6-Acetamido-2-picoline-N-oxide | 13720-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Acetamido-2-picoline-N-oxide
• 英文别名: N-(6-methyl-1-oxy-pyridin-2-yl)-acetamide；N-(6-Methyl-1-oxy-[2]pyridyl)-acetamid；2-Acetylamino-6-methylpyridin-N-oxid
• CAS: 13720-82-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: YNLAVDNENBHBMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  471.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetamido-2-picoline-N-oxide 在 K₂(SO₄)2 、 硫酸 作用下， 生成 2-硝基-6-甲基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 在 磷酸 、 双氧水 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-Acetamido-2-picoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶在乙腈中重氮化后的新转化，形成 N-吡啶基乙酰胺

  摘要：

  在乙腈中用 NaNO2 和 H3PO4 处理后氨基吡啶的重氮化导致形成 N-吡啶基乙酰胺。该反应构成了一种在温和条件下以良好收率合成 2-、3- 和 4-N-吡啶基乙酰胺的方便和通用的制备方法。用过氧化氢原位氧化如此获得的N-吡啶基乙酰胺得到良好的吡啶基乙酰胺N-氧化物产率。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1583-9

文献信息

• Photocatalyzed difluoroalkylation of pyridine <i>N</i>-oxides
  作者：Haiying Gong、Juan Wang、Yi Peng、Hua Chen、Hongmei Deng、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1080/00397911.2022.2112057

  日期：2022.9.2

  A photoredox catalytic strategy has been developed for the regioselective C2-, or C4-difluoroalkylation of pyridine N-oxides under mild conditions. This method provides an efficient protocol for th...

  已经开发了一种光氧化还原催化策略，用于在温和条件下对吡啶 N-氧化物进行区域选择性 C2-或 C4-二氟烷基化。该方法为...提供了一个有效的协议。
• Preparation and Reactions of 2-Nitropyridine-1-oxides
  作者：Ellis V. Brown

  DOI：10.1021/ja01570a070

  日期：1957.7
• Rousseau,D.; Taurins,A., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3736 - 3739
  作者：Rousseau,D.、Taurins,A.

  DOI：——

  日期：——
• Triazolopyridines. Part 9. The synthesis of7-amino(1,2,3)triazolo(1,5-a)pyridines
  作者：Belen Abarca、Amparo Asensio、Gurnos Jones、Deborah J. Mouat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89172-9

  日期：——
• 2-Aminopyridine 1-Oxides
  作者：Roger Adams、Seiji Miyano

  DOI：10.1021/ja01639a053

  日期：1954.5