ethyl 2-((3-bromophenyl)thio)acetate | 141819-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-((3-bromophenyl)thio)acetate
• 英文别名: ethyl [(3-bromophenyl)thio]acetate；Ethyl 2-(3-bromophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 141819-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂S
• 分子量: 275.166
• InChiKey: LOWYUFNFICQING-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [(3-溴苯基)硫烷基]乙酸	2-(3-bromophenylthio)acetic acid	3996-39-2	C8H7BrO2S	247.112

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3-Bromo-benzenesulfinyl)-acetic acid ethyl ester	145835-18-3	C10H11BrO3S	291.166
  ——	ethyl 2-((3-bromophenyl)sulfonyl)acetate	1126527-51-2	C10H11BrO4S	307.165

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-bromophenyl)thio)acetate 在 Oxone 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氨 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-((3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS
  [FR] ISOQUINOLINES SERVANT D'INHIBITEURS DES CANAUX IONIQUES POTASSIQUES

  摘要：

  式（I）的化合物，其中A、R1、R1a、R3和R24如本文所述。这些化合物可用作钾通道功能的抑制剂，用于治疗和预防心律失常、IKur相关疾病以及其他由离子通道功能介导的疾病。

  公开号：

  WO2014143609A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硫酚 、 溴乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-((3-bromophenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  含有半硫靛蓝生色团的光可切换脂质的合成和表征。

  摘要：

  描述了包含半硫靛蓝发色团作为脂肪酸一部分的四种脂质的合成。溴代苯硫基乙酸酯与丙烯腈的Heck反应，然后还原，酯水解和Friedel-Craft酰化-环化生成取代的硫代吲哚酚，然后与烷氧基苯甲醛缩合生成半硫靛蓝。“无溶剂”腈水解，然后将酸与甘油磷酸胆碱混合酸酐偶联，生成带有两个半硫靛蓝生色团的脂质。研究了各种半硫靛蓝衍生物的光化学，以确认在均相有机溶液和双分子层膜中预期的光异构化。紫外可见光谱的特征变化与完全可逆的Z-E光异构化一致。

  DOI：

  10.1021/jo0056848

文献信息

• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• Asymmetric Catalytic [2,3] Stevens and Sommelet–Hauser Rearrangements of α‐Diazo Pyrazoleamides with Sulfides
  作者：Xiaobin Lin、Wei Yang、Wenkun Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201907164

  日期：2019.9.16

  Catalytic enantioselective [2,3] Stevens and Sommelet-Hauser rearrangements of α-diazo pyrazoleamides with sulfides were achieved by utilizing chiral N,N'-dioxide/nickel(II ) complex catalysts. These rearrangements proceeded well under mild reaction conditions, providing rapid and facile access to a series of functionalized 1,6-dicarbonyls or sulfane-substituted phenylacetates with high to excellent

  α-重氮吡唑酰胺与硫化物的催化对映选择性[2,3] Stevens和Sommelet-Hauser重排是通过使用手性N，N'-二氧化物/镍（II）络合物催化剂实现的。这些重排反应在温和的反应条件下进行得很好，可以快速，轻松地获得一系列具有高到极好的对映选择性的官能化的1,6-二羰基或亚砜取代的苯乙酸酯。催化系统显示出出色的立体控制，可区分硫的异位孤对，并控制1,3-质子转移和[2,3]-σ重排。
• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Ethyl Phenylthioacetates by Bromamine-B
  作者：Rajagopal Gurumurthy、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Mannathusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.1246/bcsj.65.1096

  日期：1992.4

  catalytic effect of mercury has been observed and the order with respect to Hg(II) is one. Electron-releasing substituents generally accelerate the rate while electron-withdrawing groups retard the rate. A good correlation is found to exist between log k2 and Hammett σ constants. Two mechanisms have been proposed, one in presence of Hg(II) and the other in the absence of Hg(II). In presence of Hg(II), rate

  在 50% (v/v) 乙醇水溶液中研究了溴胺-B（N-溴苯磺酰胺的钠盐）氧化几种取代的苯基硫代乙酸乙酯的动力学。已使用磷酸氢二钠和磷酸二氢钠缓冲液。该反应是总的二级反应，每个反应物都是一级反应。已经观察到汞的催化作用，并且相对于 Hg(II) 的顺序是一个。放电子取代基通常会加快速率，而吸电子基团会减慢速率。发现 log k2 和 Hammett σ 常数之间存在良好的相关性。已经提出了两种机制，一种是存在 Hg(II)，另一种是不存在 Hg(II)。存在 Hg(II) 时，速率 = k[C1][H2OBr]+ 且不存在 Hg(II)，
• [EN] COMBINATION THERAPY<br/>[FR] TRAITEMENT COMBINÉ
  申请人：AERIE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014144781A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Described herein are compounds and compositions for treating glaucoma and/or reducing intraocular pressure. Compositions may comprise an isoquinoline compound and a prostaglandin or a prostaglandin analog. Compounds described herein include those in which an isoquinoline compound is covalently linked to a prostaglandin or a prostaglandin analog, and those in which an isoquinoline compound and a prostaglandin free acid together form a salt.

  本文描述了用于治疗青光眼和/或降低眼压的化合物和组合物。组合物可能包括异喹啉化合物和一种前列腺素或前列腺素类似物。本文描述的化合物包括异喹啉化合物与前列腺素或前列腺素类似物共价连接的化合物，以及异喹啉化合物和前列腺素游离酸一起形成盐的化合物。
• ISOQUINOLINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160016933A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A compound of formula (I) (I) wherein A, R1, R1a, R3 and R24 are described herein. The compounds are useful as inhibitors of potassium channel function and in the treatment and prevention of arrhythmia, IKur-associated disorders, and other disorders mediated by ion channel function.

  式(I)的化合物(I)，其中A、R1、R1a、R3和R24的描述如下。这些化合物可用作钾通道功能的抑制剂，并用于治疗和预防心律失常、IKur相关疾病和其他离子通道功能介导的疾病。