2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4(5H)-one | 941714-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4(5H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 941714-32-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: ZJRIDCCKOQYHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4(5H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2-phenyl-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型双{N-[（吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-基）苄基] -3-氨基丙基}胺衍生物的设计，合成和抗疟活性。

  摘要：

  合成了新型的双-和三-吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1，并测试了W2和3D7恶性疟原虫菌株在红细胞生成阶段的体外活性。生物学结果显示良好的抗疟活性，IC50在μM范围内。为了研究这些新衍生物的广谱抗原生动物活性，还研究了它们对利什曼原虫的特性，并揭示了它们的选择性抗疟原虫特性。同时，在人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新的合成化合物的构效关系在这里讨论。双吡咯并[1,2-a]喹喔啉1n和1p被确定为最有效的抗疟候选物，对W2菌株的选择性指数（SI）为40.6，为39。25对3D7株。由于寄生虫的端粒可能构成诱人的靶标，因此我们研究了通过新化合物通过FRET熔解法稳定疟原虫端粒G-四链体来靶向疟原虫端粒的可能性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1268608
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Nitro-phenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.13h， 以61%的产率得到2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives as Adenosine A3 receptor modulators and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了具有高亲和力的式（I）新化合物，用于腺苷A3受体。它还提供了腺苷A3受体的调节剂。此外，还提供了用于治疗和/或预防腺苷A3受体在疾病和病症中发挥作用的化合物。还描述了用于治疗和/或预防腺苷A3受体在疾病和病症中发挥作用的药物组合物。

  公开号：

  EP1798233A1

文献信息

• One-pot synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline and pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives via the three-component reaction of 1,2-diamines, ethyl pyruvate and α-bromo ketones
  作者：Mohammad Piltan

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.06.013

  日期：2014.11

  synthetic protocol has been developed involving the three-component reaction between 1,2-diamines, ethyl pyruvate and α-bromo ketones in the presence of FeCl3 as a catalyst. A number of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline and pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives were synthesized in excellent yields using this protocol.

  已经开发出一种简单的合成方案，该方案涉及在FeCl 3作为催化剂存在下1,2-二胺，丙酮酸乙酯和α-溴代酮之间的三组分反应。使用该方案，以优异的产率合成了许多吡咯并[1,2-a]喹喔啉和吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物。
• PYRROLO[1,2-A]QUINOXALINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A3 RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Schann Stephan

  公开号：US20090093476A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides new compounds displaying high affinity for adenosine A 3 receptors. It also provides modulators of adenosine A 3 receptors. It further provides compounds for the treatment and/or prophylaxis of conditions and diseases where adenosine A 3 receptor plays a role. Pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of conditions and diseases where adenosine A 3 receptors play a role are also described.

  本发明提供了一种新的化合物，具有高亲和力的腺苷A3受体。它还提供了腺苷A3受体的调节剂。此外，它还提供了用于治疗和/或预防腺苷A3受体在疾病和病症中发挥作用的化合物。还描述了用于治疗和/或预防腺苷A3受体在疾病和病症中发挥作用的药物组合物。
• [EN] PYRROLO [l,2-A]QUINOXALINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A3 RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[1,2-A]QUINOXALINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR A3 DE L'ADÉNOSINE ET APPLICATIONS
  申请人：FAUST PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2007071379A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present invention provides new compounds displaying high affinity for adenosine A3 receptors. It also provides modulators of adenosine A3 receptors. It further provides compounds for the treatment and/or prophylaxis of conditions and diseases where adenosine A3 receptor plays a role. Pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of conditions and diseases where adenosine A3 receptors play a role are also described.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés présentant une affinité élevée vis-à-vis des récepteurs A3 de l'adénosine. La présente invention concerne également des modulateurs des récepteurs A3 de l'adénosine. La présente invention concerne en outre des composés pour le traitement prophylactique et/ou thérapeutique d'états pathologiques et de maladies dans lesquels le récepteur A3 de l'adénosine joue un rôle. La présente invention a enfin pour objet des préparations pharmaceutiques pour le traitement prophylactique et/ou thérapeutique d'états pathologiques et de maladies dans lesquels le récepteur A3 de l'adénosine joue un rôle.
• Design, synthesis and antimalarial activity of novel bis{<i>N</i>-[(pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-4-yl)benzyl]-3-aminopropyl}amine derivatives
  作者：Jean Guillon、Anita Cohen、Nassima Meriem Gueddouda、Rabindra Nath Das、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Louise Basmaciyan、Alix Monnier、Myriam Monget、Sandra Rubio、Timothée Garnerin、Nadine Azas、Jean-Louis Mergny、Catherine Mullié、Pascal Sonnet

  DOI：10.1080/14756366.2016.1268608

  日期：2017.1.1

  Novel series of bis- and tris-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives 1 were synthesized and tested for in vitro activity upon the intraerythrocytic stage of W2 and 3D7 Plasmodium falciparum strains. Biological results showed good antimalarial activity with IC50 in the μM range. In attempting to investigate the large broad-spectrum antiprotozoal activities of these new derivatives, their properties toward

  合成了新型的双-和三-吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1，并测试了W2和3D7恶性疟原虫菌株在红细胞生成阶段的体外活性。生物学结果显示良好的抗疟活性，IC50在μM范围内。为了研究这些新衍生物的广谱抗原生动物活性，还研究了它们对利什曼原虫的特性，并揭示了它们的选择性抗疟原虫特性。同时，在人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新的合成化合物的构效关系在这里讨论。双吡咯并[1,2-a]喹喔啉1n和1p被确定为最有效的抗疟候选物，对W2菌株的选择性指数（SI）为40.6，为39。25对3D7株。由于寄生虫的端粒可能构成诱人的靶标，因此我们研究了通过新化合物通过FRET熔解法稳定疟原虫端粒G-四链体来靶向疟原虫端粒的可能性。
• Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives as Adenosine A3 receptor modulators and uses thereof
  申请人：Faust Pharmaceuticals

  公开号：EP1798233A1

  公开（公告）日：2007-06-20

  The present invention provides new compounds of formula (I) displaying high affinity for adenosine A3 receptors. It also provides modulators of adenosine A3 receptors. It further provides compounds for the treatment and/or prophylaxis of conditions and diseases where adenosine A3 receptor plays a role. Pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of conditions and diseases where adenosine A3 receptors play a role are also described.

  本发明提供了具有高亲和力的式（I）新化合物，用于腺苷A3受体。它还提供了腺苷A3受体的调节剂。此外，还提供了用于治疗和/或预防腺苷A3受体在疾病和病症中发挥作用的化合物。还描述了用于治疗和/或预防腺苷A3受体在疾病和病症中发挥作用的药物组合物。