4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinepropanamide | 178672-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinepropanamide
• 英文别名: 3-(4-(2-methoxyphenyl)-piperazinyl-1)-propionamide；3-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]propionamide；3-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propionamide；3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propanamide
• CAS: 178672-14-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 263.34
• InChiKey: FNNQLVJYWIESRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  483.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinepropanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinepropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺：一种有效的选择性多巴胺D4配体。

  摘要：

  合成了一系列新的在烷基链上包含末端苯甲酰胺片段或四氢-1-基核的1-芳基-4-烷基哌嗪，并测试了在克隆的人多巴胺D4和D2受体亚型上的结合。本文讨论了对该系列的SAFIR（结构亲和关系）研究。N-ω-[4-芳基哌嗪-1-基]烷基]-甲氧基苯甲酰胺（化合物5、16-20）显示出最相关的D4受体亲和力，其IC50值在0.057至7.8 nM之间。其中，N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（17）出现了，因为它对多巴胺D4受体表现出很高的亲和力（IC50 = 0.057 nM）。 D4相对于D2受体> 10000; 化合物17对5-羟色胺5-HT1A和肾上腺素α1受体也具有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm981041x
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propionitrile 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinepropanamide
  参考文献：
  名称：

  N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺：一种有效的选择性多巴胺D4配体。

  摘要：

  合成了一系列新的在烷基链上包含末端苯甲酰胺片段或四氢-1-基核的1-芳基-4-烷基哌嗪，并测试了在克隆的人多巴胺D4和D2受体亚型上的结合。本文讨论了对该系列的SAFIR（结构亲和关系）研究。N-ω-[4-芳基哌嗪-1-基]烷基]-甲氧基苯甲酰胺（化合物5、16-20）显示出最相关的D4受体亲和力，其IC50值在0.057至7.8 nM之间。其中，N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（17）出现了，因为它对多巴胺D4受体表现出很高的亲和力（IC50 = 0.057 nM）。 D4相对于D2受体> 10000; 化合物17对5-羟色胺5-HT1A和肾上腺素α1受体也具有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm981041x

文献信息

• \x9b3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl-amino, thio and oxy!-pyridine,
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05688795A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  The present invention relates to novel .alpha..sub.1 -adrenoceptor antagonists of Formula I: ##STR1## in which: p is 0 or 1; t is 0, 1 or 2; X is O, S or NR.sup.6 (in which R.sup.6 is hydro or (C.sub.1-6)alkyl); Y and Z are independently CH or N; R.sup.1 is hydro, hydroxy, halo, nitro, amino, cyano, (C.sub.1-4)alkylthio, acetylamino, trifluoroacetylamino, methylsulfonylamino, (C.sub.1-6)alkyl, (C.sub.3-6)cycloalkyl, (C.sub.3-6)cycloalkyl (C.sub.1-4)alkyl, oxazol-2-yl, aryl, heteroaryl, aryl (C.sub.1-4)alkyl, heteroaryl (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-6)alkyloxy, (C.sub.3-6)cycloalkyloxy, (C.sub.3-6)cycloalkyl (C.sub.1-4)alkyloxy, 2-propynyloxy, aryloxy, heteroaryloxy, aryl (C.sub.1-4)alkyloxy or heteroaryl (C.sub.1-4)alkyloxy (wherein alkyl is optionally substituted with one to three halo atoms and aryl or heteroaryl is optionally substituted with one to two substituents independently selected from halo and cyano); R.sup.2 is hydro, hydroxy, halo, cyano, (C.sub.1-6)alkyl or (C.sub.1-6)alkyloxy (wherein alkyl is optionally substituted with one to three halo atoms); R.sup.3 is -C (O)R.sup.7 (wherein R.sup.7 is (C.sub.1-6)alkyl, (C.sub.3-6)cycloalkyl, di(C.sub.1-4)alkylamino, N-(C.sub.1-4)alkyl-N-(C.sub.1-4)alkyloxyamino, (C.sub.1-4)alkyl((C.sub.1-4)alkyloxy)amino, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, morpholin-4-yl or piperazin-1-yl); R.sup.4 is halo, hydroxy, cyano, (C.sub.1-6)alkyl or (C.sub.1-6)alkyloxy; and R.sup.5 is (C.sub.1-6)alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof.

