N-phenyl-N'-cyclohexyl carbodiimide | 3878-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-cyclohexyl carbodiimide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N'-phenylcarbodiimide；1-cyclohexyl-3-phenylcarbodiimide；N-cyclohexyl-N'-phenylmethanediimine；N-phenyl,N′-cyclohexylcarbodiimide；N-((cyclohexylimino)methylene)aniline
• CAS: 3878-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: XZPRZECOHCTTRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.03(20.0000℃)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-cyclohexyl carbodiimide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C₂₁H₂₁N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of cyclic di-oxoguanidines via one-pot sequential transformation of amines, carbodiimides and acyl dichlorides

  摘要：

  首次在无金属条件下实现了多种胺、氨基卡宾和酰基二氯化物的一锅连续反应，生成了通过意想不到的2,2-二氯咪唑啉二酮中间体得到的对称环状二氧基古阿尼丁。酰基二氯化物具有双重功能：既作为第三组分，又激活氨基卡宾。与此形成鲜明对比的是，使用AlMe3催化的相同底物的连续反应则产出异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25799h
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-3-苯基-2-硫脲 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到N-phenyl-N'-cyclohexyl carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）试剂制备碳二亚胺的新合成方案

  摘要：

  描述了一种通过使用高价碘（III）试剂通过脱硫反应从相应的硫脲中制备对称和不对称碳二亚胺的新方法，该方法简单有效。该氧化以优异的产率和高选择性提供了碳二亚胺。提出了一种可能的转换机制。 脱硫-高价碘-氧化-碳二亚胺-催化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258414

文献信息

• Half-sandwich rare-earth metal tris(alkyl) ate complexes catalyzed phosphaguanylation reaction of phosphines with carbodiimides: an efficient synthesis of phosphaguanidines
  作者：Wangyang Ma、Ling Xu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c5nj01136a

  日期：——

  Half-sandwich Y/Li ate complex displays better catalytic activity for phosphaguanylation reaction of phosphines with carbodiimides than the neutral yttrium complexes.

  半夹 Y/Li 配合物在磷胍基化反应中显示出比中性钇配合物更好的催化活性。
• Untersuchungen in der Reihe derN1-Hydroxyamidine: Synthesen und Umsetzungen mit Isocyanaten und 1,1′-Carbonyl-diimidazol
  作者：Gerwalt Zinner、Monika Perner、Johann Grünefeld、Heinz-Günther Schecker

  DOI：10.1002/ardp.19863191204

  日期：——

  Es werden einige Vertreter von N2‐unsubstituierten N1‐Hydroxyform‐ 2, acet‐ 3 und benzamidinen 4 beschrieben. 3 und 4 geben bei der Umsetzung mit Isocyanaten nur offenkettige O‐Carbamoylierungsprodukte 5 und 6. Beim Behandeln mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol (CDI) entstehen cyclische Carbonylierungsprodukte 8 und 9 nur in den Acet‐ und Benzamidin‐Reihen. N2‐Substituierte Formamidin‐Derivate 13 geben mit

  描述了 N2-未取代的 N1-羟基形式-2、乙酰-3 和苯甲脒4 的一些代表。当与异氰酸酯反应时，3 和 4 只得到开链 O-氨基甲酰化产物 5 和 6。当用 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 处理时，环状羰基化产物 8 和 9 仅在乙酰和苯甲脒系列中形成。N2-取代的甲脒衍生物 13 得到 CDI 1-脒基咪唑 17，它也可以从类似的碳二亚胺 16 与咪唑获得。
• Multicomponent, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3,5- and 1,3,5,5-Substituted Barbiturates
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo801288s

  日期：2008.10.3

  represents a general and straightforward one-pot sequential synthesis of 1,3,5-trisubstituted barbiturates in very mild conditions (organic solvent/2 N NaOH aqueous solution, 20 degrees C). Performing the reaction in the presence of an electrophile resulted in the formation of fully substituted (namely, 1,3,5,5-tetrasubstituted) barbiturates through a three-component one-pot sequential process. The latter

  碳二亚胺和丙二酸单乙酯容易反应，得到N-酰脲衍生物，可以通过添加合适的碱原位环化。该方法代表在非常温和的条件下（有机溶剂/ 2 N NaOH水溶液，20摄氏度）进行的简单直接的一锅顺序合成1,3,5-三取代的巴比妥酸盐。在亲电子试剂的存在下进行反应，通过三组分一锅法连续反应形成了完全取代的（即1,3,5,5-四取代的）巴比妥酸酯。然而，后者仅在高反应性亲电试剂例如苄基和在某些情况下是烯丙基卤的情况下发生。为了扩大该方法的范围，我们寻求开发一种用于1,3,5-三取代的巴比妥酸酯的C-烷基化的通用方法。我们发现，在无水K2CO3存在下于120℃下在CH3CN中用烷基卤处理1,3,5-三取代的巴比妥酸酯时发生C-烷基化，从而以良好的收率提供目标1,3,5,5-四取代的巴比妥酸酯。多组分工艺是通过以下三个步骤以一锅顺序方式组合完成的，即碳二亚胺与丙二酸单乙酯的缩合，所得N-酰基脲的环化以及所得1,3的C-烷基化，
• Alkali-metal-catalyzed addition of primary and secondary phosphines to carbodiimides. A general and efficient route to substituted phosphaguanidines
  作者：Wen-Xiong Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/b609198a

  日期：——

  Organo alkali metal compounds such as nBuLi and (Me3Si)2NK act as excellent catalyst precursors for the addition of phosphine P–H bonds to carbodiimides, offering a general and atom-economical route to substituted phosphaguanidines, with excellent tolerability to aromatic C–Br and C–Cl bonds.

  诸如nBuLi和(Me3Si)2NK等有机碱金属化合物作为磷烷P-H键加成到碳二亚胺上的优异催化剂前体，提供了一种通用的、原子经济性的合成取代磷胍途径，且对芳香族C-Br和C-Cl键具有良好的耐受性。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。