3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙腈 | 5703-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙腈
• 英文名称: 3-(3',4'-methylendioxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propiononitrile；3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanenitrile；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionitrile；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionitril；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)propanenitrile
• CAS: 5703-61-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD09744605
• 分子量: 175.187
• InChiKey: WCEKXUNMOYEMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙腈 在 硫酸 作用下， 以82%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种黄连素的绿色合成工艺

  摘要：

  本发明公开一种黄连素的绿色合成工艺，合成工艺为：采用邻苯二酚在N，N‑二甲基甲酰胺中，于碱性条件下通入二氯甲烷反应合成胡椒环，再利用制得的胡椒环制备胡椒丙腈，通过制得的胡椒丙腈制备胡椒丙酰胺，通过胡椒丙酰胺得到胡椒乙胺，再通过胡椒乙胺合成N‑2，3‑二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐，最后N‑2，3‑二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐在乙二醛、甲酸、硫酸铜条件下合成盐酸黄连素。本发明减少了黑色聚合物的形成，提高反应收率，解决了原工艺生产中产生的大量黑色聚合物造成环境污染的问题，达到国家要求的绿色化学合成要求。

  公开号：

  CN108358912A
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Schmidt, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 53/54, p. 469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• The reduction of α,β-unsaturated nitriles and α-halonitriles with sodium hydrogen telluride
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、Luisa Lahoz、JoséR. Pedro

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00401-2

  日期：1996.6

  Sodium hydrogen telluride reacts chemoselectively with α,β-unsaturated nitriles and α-halonitriles linked to aromatic and aliphatic substituents to give the corresponding saturated nitriles with good yields.

  碲化氢钠与α，β-不饱和腈和与芳族和脂族取代基连接的α-卤代腈进行化学选择反应，以高收率得到相应的饱和腈。
• Transformation of Oximes of Phenethyl Ketone Derivatives to Quinolines and Azaspirotrienones Catalyzed by Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Katsuya Uchiyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.965

  日期：1997.5

  quinolines by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane. Azaspirotrienones can be synthesized from p-hydroxyphenethyl or 3-(p-hydroxyphenyl)propyl ketone oximes by applying the above method. Thus prepared azaspirotrienones are converted to quinolines by acid treatment.

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。
• [EN] DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLÉINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011008597A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to dihydroimidazoisoquinolines and derivatives thereof, the use of the compounds as phosphodiesterase 10 (PDE10) inhibitors for the treatment of PDE10-modulated disorders, to pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本发明涉及二氢咪唑异喹啉及其衍生物，所述化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂用于治疗PDE10调节的疾病，以及包含该化合物的药物组合物。
• Nickel-Catalyzed Deaminative Cyanation: Nitriles and One-Carbon Homologation from Alkyl Amines
  作者：Jianyu Xu、J. Cameron Twitty、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01959

  日期：2021.8.20

  pyridinium salts has been developed. When it is coupled with formation of the pyridinium salt from primary amines, this method enables alkyl amines to be converted to alkyl nitriles. A less toxic cyanide reagent, Zn(CN)2, is utilized, and diverse functional groups and heterocycles are tolerated. The method also enables a one-carbon homologation of alkyl amines via reduction of the nitrile products,

  已开发出一种镍催化的 Katritzky 吡啶鎓盐的脱氨基氰化反应。当它与由伯胺形成吡啶鎓盐结合时，该方法能够将烷基胺转化为烷基腈。使用毒性较小的氰化物试剂 Zn(CN) 2，并且可以耐受多种官能团和杂环。除了多功能腈基的许多其他潜在转化之外，该方法还可以通过还原腈产物实现烷基胺的单碳同系化。