4-bromo-3-phenylisoquinoline N-oxide | 1068146-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-phenylisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 4-Bromo-2-oxido-3-phenylisoquinolin-2-ium
• CAS: 1068146-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: JDAQHBUWEFBAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-phenylisoquinoline N-oxide 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3,4-diphenylisoquinolin-1-yl)-1-phenyl-3,3-di-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与 2-炔基苯甲醛肟的无金属串联脱氢 α-芳基化反应合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone 骨架

  摘要：

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob02114a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-bromo-3-phenylisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与 2-炔基苯甲醛肟的无金属串联脱氢 α-芳基化反应合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone 骨架

  摘要：

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob02114a

文献信息

• Access to Functionalized Isoquinoline<i>N</i>-Oxides<i>via</i>Sequential Electrophilic Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200800301

  日期：2008.8.4

  Electrophilic cyclization of 2-alkynylbenzaldoximes with various electrophiles leads to the formation of 4-iodoisoquinoline N-oxides or 4-bromoisoquinoline N-oxides under mild conditions. The reaction can be transferred to highly functionalized isoquinoline N-oxides via palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。
• Multicatalytic Tandem Reactions of 2-Alkynylbenzaldoximes with Isocyanides
  作者：Zhiyuan Chen、Xingxin Yu、Mingchao Su、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200900442

  日期：2009.11

  An efficient tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with isocyanides co-catalyzed by silver triflate and bismuth triflate has been developed, which gives rise to the unexpected N-(isoquinolin-1-yl)formamides in good to excellent yields. The iodo- and bromo-containing products could be obtained as well by variation of the reaction conditions.

  已经开发了由三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸铋共同催化的2-炔基苯甲肟与异氰酸酯的有效串联反应，从而产生了出人意料的高产N-（异喹啉-1-基）甲酰胺。通过改变反应条件也可以得到含碘和溴的产物。
• Three-Component Reactions of 2-Alkynylbenzaldoximes and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Bromine or Iodine Monochloride
  作者：Shengqing Ye、Ke Gao、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201000080

  日期：——

  The three‐component reaction of 2‐alkynylbenzaldoximes and α,β‐unsaturated carbonyl compounds with bromine or iodine monochloride is described, which generates the unexpected 2‐(4‐haloisoquinolin‐1‐yl)ethanol derivatives in good to excellent yields.

  描述了2-炔基苯甲肟和α，β-不饱和羰基化合物与溴或碘一氯化物的三组分反应，可产生出乎意料的2-（4-卤代异喹啉-1-基）乙醇衍生物。
• Generation of diverse isoquinoline N-oxides in an aqueous system
  作者：Huanhuan Wang、Mengdan Zhu、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/c3ra42730g

  日期：——

  4-Halo isoquinoline N-oxides could be synthesized efficiently via the electrophilic cyclization of 2-alkynylbenzaldoximes, involving the in situ generation of the halonium ion in water. The one-pot cyclization–Suzuki reaction in an aqueous system afforded the functionalized isoquinoline N-oxides in good yields.

  通过2-炔基苯甲肟肟的亲电环化反应，可有效合成4-卤代异喹啉N-氧化物，包括原位生成in离子。水。在水体系中一锅环化-Suzuki反应可提供高收率的功能化异喹啉N-氧化物。
• Synthesis of 1,3-dibromo-2-aryl-1H-indenes via NBS mediated unusual bromination of 2-alkynylbenzaldoximes
  作者：Raju Singha、Munmun Ghosh、Saikat Das、Dhiraj Das、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c6nj01201a

  日期：——

  We have investigated a very interesting side-pathway leading to 1,3-dibromo-2-aryl-1H-indenes as opposed to isoquinoline N-oxides during the NBS mediated synthesis of isoquinoline N-oxide from 2-alkynylbenzaldoximes.

  我们已经调查一个非常有趣的侧途径，导致1,3-二溴-2-芳基-1- ħ -indenes相对于异喹啉Ñ异喹啉的NBS介导的合成过程中-oxides ñ由2- alkynylbenzaldoximes氧化物。