3-溴-4-氮杂吲哚 | 23688-47-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-4-氮杂吲哚
• 中文别名: 3-溴-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 3-Brom-4-aza-indol
• CAS: 23688-47-3
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• 分子量: 197.034
• InChiKey: IVNDTQPKDGOBDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-238 °C
• 沸点：
  346.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-氮杂吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评价新型多环杂芳基醚作为PDE10A抑制剂：第二部分

  摘要：

  我们报告设计和合成新型的吡咯并[3,2- b ]喹啉含有杂芳烃醚作为PDE10A抑制剂，具有优异的效能，选择性和代谢稳定性。该主要系列的进一步优化导致鉴定出1-甲基-3-（4-{[3-（吡啶-4-基）吡嗪-2-基]氧基}苯基）-1 H-吡咯并[3,2 - b ]吡啶13A具有良好hPDE10A效力（IC 50：6.3 nM），对其他相关PDE的优异选择性和理想的理化性质。在啮齿动物中口服给药后，该化合物表现出较高的外周水平和足够的大脑水平。该化合物在与精神疾病，特别是精神分裂症有关的多种临床前动物模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.028
• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂吲哚 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到3-溴-4-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Practical Regioselective Bromination of Azaindoles and Diazaindoles

  摘要：

  通过选择性卤化母体系统，开发了一种温和且高效的多种3-溴化吲哚和二吲哚的合成方法。这种实用且高产率的转化是在室温下使用铜(II)溴化物在乙腈中实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967998

文献信息

• 芳基卤化物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111138307A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种芳基卤化物(包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物)的合成方法，所有体系均在空气氛围中进行，利用可见光激发底物或光敏剂催化，在反应溶剂中，以式(1)芳烃和溴化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(2)芳基溴化物；或，以式(1)芳烃和碘化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(3)芳基碘化物。本发明合成方法原料价廉易得、反应操作简单、反应条件温和、兼容易氧化的芳胺。本发明为芳基卤化物的合成提供一种新的方法，实现了基础化工品芳基卤化物包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物的放大，具有广泛的应用前景和实用价值。
• New CRTh2 antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2548876A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，该病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。
• RorgammaT inhibitors
  申请人：MSD Oss B.V.

  公开号：EP2487159A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  The present invention relates to compounds according to general Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds can be used in the treatment of RORgammaT-mediated diseases or conditions.

  本发明涉及符合一般式I的化合物 或其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗RORgammaT介导的疾病或症状。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：NIDO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022020342A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein are compounds of formula (V) that bind to BF3 of an androgen receptor (AR), which can modulate the AR for the treatment of Kennedy's disease.

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。
• Visible-light-promoted oxidative halogenation of (hetero)arenes
  作者：Lingling Lu、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d0gc02091e

  日期：——

  natural products and artificial molecules in drugs with important physiological activities. Although halogenation has been well studied, to the best of our knowledge, studies focussing on sensitive systems (e.g. aryl amines) have not been reported. Herein, we describe a compatible oxidative halogenation of (hetero)arenes with air as the oxidant and halide ions as halide sources under ambient conditions

  有机卤化物是参与各种交叉偶联反应的重要组成部分。此外，它们作为具有重要生理活性的药物中的天然产物和人工分子广泛存在。尽管已经对卤化进行了充分的研究，但据我们所知，还没有报道过针对敏感系统（例如芳基胺）的研究。在此，我们描述了在环境条件（可见光，空气，水系统，室温和常压）下，（杂）芳烃与空气作为氧化剂和卤离子作为卤化物源的相容性氧化卤化作用。而且，该协议对于克级合成实际上是可行的，显示出工业应用的潜力。