4-硝基-苯磺酸-(2-氨基-乙基酰胺) | 90091-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-苯磺酸-(2-氨基-乙基酰胺)
• 英文名称: N-<4-Nitro-benzolsulfonyl>-aethylendiamin
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfonic acid-(2-amino-ethylamide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(2-amino-aethylamid)；N-(2-Aminoethyl)-4-nitrobenzene-1-sulfonamide；N-(2-aminoethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 90091-33-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄S
• mdl: MFCD00553470
• 分子量: 245.259
• InChiKey: DXLZVBZGJRLYQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-苯磺酸-(2-氨基-乙基酰胺) 在 二碳酸二叔丁酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-{2-[N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-N-propargylamino]ethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化多米诺环化合成三唑和恶二唑哌嗪：在有丝分裂原活化蛋白（MAP）激酶抑制剂的设计中的应用。

  摘要：

  基于金（I）催化的带有末端炔基的酰胺底物的多米诺环化反应，建立了一种合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]哌嗪衍生物的有效方法。在金催化剂的存在下，将ox胺肟同类物转化为[1,2,4]恶二唑并[4,5- a ]哌嗪衍生物。恶二唑并哌嗪是用于设计针对p38丝裂原活化蛋白激酶（MAP激酶）的新型抑制剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03500
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-硝基-苯磺酸-(2-氨基-乙基酰胺)
  参考文献：
  名称：

  一种1,4-萘醌类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种1,4‑萘醌类衍生物及其制备方法和应用，本发明首次合成并发现该类化合物具有良好的抑制人结肠癌细胞(SW480和HCT116)的活性，在抗肿瘤药物开发和应用方面具有潜在价值；同时本发明对所合成的化合物进行了α‑葡萄糖苷酶抑制活性，实验结果表明该类化合物也具有一定的α‑葡萄糖苷酶抑制活性，说明该类化合物在治疗糖尿病药物的开发与应用方面也具有广阔前景。

  公开号：

  CN108752243B

文献信息

• Effect of Substituent on Regioselectivity and Reaction Mechanism in Aminolysis of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzenesulfonates
  作者：Ik-Hwan Um、Jin-Young Hong、Jin-Ah Seok

  DOI：10.1021/jo048227q

  日期：2005.2.1

  a kinetic study for the nucleophilic substitution reactions of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzensulfonates (X = 4-MeO, 1a, and X = 4-NO2, 1c) with a series of primary amines in 80 mol % H2O/20 mol % DMSO at 25.0 °C. The reactions proceed through S−O and C−O bond fission pathways competitively. The fraction of the S−O bond fission increases as the attaching amine becomes more basic and the substituent

  我们对的2,4-二硝基苯基X取代的benzensulfonates亲核取代反应的动力学研究报告（X = 4-的MeO，1A，和X = 4-NO 2，1C），在80摩尔％一系列伯胺的在25.0°C下，H 2 O / 20 mol％DMSO。反应通过S-O和C-O键裂变途径竞争地进行。S-O键裂变的分数随连接胺变得更碱性和取代基X从4-MeO变为4-NO 2而增加，表明区域选择性是由取代基X的电子性质以及胺的碱度决定的。已建议S-O键裂变通过加成中间体进行，其中速率确定步骤（RDS）的变化为p K a °= 8.9±0.1。取代基X的电子性质影响k N S - O和k 1值，但不影响k 2 / k - 1比和p K a°值明显。通过供电子取代基和亲电子中心之间的共振相互作用，稳定基态（GS）的原因是1a的反应性比1c降低。C-O键裂变的二阶速率常数与取代基X的电子性质不相关。距离效应和反应机理的性质被认为是造成这种不相关的原因。
• Synthesis and biological evaluation of ethacrynic acid derivatives bearing sulfonamides as potent anti-cancer agents
  作者：Abdelmoula El Abbouchi、Nabil El Brahmi、Marie-Aude Hiebel、Jérôme Bignon、Gérald Guillaumet、Franck Suzenet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127426