  本发明涉及以下式I的新型α1-肾上腺素受体拮抗剂：##STR1## 其中：p为0或1；t为0, 1或2；X为O、S或NR.sup.6（其中R.sup.6为羟基或（C.sub.1-6）烷基）；Y和Z独立地为CH或N；R.sup.1为羟基、羟基、卤素、硝基、氨基、氰基、（C.sub.1-4）烷基硫基、乙酰氨基、三氟乙酰氨基、甲磺酰氨基、（C.sub.1-6）烷基、（C.sub.3-6）环烷基、（C.sub.3-6）环烷基（C.sub.1-4）烷基、噁唑-2-基、芳基、杂环芳基、芳基（C.sub.1-4）烷基、杂环芳基（C.sub.1-4）烷基、（C.sub.1-6）烷氧基、（C.sub.3-6）环烷氧基、（C.sub.3-6）环烷基（C.sub.1-4）烷氧基、2-丙炔氧基、芳氧基、杂环芳氧基、芳基（C.sub.1-4）烷氧基或杂环芳基（C.sub.1-4）烷氧基（其中烷基可选择性地用1至3个卤原子取代，芳基或杂环芳基可选择性地用1至2个独立选择的卤素和氰基取代）；R.sup.2为羟基、羟基、卤素、氰基、（C.sub.1-6）烷基或（C.sub.1-6）烷氧基（其中烷基可选择性地用1至3个卤原子取代）；R.sup.3为-C（O）R.sup.7（其中R.sup.7为（C.sub.1-6）烷基、（C.sub.3-6）环烷基、二（C.sub.1-4）烷基氨基、N-（C.sub.1-4）烷基-N-（C.sub.1-4）烷氧基氨基、（C.sub.1-4）烷基（（C.sub.1-4）烷氧基）氨基、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基或哌嗪-1-基）；R.sup.4为卤素、羟基、氰基、（C.sub.1-6）烷基或（C.sub.1-6）烷氧基；R.sup.5为（C.sub.1-6）烷基；以及其药学上可接受的盐和N-氧化物。
• Therapeutic piperazinylalkyl-quinazolone-(4)-derivatives
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US03984555A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Aryl-substituted piperazinylalkyl-quniazolone-(4) derivatives suitable for se as hypotensive, antihistaminic, and analgesic drugs are described. Process for the preparation of the compounds by (1) intra molecular condensation of the product obtained from the reaction of a halogen carboxylanilide with an aryl piperazine; (2) reaction of an .omega.-halogen-alkyl quinazolone with an aryl piperazine; or (3), reaction of an anthranilic acid with a (4-aryl-piperazinyl-(1) carboxylamide, nitride, amidine, or iminoester, followed by alkylation of the product are also described. Pharmaceutical compositions containing the compounds and halogenalkanoic acid-6-carbamyl anilides useful for preparing the compounds are disclosed.

  描述了适用于作为降压、抗组胺和镇痛药物的芳基取代哌嗪基磷酸脲酮-（4）衍生物。还描述了制备这些化合物的过程，包括（1）通过卤代羧酰苯胺与芳基哌嗪反应所得产物的分子内缩合；（2）通过ω-卤代烷基喹唑酮与芳基哌嗪的反应；或（3）通过苯甲酸与（4-芳基哌嗪基-(1)羧酰胺、亚硝基、胺基脲或亚胺酯的反应，随后烷基化产物的反应。还披露了含有这些化合物和卤代烷酸-6-氨基苯酰胺的制药组合物，用于制备这些化合物。
• ACID ADDITION SALTS OF THIENOPYRANCARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20070185129A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to novel addition salts of N-3-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propyl}-7-oxo-5-trifluoromethyl-7H-thieno[3,2-b]pyran-3-carboxamide, comprising N-3-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propyl}-7-oxo-5-trifluoromethyl-7H-thieno[3,2-b]pyran-3-carboxamide and an acid counterion wherein the acid counterion is selected from the group consisting of: (i) inorganic acids and (ii) sulfonic acids.

