1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine | 52448-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2',3',5'-Tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-thymin；5-methyl-1-(tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Methyl-1-(tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-1H-pyrimidin-2,4-dion；(2R,3S,4R,5R)-2-((Benzoyloxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 52448-07-4
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₉
• 分子量: 570.555
• InChiKey: BJGXIHNHRIWKHA-SPGPFUFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以51%的产率得到1-(β-D-xylofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 硫酸氢铵 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  在碘化钾包被的天然磷酸盐存在下，使用N，O-二甲基甲硅烷基乙酰胺方便地合成核苷的方法

  摘要：

  通过1-O-乙酰基D / L-阿拉伯糖和木呋喃糖的N-糖基化和甲硅烷基化的核碱基（尿嘧啶，胸腺嘧啶）在温和条件下以高收率合成了几种α-D/ L-阿拉伯糖苷和β-D/ L-木糖苷使用在BSA中用碘化钾包被的天然磷酸盐（NP）作为催化剂，在乙腈中加入6-氮杂尿嘧啶和6-氮杂嘧啶）。

  DOI：

  10.2174/157017810791112441

文献信息

• Process for the preparation of 3'-azido-3'-deoxythymidine and intermediates
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0292101A2

  公开（公告）日：1988-11-23

  This invention relates to a new synthetic process for the manufacture of zidovudine from the starting material D-xylose involving: i) Conversion of D-xylose to a 2ʹ,3ʹ,5ʹ-protected derivative of 1-(β-D-xylofuranosyl)thymine; ii) 2ʹ-Deoxygenation of the xylofuranosyl thymine; and iii) 3ʹ-Azidation of the 2ʹ-deoxy compound.

  本发明涉及一种以涉及 D-木糖的起始原料制造齐多夫定的新合成工艺： i) 将 D-木糖转化为 1-(β-D-呋喃木糖基)胸腺嘧啶的 2ʹ，3ʹ，5ʹ-保护衍生物； ii) xylofuranosyl胸腺嘧啶的 2ʹ-脱氧反应；以及 iii) 2ʹ-脱氧化合物的 3ʹ-氧化。
• The Use of Phosphorous Acid Chlorides in Peptide Synthesis¹
  作者：Richard W. Young、Kathryn H. Wood、R. Janice Joyce、George W. Anderson

  DOI：10.1021/ja01591a026

  日期：1956.5
• Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹
  作者：Jack J. Fox、Dina Van Praag、Iris Wempen、Iris L. Doerr、Loretta Cheong、Joseph E. Knoll、Maxwell L. Eidinoff、Aaron Bendich、George Bosworth Brown

  DOI：10.1021/ja01510a042

  日期：1959.1
• Propargyl 1,2-Orthoesters for a Catalytic and Stereoselective Synthesis of Pyrimidine Nucleosides
  作者：Boddu Venkateswara Rao、Sujit Manmode、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/jo502413z

  日期：2015.2.6

  Pyrimidine nucleosides are synthesized by using propargyl 1,2-orthoesters and Au(III) salt as a catalyst. Strategically positioned 1,2-orthoesters are found to yield only 1,2-trans nucleosides and enable preparation of 2'-OH containing pyrimidine nucleosides. The glycosyl donor employed in this study is stable and easily accessible. The identified high-yielding protocol is mild, diastereoselective, and catalytic.
• US4017606A
  申请人：——

  公开号：US4017606A

  公开（公告）日：1977-04-12