3',5'-di-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-thymidine | 4449-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-thymidine
• 英文别名: 3',5'-Di-O-(4-chlorbenzoyl)-2'-desoxy-thymidin；3',5'-Bis-O-(4-chlor-benzoyl)-thymidin；O^3'_,O5'-bis-(4-chloro-benzoyl)-thymidine；3',5'-O-bis(4-chlorobenzoyl)thymidine；[(2R,3S,5R)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 4449-32-5
• 化学式: C₂₄H₂₀Cl₂N₂O₇
• 分子量: 519.338
• InChiKey: ZAKKKLNPSKOUDL-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-thymidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷异头体的立体选择性合成

  摘要：

  研究了5-取代的2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)嘧啶与3,5-双(Op-氯苯甲酰基)-2-脱氧-α-D-呋喃核糖基氯的取代反应。在对硝基苯酚的存在下，β端基异构体立体选择性地形成，而有机碱的加入导致α端基异构体的立体选择性形成。反应的立体选择性取决于二甲硅烷基嘧啶的 5 位取代基、添加剂和每种试剂的浓度。5-取代的2'-脱氧-尿苷的α和β异头通过5-取代3',5'-二-O-(对-氯苯甲酰基)-2'-脱氧尿苷的α和β异头脱酰化合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2073
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 对硝基苯酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3',5'-di-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-thymidine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷异头体的立体选择性合成

  摘要：

  研究了5-取代的2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)嘧啶与3,5-双(Op-氯苯甲酰基)-2-脱氧-α-D-呋喃核糖基氯的取代反应。在对硝基苯酚的存在下，β端基异构体立体选择性地形成，而有机碱的加入导致α端基异构体的立体选择性形成。反应的立体选择性取决于二甲硅烷基嘧啶的 5 位取代基、添加剂和每种试剂的浓度。5-取代的2'-脱氧-尿苷的α和β异头通过5-取代3',5'-二-O-(对-氯苯甲酰基)-2'-脱氧尿苷的α和β异头脱酰化合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2073

文献信息

• Process for the preparation of cytidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030032797A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  An efficient method for producing cytidine derivatives that took away the previous drawbacks by efficiently synthesizing cytidine derivatives by utilizing a tertiary amine can be provided.

  一种高效生产胞嘧啶衍生物的方法，通过利用三级胺有效地合成胞嘧啶衍生物，从而消除了先前的缺点。
• New Concept for the Separation of an Anomeric Mixture of α/β-<scp>d</scp>-Nucleosides through Regioselective Enzymatic Acylation or Hydrolysis Processes
  作者：Javier García、Alba Díaz-Rodríguez、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo062033o

  日期：2006.12.1

  An efficient and high yield protocol for the synthesis and separation of 3‘- and/or 5‘-protected α-2‘-deoxynucleosides has been developed through regioselective acylation/deacylation processes catalyzed by enzymes. Pseudomonas cepacia lipase (PSL-C) was found to be highly chemo- and regioselective toward the 3‘-position of the β-2‘-deoxynucleoside derivatives, whereas PSL-C displayed opposite selectivity

  通过酶催化的区域选择性酰化/脱酰过程，已经开发出一种高效和高产率的合成和分离3'-和/或5'-保护的α-2'-脱氧核苷的方案。发现假单胞菌脂肪酶（PSL-C）对β-2'-脱氧核苷衍生物的3'-位具有高度的化学和区域选择性，而PSL-C对相应α对5'-位具有相反的选择性-异头物。通过从工业废水中方便地分离胸苷衍生物的α/β混合物，证明了该方案的成功应用。此外，该技术还用于分离2'-脱氧-2'-氟-α/β-阿拉伯糖核苷的异头混合物，这是反义构建体的有用组成部分。
• AOYAMA, HAJIME, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2073-2077
  作者：AOYAMA, HAJIME

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYTIDINE DERIVATIVES
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1186612B1

  公开（公告）日：2006-11-29
• US6822090B2
  申请人：——

  公开号：US6822090B2

  公开（公告）日：2004-11-23