2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline | 14467-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isoquinoline；2-Methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isochinolin；2-Methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroisochinolin；2-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline
• CAS: 14467-91-5
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: KGLWEYYDLIINGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 10-Hydroxy-2-methyl-trans-decahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Grob; Wohl, Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 2175,2185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67.5%的产率得到2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Passarotti; Valenti; Grianti, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1993, vol. 132, # 11, p. 472 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYCLIC AMINOMETHYL PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160122319A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention provides a cyclic aminomethyl pyrimidine derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof with high selectivity for dopamine D 4 receptors, which are useful for treating a disease such as attention deficit hyperactivity disorder. Specifically, a compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided, wherein n and m are independently 1 or 2; R a is C 1-6 alkyl group, C 3-6 cycloalkyl group, or amino group; R b is hydrogen atom, C 1-6 alkyl group or the like, provided that when R a is amino group, then R b is hydrogen atom; R c1 and R c2 are independently hydrogen atom, or C 1-6 alkyl group; R d1 and R d2 are independently hydrogen atom, fluorine atom or the like; ring Q is an optionally-substituted pyridyl group or an optionally-substituted isoquinolyl group; and the bond having a dashed line is a single or double bond.

  本发明提供了一种对多巴胺D4受体具有高选择性的环状氨基甲基嘧啶衍生物及其药用盐，可用于治疗注意力缺陷多动症等疾病。具体提供了一种公式(1)的化合物或其药用盐，其中n和m独立为1或2；Ra为C1-6烷基、C3-6环烷基或氨基；Rb为氢原子、C1-6烷基等，条件是当Ra为氨基时，Rb为氢原子；Rc1和Rc2独立为氢原子或C1-6烷基；Rd1和Rd2独立为氢原子、氟原子等；环Q为可选取代的吡啶基或可选取代的异喹啉基；且虚线表示的键为单键或双键。
• First Efficient and General Copper-Catalyzed [2,3]-Rearrangement of Tetrahydropyridinium Ylids
  作者：Edward Roberts、Julien P. Sançon、Joseph B. Sweeney、James A. Workman

  DOI：10.1021/ol035747j

  日期：2003.12.1

  The factors affecting the copper-catalyzed rearrangement of ammonium ylids derived from tetrahydropyridines and diazoesters have been examined,and the first examples of high-yielding metal-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangements of a wide range of such ylids are reported. The nature of the alpha-substituent in the diazo component of the reaction has a dramatic effect upon the yields of the reaction

  已研究了影响铜催化衍生自四氢吡啶和重氮酯的铵基重排的因素，并且报道了高产率的金属催化的[2,3]-σ重排的首例实例，这些大范围的此类基团。反应的重氮组分中的α-取代基的性质对反应的产率具有显着的影响，吸电子取代基提高了反应的产率。[反应：看文字]
• Grewe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 581, p. 85,107
  作者：Grewe et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Lithium-Amine Reduction of Derivatives of Isoquinoline and Quinoline. A Route to trans-Decahydroisoquinoline
  作者：Allan P. Gray、Donald E. Heitmeier

  DOI：10.1021/ja01556a028

  日期：1958.12
• US9732065B2
  申请人：——

  公开号：US9732065B2

  公开（公告）日：2017-08-15