  本发明涉及N-3-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]丙基}-7-氧代-5-三氟甲基-7H-噻吩[3,2-b]吡喃-3-羧酰胺的新型加合物盐，包括N-3-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]丙基}-7-氧代-5-三氟甲基-7H-噻吩[3,2-b]吡喃-3-羧酰胺和一个酸盐基离子，其中酸盐基离子选自以下组合：（i）无机酸和（ii）磺酸。
• 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl-amino, thio and oxy -pyridine, pyrimidine and benzene derivatives as alpha1-adrenoceptor antagonists
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0711757A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  The present invention relates to novel α₁-adrenoceptor antagonists of Formula I: in which: p is 0 or 1; t is 0, 1 or 2; X is O, S or NR⁶ (in which R⁶ is hydro or (C₁₋₆)alkyl); Y and Z are independently CH or N; R¹ is hydro, hydroxy, halo, nitro, amino, cyano, (C₁₋₄)alkylthio, acetylamino, trifluoroacetylamino, methylsulfonylamino, (C₁₋₆)alkyl, (C₃₋₆)cycloalkyl, (C₃₋₆)cycloalkyl(C₁₋₄)alkyl, oxazol-2-yl, aryl, heteroaryl, aryl(C₁₋₄)alkyl, heteroaryl(C₁₋₄)alkyl, (C₁₋₆)alkyloxy, (C₃₋₆)cycloalkyloxy, (C₃₋₆)cycloalkyl(C₁₋₄)alkyloxy, 2-propynyloxy, aryloxy, heteroaryloxy, aryl(C₁₋₄)alkyloxy or heteroaryl(C₁₋₄)alkyloxy (wherein alkyl is optionally substituted with one to three halo atoms and aryl or heteroaryl is optionally substituted with one to two substituents independently selected from halo and cyano); R² is hydro, hydroxy, halo, cyano, (C₁₋₆)alkyl or (C₁₋₆)alkyloxy (wherein alkyl is optionally substituted with one to three halo atoms); R³ is -C(O)R⁷ (wherein R⁷ is (C₁₋₆)alkyl, (C₃₋₆)cycloalkyl, di(C₁₋₄)alkylamino, N-(C₁₋₄)alkyl-N-(C₁₋₄)alkyloxyamino, (C₁₋₄)alkyl((C₁₋₄)alkyloxy)amino, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, morpholin-4-yl or piperazin-1-yl); R⁴ is halo, hydroxy, cyano, (C₁₋₆)alkyl or (C₁₋₆)alkyloxy; and R⁵ is (C₁₋₆)alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof.

  本发明涉及式 I 的新型 α₁-肾上腺素受体拮抗剂： 其中 p 是 0 或 1； t 是 0、1 或 2 X 是 O、S 或 NR⁶（其中 R⁶ 是氢或 (C₁₋₆)烷基）； Y 和 Z 独立地为 CH 或 N； R¹是氢、羟基、卤代、硝基、氨基、氰基、(C₁₋₄)烷硫基、乙酰氨基、三氟乙酰氨基、甲磺酰氨基、(C₁₋₆)烷基、(C₃₋₆)环烷基、(C₃₋₆)环烷基(C₁₋₄)烷基、噁唑-2-基、芳基、杂芳基、芳基(C₁₋₄)烷基、杂芳基(C₁₋₄)烷基、(C₁₋₆)烷氧基、(C₃₋₆)环烷氧基、(C₃₋₆)环烷基(C₁₋₄)烷氧基，2-丙炔氧基，芳基氧基，杂芳基氧基、芳基（C₁₋₄）烷氧基或杂芳基（C₁₋₄）烷氧基（其中烷基任选被一至三个卤原子取代，芳基或杂芳基任选被一至两个独立选自卤素和氰基的取代基取代）； R² 是氢、羟基、卤代、氰基、(C₁₋₆)烷基或(C₁₋₆)烷氧基（其中烷基任选被一至三个卤原子取代）； R³ 是 -C(O)R⁷（其中 R⁷ 是 (C₁₋₆)烷基、(C₃₋₆)环烷基、二(C₁₋₄)烷基氨基、N-(C₁₋₄)烷基-N-(C₁₋₄)烷氧基氨基、(C₁₋₄)烷基((C₁₋₄烷氧基)氨基、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基或哌嗪-1-基)； R⁴ 是卤素、羟基、氰基、(C₁₋₆)烷基或 (C₁₋₆)烷氧基；和 R⁵ 是 (C₁₋₆)烷基；及其药学上可接受的盐和 N-氧化物。
• US3984555A
  申请人：——

  公开号：US3984555A

  公开（公告）日：1976-10-05