4,5-Dimethoxy-2-phenylethynyl-benzaldehyde oxime | 106824-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-2-phenylethynyl-benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 106824-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: FUOWNHDIBLEATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-2-phenylethynyl-benzaldehyde oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,7-dimethoxy-3-phenylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银催化2-炔基苯甲肟与苯酚的反应：通向1-芳氧基异喹啉的简便途径

  摘要：

  2-炔基苯甲恶肟在温和的条件下，在三氟甲磺酸银的催化下，在溴-三-吡咯烷基-六氟磷酸phosph（PyBroP）的存在下与苯酚反应，导致1-芳氧基异喹啉的形成，收率良好。 环化-异喹啉-磷配体-苯酚-三氟甲磺酸银

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260121
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-Dimethoxy-2-phenylethynyl-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？H氧化异喹啉N-氧化物：用二烷基亚砜选择性烷基化和用二卤代亚砜卤化

  摘要：

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101009

文献信息

• An approach to 1-phosphorylated isoquinolines through silver(I)-catalyzed tandem reaction involving C–N and C–P bond formation
  作者：Xianbo Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.060

  日期：2014.9

  A novel silver-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with H-phosphinate esters, and H-phosphine oxides has been developed, providing a general and powerful tool for the synthesis of various 1-phosphorylated isoquinolins in moderate to excellent yield. This reaction proceeded smoothly to construct C–N and C–P bonds in one-pot with good functional group tolerance under mild conditions.

  已开发出一种新颖的银催化的2-炔基苯甲肟与H-次膦酸酯和H-膦氧化物的串联反应，为合成各种1-磷酸化的异喹啉类化合物提供了通用而有效的工具，产率中等至优异。该反应顺利进行，在温和条件下，在一个罐中构建具有良好官能团耐受性的C–N和C–P键。
• A silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride
  作者：Jinming Yang、Qing Xiao、Jie Sheng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.056

  日期：2014.1

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride proceeds smoothly at room temperature to afford 4-tosyloxyisoquinolines in moderate to good yields. Additionally, the resulting 4-tosyloxyisoquinolines could be further elaborated through palladium-catalyzed coupling reactions leading to diverse isoquinolines.

  2-炔基苯甲恶肟与芳基磺酰氯的银催化反应在室温下平稳进行，以中等至良好的收率得到4-甲苯磺酰氧基异喹啉。另外，所得的4-甲苯磺酰氧基异喹啉可以通过钯催化的偶联反应进一步修饰，从而导致多种异喹啉。
• Facile synthesis of 1-aminoisoquinolines via the tandem reactions of 2-alkynylbenzaldoximes with isothiocyanates
  作者：Wenhai Li、Yue Wang、Tao Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.030

  日期：2012.8

  1-aminoisoquinolines in good to excellent yields is described; this involves the reaction of 2-alkynylbenzaldoximes and isothiocyanates, which is catalyzed by silver triflate in dichloromethane, at room temperature. This transformation involves tandem 6-endo cyclization, [3+2] cycloaddition, and subsequent rearrangement. The simple operational protocol provides a cost-effective, diversity-oriented route to

  本文描述了一种新的，简明而有效的合成1-氨基异喹啉的方法，该方法具有良好的收率和优异的收率。这涉及2-炔基苯甲酰肟和异硫氰酸酯的反应，该反应在室温下由三氟甲磺酸银在二氯甲烷中催化。这种转化涉及串联6-内环化，[3 + 2]环加成，和随后的重排。简单的操作规程为中性，温和条件下的1-氨基异喹啉提供了一种经济高效的，面向多样性的途径。
• Facile Synthesis of 1-(Isoquinolin-1-yl)ureas by Silver Triflate Catalyzed Tandem Reactions of 2-Alkynylbenzaldoximes with Carbodiimides
  作者：Shengqing Ye、Huanhuan Wang、Jie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201001040

  日期：2010.11

  2-Alkynylbenzaldoximes react with carbodiimides under mild conditions and silver triflate catalysis in DMF, leading to a diverse range of 1-(isoquinolin-1-yl)ureas in good to excellent yields. This transformation involves tandem 6-endo cyclization, [3+2] cycloaddition, and subsequent rearrangement.

  2-炔基苯甲醛肟在温和条件下与碳二亚胺反应，并在 DMF 中三氟甲磺酸银催化下，产生多种 1-（异喹啉-1-基）脲，产率从良好到极好。这种转化涉及串联 6-内环化、[3+2] 环加成和随后的重排。
• Generation of 1-aroxyisoquinolines via a silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with phenol in the presence of p -toluenesulfonyl chloride
  作者：Qing Xiao、Danqing Zheng、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.076

  日期：2013.6

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with phenol promoted by p-toluenesulfonyl chloride leads to 1-aroxyisoquinolines in good yields. The presence of p-toluenesulfonyl chloride as an activator is essential for the successful transformation.

  银的2-炔基苯甲肟与由对甲苯磺酰氯促进的苯酚的银催化反应以良好的收率产生1-芳氧基异喹啉。存在p甲苯磺酰氯作为活化剂是成功转化是必需的。