基-β-D-半乳糖醛酸苯基酯。

  摘要：

  Galectin-8是一种β-半乳糖苷识别蛋白，在调节骨骼重塑以及癌症进展和转移中具有重要作用。已经设计了甲基β- d-吡喃半乳糖苷丙二酰芳族酯以靶向并与galectin- 8N延伸的碳水化合物结合位点的特定氨基酸残基接合。化学合成的化合物对galectin-8 N具有体外结合亲和力通过等温滴定热量法评估，其范围为5–33μM。这种亲和力与化合物抑制SUM159乳腺癌细胞系中galectin-8诱导的趋化因子和促炎细胞因子表达的能力直接相关。X射线晶体结构测定表明，这些单糖基的化合物结合半乳凝素8 Ñ通过接合其独特的精氨酸（Arg59），同时交联到位于横跨糖结合位点的另一精氨酸（Arg45）。这种基于结构的药物设计方法导致了新型单糖半乳糖拮抗剂的发现，其最强结合的化合物（K d 5.72μM）比二糖乳糖紧紧7倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00602
• 作为产物：
  描述：

  malonic acid monochloride 、 4-甲氧基苯酚 以 苯 为溶剂， 生成 3-oxo-3-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内和酶催化的结构和效率：分子内一般碱催化。丙二酸单芳基酯的水解

  摘要：

  单芳基丙二酸酯阴离子的水解通过离子化的羧基进行分子内的一般碱催化。当一系列二烷基丙二酸衍生物中的催化基团和底物基团之间的角度，进而距离也发生变化时，机理不会改变。这使得可以在不受应变或空间效应影响的系统中检查反应性对几何形状的依赖性，其中包括诸如轨道对准等因素。灵敏度很小：在足以对分子内亲核催化反应性产生巨大影响的结构变化范围内，分子内一般碱催化的效率变化不到十倍。绝对而言，催化效率也很低，达到约200的极限有效浓度。100 M，将其与10 8 M进行比较，以进行分子内亲核催化，而该过程并不复杂。差异归因于两种机制的过渡态性质，特别是内部熵的差异。该解释对酶催化高效化的起源具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/p29760001753

文献信息

• Electrochemical Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins with Aryl Thiols Catalyzed by Potassium Iodide
  作者：Jiali Jin、Lingmin Zhao、Chao Zhang、Xin Liu、Wenxu Yin、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1149/1945-7111/abe28f

  日期：2021.2.1

  A KI-catalyzed indirect electrochemical oxidative method for the synthesis of sulfenylated 4-hydroxycoumarins via cross-coupling of 4-hydroxycoumarins and aryl thiols at a low potential has been reported. The electrocatalytic activity of KI for sulfenylation of 4-hydroxycoumarin was investigated by cyclic voltammetry. In situ FTIR data reflected the structural change of functional groups during the

  已经报道了KI-催化间接电化学氧化方法，该方法通过在低电势下将4-羟基香豆素与芳基硫醇交叉偶联来合成亚磺酰化的4-羟基香豆素。通过循环伏安法研究了KI对4-羟基香豆素亚磺酰化的电催化活性。现场FTIR数据反映了反应过程中官能团的结构变化。通过控制实验已经揭示了涉及到中间体1,2-双（4-氯苯基）二硫烷生成的电化学亚磺化机理。在最佳反应条件下，以中等至优异的收率和良好的官能团耐受性获得了各种亚磺酰化的4-羟基香豆素。
• Clean and Convenient One-Pot Synthesis of 4-Hydroxycoumarin and 4-Hydroxy-2-quinolinone Derivatives
  作者：Wen-Tao Gao、Wen-Duan Hou、Mei-Ru Zheng、Li-Jun Tang

  DOI：10.1080/00397910903013713

  日期：2010.2.12

  + methylsulfonic acid) as cyclization reagent. 4-Hydroxycoumarins and 4-hydroxy-2-quinolinones were synthesized in moderate yields by carrying out the reaction in solvent-free, convenient, and clean one-pot preparation.

  以伊顿试剂（磷酸酐+甲基磺酸）为环化试剂，Meldrum 酸与苯酚、取代苯酚、苯胺或取代苯胺反应，已开发出一种简单、高效且环保的方法。4-羟基香豆素和4-羟基-2-喹啉酮类化合物在无溶剂、方便、清洁的一锅法制备中以中等收率合成。
• [EN] INHIBITORS OF CELLULAR METABOLIC PROCESSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROCESSUS MÉTABOLIQUES CELLULAIRES
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018039972A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention provides inhibitor compounds of MAT2A that are useful as therapeutic agents for treating malignancies wherein the compounds have the general formula (I) : wherein ring A, ring B, ring C and, R1 are as described herein.

  该发明提供了MAT2A的抑制剂化合物，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂。这些化合物具有一般公式(I)：其中环A、环B、环C和R1如本文所述。
• Decarboxylative Ketone Aldol Reactions: Development and Mechanistic Evaluation under Metal-Free Conditions
  作者：Nicole Blaquiere、Daniel G. Shore、Sophie Rousseaux、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo901022j

  日期：2009.8.21

  acid half oxyesters (MAHOs) are shown to undergo decarboxylative nucleophilic addition reactions with ketone and aldehyde electrophiles in the presence of stoichiometric or catalytic quantities of triethylamine at room temperature. The ability to perform these reactions under metal-free conditions has enabled a detailed mechanistic analysis of the reaction pathway leading to the 1H NMR spectroscopic

  在室温下，在化学计量或催化量的三乙胺存在下，丙二酸半硫酯（MAHT）和丙二酸半氧基酯（MAHO）与酮和醛亲电子发生脱羧亲核加成反应。在无金属条件下进行这些反应的能力使得能够对导致1的反应路径进行详细的机理分析。亲核后加成/脱羧前中间体的1 H NMR光谱表征和该中间体可逆形成后不可逆脱羧的实验证据。还确定了反应路径中每个键形成/键断裂步骤的速率常数，从而阐明了在这些过程中MAHO和MAHT亲核试剂之间不同的反应性。最后，通过这些研究获得的机理见解已被用于开发新的脱羧香豆素合成方法。
• Enantioselective Construction of Amino Carboxylic‐Phosphonic Acid Derivatives Enabled by Chiral Amino Thiourea‐Catalyzed Decarboxylative Mannich Reaction
  作者：Xue‐Qi Wang、Fang‐Fang Feng、Jing Nie、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202200306

  日期：2022.6.7

  An asymmetric decarboxylative Mannich reaction of phosphonate sultam-ketimines with malonic acid half esters is developed enabled by saccharide-derived bifunctional amino thiourea catalysis. This protocol provides access to a broad range of α-amino-β-carboxylic phosphonates featuring the N,P-containing tetrasubstituted stereocenters with 78–99% ee. Further synthetic derivatizations could allow the

  通过糖衍生的双功能氨基硫脲催化，开发了膦酸磺胺酮亚胺与丙二酸半酯的不对称脱羧曼尼希反应。该协议提供了广泛的 α-氨基-β-羧酸膦酸盐，具有 78–99% ee 的含N、P的四取代立体中心。进一步的合成衍生化可以允许将酰胺、醇和氮杂环丁烷支架引入核心结构。