N-[[2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]methylidene]hydroxylamine | 1286747-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1286747-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: PJNULLNIEOPQRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]methylidene]hydroxylamine 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenoxy)-3-(4-chlorophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在对甲苯磺酰氯存在下，通过银催化的2-炔基苯甲恶肟与苯酚的反应生成1-芳氧基异喹啉

  摘要：

  银的2-炔基苯甲肟与由对甲苯磺酰氯促进的苯酚的银催化反应以良好的收率产生1-芳氧基异喹啉。存在p甲苯磺酰氯作为活化剂是成功转化是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.076
• 作为产物：
  描述：

  (2 -(4 -氯苯基)乙炔基)苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[[2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？H氧化异喹啉N-氧化物：用二烷基亚砜选择性烷基化和用二卤代亚砜卤化

  摘要：

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101009

文献信息

• An approach to 1-phosphorylated isoquinolines through silver(I)-catalyzed tandem reaction involving C–N and C–P bond formation
  作者：Xianbo Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.060

  日期：2014.9

  A novel silver-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with H-phosphinate esters, and H-phosphine oxides has been developed, providing a general and powerful tool for the synthesis of various 1-phosphorylated isoquinolins in moderate to excellent yield. This reaction proceeded smoothly to construct C–N and C–P bonds in one-pot with good functional group tolerance under mild conditions.

  已开发出一种新颖的银催化的2-炔基苯甲肟与H-次膦酸酯和H-膦氧化物的串联反应，为合成各种1-磷酸化的异喹啉类化合物提供了通用而有效的工具，产率中等至优异。该反应顺利进行，在温和条件下，在一个罐中构建具有良好官能团耐受性的C–N和C–P键。
• A silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride
  作者：Jinming Yang、Qing Xiao、Jie Sheng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.056

  日期：2014.1

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride proceeds smoothly at room temperature to afford 4-tosyloxyisoquinolines in moderate to good yields. Additionally, the resulting 4-tosyloxyisoquinolines could be further elaborated through palladium-catalyzed coupling reactions leading to diverse isoquinolines.

  2-炔基苯甲恶肟与芳基磺酰氯的银催化反应在室温下平稳进行，以中等至良好的收率得到4-甲苯磺酰氧基异喹啉。另外，所得的4-甲苯磺酰氧基异喹啉可以通过钯催化的偶联反应进一步修饰，从而导致多种异喹啉。
• Oxone-Promoted Synthesis of 4-(Chalcogenyl)isoquinoline-<i>N</i>-oxides from Alkynylbenzaldoximes and Diorganyl Dichalcogenides
  作者：Daniela R. Araujo、Helen A. Goulart、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02525

  日期：2021.1.15

  irradiation condition in short reaction times (10–70 min). Additionally, the synthetic usefulness of the 3-phenyl-4-(phenylselanyl)isoquinoline-2-oxide was demonstrated in the annulation reaction with 1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one and in the deoxygenation reaction with phenylboronic acid.

  我们报告了通过炔基苯甲肟和由Oxone促进的二有机基二卤代之间的亲电环化合成3-organyl-4-（organylchalcogenyl）isoquinoline-2-oxides的协议。在短时间内（10-70分钟）的超声辐射条件下，有选择地获得了总共21种3-有机基-4-（有机基硫属酰基）异喹啉-2-氧化物，产率高达93％。另外，在与1-（2-溴苯基）-3-苯基丙-2-yn-1-one的环合反应中和在1-苯基-2-（苯基硒基）异喹啉-2-氧化物的合成有用性得到证明。与苯基硼酸脱氧反应。
• A silver(i)-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with ketenes
  作者：Hongliang Liu、Gang Liu、Shouzhi Pu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob27427f

  日期：——

  A novel and unexpected reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with ketenes in the presence of silver triflate (10 mol%) under mild conditions is discovered. This reaction proceeds through 6-endo-cyclization, [3 + 2] cycloaddition, and rearrangement, leading to isoquinoline derivatives in moderate to good yields.

  在存在条件下2-炔基苯并肟与烯酮的新的和意料不到的反应。 三氟甲磺酸银发现在温和的条件下（10mol％）。这通过6-反应的进行内切-cyclization，[3 + 2]环加成，和重排，导致异喹啉衍生物在中度至良好的产率。
• Aniline Dearomatization and Silver-Catalyzed [3+3] Dipolar Cycloaddition: Efficient Construction of Oxocino[4,3,2-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines and 2-Alkynylbenzaldoximes
  作者：Dandan Han、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1002/anie.201507277

  日期：2015.11.16

  2‐Alkynylanilines are attractive starting materials in indole synthesis because of their ready availability. Herein, a one‐pot stepwise procedure is reported for efficient construction of multisubstituted oxocino[4,3,2‐cd]indoles from 2‐alkynylanilines and 2‐alkynylbenzaldoximes. The method comprises the oxidative dearomatization of 2‐alkynylanilines, the silver‐catalyzed [3+3] cycloaddition with

  2-炔基苯胺由于易于获得，因此在吲哚合成中是有吸引力的起始原料。本文报道了一种单步逐步程序，可从2-炔基苯胺和2-炔基苯并甲醛肟中高效构建多取代的氧代[4,3,2- cd ]吲哚。该方法包括2-炔基苯胺的氧化脱芳香化作用，2-炔基苯甲肟肟的银催化的[3 + 3]环加成反应，以及随后的热自由基骨架重排和芳构化。