1-[(Z)-4-chloro-2-butenyl]thymine | 131489-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(Z)-4-chloro-2-butenyl]thymine
• 英文别名: (Z)-N¹-(4-chloro-2-buten-1-yl)thymine；cis-1-(4'-chloro-2'-buten-1'-yl)thymine；1-[(Z)-4-chlorobut-2-enyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 131489-77-5
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: CEBYMFIVKOALBR-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Z)-4-chloro-2-butenyl]thymine 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1-((Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  不饱和和碳环核苷类似物：合成，抗肿瘤和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了一系列核苷的不饱和类似物，并研究了它们的细胞毒性，抗肿瘤和抗病毒活性。用（E）-1，4-二氯-2-丁烯烷基化胞嘧啶，得到氯衍生物2f，将其水解成醇2h。胞嘧啶，腺嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤，胸腺嘧啶和（Z）-1,4-氯-2-丁烯得到化合物4c-f，水解后得到醇4a，4b，4g和4h。烯烃4d和4e环化成杂环12和13。2，6-二氨基嘌呤与1，4-二氯-2-丁炔的烷基化产生氯代衍生物6a，后者被水解成醇6b。6b的烯丙基异构化得到化合物5c。氯衍生物2e-g，4c-f，5d和6c-e以及嘧啶氧杂环戊烯9c和9d是IC50 10-100 microM的鼠白血病L1210的缓效抑制剂。最活跃的是类似物4c，4d，4e，和6e（IC50 10-20 microM）。相应的羟基衍生物的活性较小。用化合物4c，4d，6e，9c和9d抑制大分子合成的顺序如下：DNA大于RNA大于或等于蛋白质。四种

  DOI：

  10.1021/jm00105a064
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 生成 1-[(Z)-4-chloro-2-butenyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  PHADTARE, SHASHIKANT;KESSEL, DAVID;CORBETT, THOMAS H.;RENIS, HAROLD E.;CO+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 421-429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zhou, Xiaoxin; Rajaratnam, Ragine; Phadtare, Shashi, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 5, p. 237 - 240
  作者：Zhou, Xiaoxin、Rajaratnam, Ragine、Phadtare, Shashi

  DOI：——

  日期：——
• Improving the selectivity of acyclic nucleoside analogues as inhibitors of human mitochondrial thymidine kinase: replacement of a triphenylmethoxy moiety with substituted amines and carboxamides
  作者：Ana-Isabel Hernández、Jan Balzarini、Fátima Rodrı́guez-Barrios、Ana San-Félix、Anna Karlsson、Federico Gago、Marı́a-José Camarasa、Marı́a Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00639-5

  日期：2003.9

  Two series of analogues of the novel human mitochondrial thymidine kinase inhibitor 1-[(Z)-4-(triphenylmethoxy)-2butenyl]thymine were synthesized by replacing the triphenylmethoxy moiety by a variety of substituted amines and carboxamides. In all the bases, the selectivity against the mitochondrial enzyme was either maintained or improved, and several derivatives were almost as potent as the parent compound. A molecular model was built that can account for the observed selectivities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PHADTARE, SHASHIKANT;KESSEL, DAVID;ZEMLICKA, JIRI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 907-910
  作者：PHADTARE, SHASHIKANT、KESSEL, DAVID、ZEMLICKA, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated and carbocyclic nucleoside analogs: synthesis, antitumor and antiviral activity
  作者：Shashikant Phadtare、David Kessel、Thomas H. Corbett、Harold E. Renis、Barbara E. Court、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm00105a064

  日期：1991.1

  activities were investigated. Alkylation of cytosine with (E)-1,4-dichloro-2-butene gave chloro derivative 2f, which was hydrolyzed to alcohol 2h. Cytosine, adenine, 2-amino-6-chloropurine, thymine, and (Z)-1,4-chloro-2-butene gave compounds 4c-f, which, after hydrolysis, afforded alcohols 4a, 4b, 4g, and 4h. Alkenes 4d and 4e were cyclized to heterocycles 12 and 13. Alkylation of 2,6-diaminopurine with

  制备了一系列核苷的不饱和类似物，并研究了它们的细胞毒性，抗肿瘤和抗病毒活性。用（E）-1，4-二氯-2-丁烯烷基化胞嘧啶，得到氯衍生物2f，将其水解成醇2h。胞嘧啶，腺嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤，胸腺嘧啶和（Z）-1,4-氯-2-丁烯得到化合物4c-f，水解后得到醇4a，4b，4g和4h。烯烃4d和4e环化成杂环12和13。2，6-二氨基嘌呤与1，4-二氯-2-丁炔的烷基化产生氯代衍生物6a，后者被水解成醇6b。6b的烯丙基异构化得到化合物5c。氯衍生物2e-g，4c-f，5d和6c-e以及嘧啶氧杂环戊烯9c和9d是IC50 10-100 microM的鼠白血病L1210的缓效抑制剂。最活跃的是类似物4c，4d，4e，和6e（IC50 10-20 microM）。相应的羟基衍生物的活性较小。用化合物4c，4d，6e，9c和9d抑制大分子合成的顺序如下：DNA大于RNA大于或等于蛋白质。四种
• PHADTARE, SHASHIKANT;KESSEL, DAVID;CORBETT, THOMAS H.;RENIS, HAROLD E.;CO+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 421-429
  作者：PHADTARE, SHASHIKANT、KESSEL, DAVID、CORBETT, THOMAS H.、RENIS, HAROLD E.、CO+

  DOI：——

  日期：——