[(3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate | 1311109-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
• CAS: 1311109-66-6
• 化学式: C₃₉H₃₄O₉
• 分子量: 646.694
• InChiKey: ZHCYRPXYXLIBPH-UDVCZNOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate 、 胸腺嘧啶 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到2',3',5'-tri-O-benzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  NIS /将TMSOTf促进的糖基的糖苷化邻-Hexynylbenzoates为多功能合成Ø -Glycosides和核苷

  摘要：

  糖苷化在介导多种生物学过程的O-糖苷和核苷的合成中起着关键作用。然而，就糖苷化产率，温和的反应条件，容易获得的糖基供体和廉价的启动子而言，用于合成O-糖苷和核苷的有效糖苷化方法仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种多功能的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（NIS / TMSOTf）促进的糖苷化方法，其中糖基邻-己炔基苯甲酸酯为高效合成O的供体-糖苷和核苷。糖苷化方法强调了温和反应条件，廉价的启动子，极其广泛的底物范围以及良好至优异的收率的优点。值得注意的是，糖苷化方法在一系列具有挑战性的O-和N-糖苷键的构建中表现非常出色。然后通过一锅策略和逐步策略将糖苷化方法应用于寡糖的有效合成。在分离和表征离去基团的离去物种的基础上，提出了一个合理的机理，即NIS / TMSOTf促进了糖基邻己基苯甲酸酯的糖基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00151
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-己炔基)苯甲酸 、 2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Kaempferol 3- O-（3''，6''- Di- O - E - p-香豆酰基）-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成，以糖基邻-炔基苯甲酸酯为供体的黄酮醇3-OH高效糖基化

  摘要：

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。

  DOI：

  10.1021/jo1014189

文献信息

• Synthesis of Kaempferol 3-<i>O</i>-(3′′,6′′-Di-<i>O</i>-<i>E</i>-<i>p</i>-coumaroyl)-β-<scp>d</scp>-glucopyranoside, Efficient Glycosylation of Flavonol 3-OH with Glycosyl <i>o</i>-Alkynylbenzoates as Donors
  作者：Weizhun Yang、Jiansong Sun、Wenxiang Lu、Yan Li、Lei Shan、Wei Han、Wei-Dong Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo1014189

  日期：2010.10.15

  linkage with a glycosyl bromide under conventional PTC conditions. In the second approach, 5,7,4′-tri-O-benzyl-kaempferol was readily prepared from 2′,4′,6′-trihydroxyacetophenone and p-hydroxybenzoic acid, which was coupled with a glucopyranosyl o-hexynylbenzoate under the catalysis of a gold(I) complex to provide the desired 3-O-glycoside in excellent yield. A variety of the glycosyl o-hexanylbenzoates

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。
• NIS/TMSOTf-Promoted Glycosidation of Glycosyl <i>ortho</i>-Hexynylbenzoates for Versatile Synthesis of <i>O</i>-Glycosides and Nucleosides
  作者：Rongkun Liu、Qingting Hua、Qixin Lou、Jiazhe Wang、Xiaona Li、Zhi Ma、You Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00151

  日期：2021.3.19

  approach with glycosyl ortho-hexynylbenzoates as donors for the highly efficient synthesis of O-glycosides and nucleosides. The glycosidation approach highlights the merits of mild reaction conditions, cheap promoters, extremely wide substrate scope, and good to excellent yields. Notably, the glycosidation approach performs very well in the construction of a series of challenging O- and N-glycosidic

  糖苷化在介导多种生物学过程的O-糖苷和核苷的合成中起着关键作用。然而，就糖苷化产率，温和的反应条件，容易获得的糖基供体和廉价的启动子而言，用于合成O-糖苷和核苷的有效糖苷化方法仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种多功能的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（NIS / TMSOTf）促进的糖苷化方法，其中糖基邻-己炔基苯甲酸酯为高效合成O的供体-糖苷和核苷。糖苷化方法强调了温和反应条件，廉价的启动子，极其广泛的底物范围以及良好至优异的收率的优点。值得注意的是，糖苷化方法在一系列具有挑战性的O-和N-糖苷键的构建中表现非常出色。然后通过一锅策略和逐步策略将糖苷化方法应用于寡糖的有效合成。在分离和表征离去基团的离去物种的基础上，提出了一个合理的机理，即NIS / TMSOTf促进了糖基邻己基苯甲酸酯的糖基化。