ethyl 2-((2R,3S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-2-hydroxypropanoate | 1219930-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ethyl 2-((2R,3S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2R,3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1219930-50-3
• 化学式: C₃₀H₃₇FN₂O₇Si
• 分子量: 584.717
• InChiKey: QWYIAOUQGBCOOM-LGQVRJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2R,3S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-2-hydroxypropanoate 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.6 mg的产率得到ethyl (2S)-2-[(2R,3S,5S)-2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of modified nucleosides via an asymmetric multicomponent reaction

  摘要：

  我们通过TiCl4促进的光学活性二氢呋喃、乙基丙酮酸/甘醛和经过TMS保护的核苷碱的多组分反应，开发了一种实用的独特核苷衍生物合成方法，采用了一锅法操作。

  DOI：

  10.1039/b924807b
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 (1S)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2,3-dihydrofuran 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-((2R,3S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of modified nucleosides via an asymmetric multicomponent reaction

  摘要：

  我们通过TiCl4促进的光学活性二氢呋喃、乙基丙酮酸/甘醛和经过TMS保护的核苷碱的多组分反应，开发了一种实用的独特核苷衍生物合成方法，采用了一锅法操作。

  DOI：

  10.1039/b924807b

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of modified nucleosides via an asymmetric multicomponent reaction
  作者：Arun K. Ghosh、Jorden Kass

  DOI：10.1039/b924807b

  日期：——

  We have developed a practical synthesis of unique nucleoside derivatives via TiCl4 promoted multicomponent reaction of optically active dihydrofuran, ethyl pyruvate/glyoxylate, and a TMS protected nucleobase in a single-pot operation.

  我们通过TiCl4促进的光学活性二氢呋喃、乙基丙酮酸/甘醛和经过TMS保护的核苷碱的多组分反应，开发了一种实用的独特核苷衍生物合成方法，采用了一锅法操作。