Methyl 3-(diacetoxyiodo)benzoate | 1357918-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(diacetoxyiodo)benzoate
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl(diacetoxyiodo)benzene；Methyl 3-(diacetyloxy-lambda3-iodanyl)benzoate；methyl 3-(diacetyloxy-λ3-iodanyl)benzoate
• CAS: 1357918-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₆
• 分子量: 380.136
• InChiKey: HSVVUTIZUCZYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(diacetoxyiodo)benzoate 在 水 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [3-(methoxycarbonyl)phenyl](4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过由（二乙酰氧基碘）芳烃原位生成的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃的功能化二芳基碘甲苯磺酸盐的区域特异性合成

  摘要：

  准备使用正电子发射断层扫描进行分子成像的新型放射性示踪剂需要随时获得18 F 标记的芳基合成子。二芳基碘鎓盐与回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟化物离子反应以产生[ 18 F]芳基氟化物。我们的目标是制备功能化的二芳基碘盐，作为生产有用的18 F 标记芳基合成子的潜在前体，例如18F-标记的卤代甲基苯、苯甲醛和苯甲酸酯。此类盐被设计为具有一个官能化芳环、一个相对富电子的环（例如 4-甲氧基苯基或 2-噻吩基）和一个含弱亲核阴离子的非氟阴离子。从功能化（二乙酰氧基碘）芳烃原位生成[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃，然后用富电子芳烃（例如苯甲醚或噻吩）或功能化芳基锡烷处理，可以方便地区域特异性地获得广泛的功能多样的二芳基碘甲苯磺酸盐，产率中等至高（44-98%）。所描述的方法拓宽了为各种应用生产新的官能化二芳基碘盐的范围。

  DOI：

  10.1021/jo202517v
• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 3-碘苯甲酸甲酯 、 溶剂黄146 以30%的产率得到Methyl 3-(diacetoxyiodo)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过由（二乙酰氧基碘）芳烃原位生成的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃的功能化二芳基碘甲苯磺酸盐的区域特异性合成

  摘要：

  准备使用正电子发射断层扫描进行分子成像的新型放射性示踪剂需要随时获得18 F 标记的芳基合成子。二芳基碘鎓盐与回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟化物离子反应以产生[ 18 F]芳基氟化物。我们的目标是制备功能化的二芳基碘盐，作为生产有用的18 F 标记芳基合成子的潜在前体，例如18F-标记的卤代甲基苯、苯甲醛和苯甲酸酯。此类盐被设计为具有一个官能化芳环、一个相对富电子的环（例如 4-甲氧基苯基或 2-噻吩基）和一个含弱亲核阴离子的非氟阴离子。从功能化（二乙酰氧基碘）芳烃原位生成[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃，然后用富电子芳烃（例如苯甲醚或噻吩）或功能化芳基锡烷处理，可以方便地区域特异性地获得广泛的功能多样的二芳基碘甲苯磺酸盐，产率中等至高（44-98%）。所描述的方法拓宽了为各种应用生产新的官能化二芳基碘盐的范围。

  DOI：

  10.1021/jo202517v

文献信息

• 1-Fluoro-1-sulfonyloxylation of Alkenes by Sterically and Electronically Tuned Hypervalent Iodine: Regression Analysis toward 1,1-Heterodifunctionalization
  作者：Masaki Fujie、Kyohei Mizufune、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04235

  日期：2023.2.10

  the heterodifunctionalization of alkenes, 1,1-regioselectivity remains elusive in sharp contrast to 1,2-regioselectivity. Herein, the 1-fluoro-1-sulfonyloxylation of styrenes with Bu4NBF4 and sulfonic acids using a hypervalent iodine ArI(OAc)2 is reported. Regression analysis of substituents on ArI(OAc)2 suggested that their electron-withdrawing ability and steric factor influence the 1,1-heterodifunctionalization

  在烯烃的异双功能化中，1,1-区域选择性与 1,2-区域选择性形成鲜明对比，仍然难以捉摸。在此，报道了使用高价碘 ArI(OAc) 2对苯乙烯与 Bu 4 NBF 4和磺酸进行1-氟-1-磺酰氧基化反应。ArI(OAc) 2上取代基的回归分析表明它们的吸电子能力和空间因素影响1,1-异双功能化。我们设计了o -2,4-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 }-和p -NO 2 -取代的ArI(OAc) 2通过回归分析实现高选择性。
• Palladium-Catalyzed Cs₂CO₃-Promoted Arylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds by (Diacetoxyiodo)arenes: Shifting the Reactivity of (Diacetoxyiodo)arenes from Acetoxylation to Arylation
  作者：Quan Gou、Zhao-Fu Zhang、Zhi-Cheng Liu、Jun Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00111

  日期：2015.3.20

  PdCl2(CH3CN)(2)-catalyzed arylation of unactivated C(sp(3))-H bonds using (diacetoxyiodo)arenes as arylation reagents is reported. The reactivity of (diacetoxyiodo)arenes as arylation reagents is enabled in the presence of Cs2CO3 under the reaction conditions. This arylation method is highly efficient and occurs without the use of silver salt. The reaction tolerates a broad substrate scope that was not demonstrated by other silver salt-free C(sp(3))-H bond arylation conditions. The synthetic utility of the method is further illustrated in the synthesis of the psychotropic drug phenibut. A detailed mechanism study has been conducted to understand the reaction pathway.