N-(2-iodobenzyl)-2-aminoethanol | 251326-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzyl)-2-aminoethanol
• 英文别名: 2-(2-iodobenzylamino)ethanol；N-(2-iodobenzyl)ethanolamine；2-(2-Iodo-benzylamino)-ethanol；2-[(2-iodophenyl)methylamino]ethanol
• CAS: 251326-33-7
• 化学式: C₉H₁₂INO
• mdl: MFCD21097032
• 分子量: 277.105
• InChiKey: HTEMRRFXNWUUFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzyl)-2-aminoethanol 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4,4′-dibenzyl-3,3′-dimethyl-3,3′-bimorpholine-2,2′-dione
  参考文献：
  名称：

  在氢原子转移中主要动力学同位素效应的合成应用2：生成能俘获的稳定基团

  摘要：

  使用带有N -2-碘苄基和N -3-溴丁-3-烯基生成基团的C-3双氘吗啉-2-酮，仅衍生自稳定性更高的C-3而不是稳定性较差的C-在分子内1,5-氢原子转移后形成了5个易位基团，表明存在的任何动力学同位素效应不足以抵消俘获性稳定作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40275d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-iodobenzyl)-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Free-radical functionalisation of β-amino alcohols via 1,5-hydrogen atom abstraction in 1,3-oxazolidines

  摘要：

  Functionalisation of ethanolamine at the carbon atom ob to nitrogen can be achieved in a diastereoselective C-4 alkylation of 1,3-oxazolidines using free-medical methodology. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01344-1

文献信息

• Grubbs catalysts in intramolecular carbene C(sp³)–H insertion reactions from α-diazoesters
  作者：Daniel Solé、Arianna Amenta、M-Lluïsa Bennasar、Israel Fernández

  DOI：10.1039/c8cc09089k

  日期：——

  alternative to promote intramolecular carbene C–H insertion from α-diazoesters. Moreover, no competition arises from the possible metathesis reactions on substrates bearing alkene and alkyne moieties. DFT calculations were also carried out to gain insight into the reaction mechanism involved in these transformations.

  格拉布斯催化剂被认为是促进α-重氮化合物插入分子内碳烯CH的有效替代方法。而且，在带有烯烃和炔基部分的底物上可能的复分解反应不会引起竞争。还进行了DFT计算，以深入了解这些转化涉及的反应机理。
• Synthetic use of the primary kinetic isotope effect in hydrogen atom transfer: generation of α-aminoalkyl radicals
  作者：Mark E. Wood、Sabine Bissiriou、Christopher Lowe、Andrew M. Norrish、Katell Sénéchal、Kim M. Windeatt、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/c0ob00205d

  日期：——

  deuterium can act as a protecting group to prevent unwanted 1,5-hydrogen atom transfer to aryl and vinyl radical intermediates was examined in the context of the generation of α-aminoalkyl radicals in a pyrrolidine ring. Intra- and intermolecular radical trapping following hydrogen atom transfer provides an illustration of the use of the primary kinetic isotope effect in directing the outcome of synthetic

  在何种程度上 氘 可以充当保护基团以防止不必要的 1,5-氢 原子转移至芳基和 乙烯基塑料 在产生α-氨基烷基自由基的背景下检查了自由基中间体 吡咯烷戒指。分子内和分子间自由基捕获氢 原子转移提供了主要动力学同位素效应在指导合成C–C键形成过程结果中的用途的例证。
• A concise method for the functionalisation of ethanolamine α to nitrogen using free radical methodology
  作者：Rajendra Gosain、Andrew M. Norrish、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01123-6

  日期：2001.2

  A method is described for the free radical functionalisation of ethanolamine at the carbon atom alpha to nitrogen. The key step of the methodology is a 1,5-hydrogen atom abstraction to produce an alpha-aminoalkyl radical at C-4 of a 1,3-oxazolidine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Free-radical functionalisation of β-amino alcohols via 1,5-hydrogen atom abstraction in 1,3-oxazolidines
  作者：Rajendra Gosain、Andrew M. Norrish、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01344-1

  日期：1999.9

  Functionalisation of ethanolamine at the carbon atom ob to nitrogen can be achieved in a diastereoselective C-4 alkylation of 1,3-oxazolidines using free-medical methodology. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic use of the primary kinetic isotope effect in hydrogen atom transfer 2: generation of captodatively stabilised radicals
  作者：Mark E. Wood、Sabine Bissiriou、Christopher Lowe、Kim M. Windeatt

  DOI：10.1039/c3ob40275d

  日期：——

  morpholin-2-ones bearing N-2-iodobenzyl and N-3-bromobut-3-enyl radical generating groups, only products derived from the more stabilised C-3, rather than the less stabilised C-5 translocated radicals, were formed after intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer, suggesting that any kinetic isotope effect present was not sufficient to offset captodative stabilisation.

  使用带有N -2-碘苄基和N -3-溴丁-3-烯基生成基团的C-3双氘吗啉-2-酮，仅衍生自稳定性更高的C-3而不是稳定性较差的C-在分子内1,5-氢原子转移后形成了5个易位基团，表明存在的任何动力学同位素效应不足以抵消俘获性稳定作用。