  日期：2020.10

  A series of ethacrynic acid (2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetic acid) (EA, Edecrin) containing sulfonamides linked via three types of linkers namely 1,2-ethylenediamine, piperazine and 4-aminopiperidine was synthesized and subsequently evaluated in vitro against HL60 and HCT116 cancer cell lines. All the EA analogs, excluding 6a and 6c, showed anti-proliferative activity with IC50s

  一系列的乙炔酸（2- [2,3-二氯-4-（2-亚甲基亚丁基丁酰基）苯氧基]乙酸）（EA，Edecrin），含有通过三种类型的接头连接的磺酰胺，即1,2-乙二胺，哌嗪和4合成β-氨基哌啶，随后在体外针对HL60和HCT116癌细胞系进行评估。除6a和6c外，所有EA类似物均具有抗增殖活性，IC 50s处于微摩尔范围（小于4 uM）。三个导数6b，7b和7e选择它们在HL60细胞系中具有有趣的双重活性，以便进一步针对一组癌细胞系（HCT116，A549，MCF7，PC3，U87-MG和SKOV3）以及在作为正常细胞系的MRC5上进行评估。这些化合物显示出针对A549，MCF7，PC3和HCT116细胞系的纳摩尔浓度的IC 50值，从而得出以下发现：哌嗪或4-氨基哌啶是开发具有高达24 nM的强抗增殖活性的EA类似物的最佳选择。。此外，就选择性而言，那些接头更适合提供高达63.8的安全系数。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel N-(2-(1, 1-dimethyl-5, 7-dioxo-4, 6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl) sulfonamide derivatives as potential anticonvulsant agents
  作者：Jinping Li、Jun Lou、Zhiming Wang、Ting Wang、Yuling Xiao、Xianming Hu、Peng Liu、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.008

  日期：2015.3

  new N-(2-(1,1-dimethyl-5,7-dioxo-4,6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl) sulfonamide derivatives (8a–i) and ethyl 2,2-dimethyl-1-(3-(2-(sulfonamido)ethyl)ureido) cyclopropanecarbox-ylate derivatives (9a–i) were designed, synthesized and evaluated for their anticonvulsant activities using maximal electroshock shock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure models in mice. N-(2-(1,1-dimethyl-5

  一系列新的N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）磺酰胺衍生物（8a – i）和乙基2,2使用最大的电击休克（MES）和皮下戊四唑（scPTZ）设计，合成并评估了-二甲基-1-（3-（2-（磺酰胺基）乙基）脲基）环丙烷甲酸酯衍生物（9a – i）的抗惊厥活性。小鼠的癫痫发作模型。N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧杂4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-氟苯甲磺酰胺（8f）和N-（2-（ 1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-甲基苯磺酰胺（8e）已经在MES模型中显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物8f在小鼠腹膜内注射后显示出MES诱发的癫痫发作，ED 50值为28.05 mg / kg，TD 50值为561 mg / kg，这为化合物8f提供了保护指数（TD 50 / ED
• Transfer Hydrogenation and Antiproliferative Activity of Tethered Half-Sandwich Organoruthenium Catalysts
  作者：Feng Chen、Isolda Romero-Canelón、Joan J. Soldevila-Barreda、Ji-Inn Song、James P. C. Coverdale、Guy J. Clarkson、Jana Kasparkova、Abraha Habtemariam、Martin Wills、Viktor Brabec、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00132

  日期：2018.5.29

  nontoxic concentrations of sodium formate (0.5-2 mM). Complex 2 binds to nucleobase guanine (9-EtG), but DNA appears not to be the target, as little binding to calf thymus DNA or bacterial plasmid DNA was observed. In addition, complex 2 reacts rapidly with glutathione (GSH), which might hamper transfer hydrogenation reactions in cells. Complex 2 induced a dose-dependent G1 cell cycle arrest after 24 h

  我们报告了四个中性有机金属束缚的配合物，[Ru（η6-Ph（CH2）3-乙二胺-NR）Cl]的合成和表征，其中R =甲磺酰基（Ms，1），甲苯磺酰基（Ts，2），4-三氟甲基苯磺酰基（Tf，3）和4-硝基苯磺酰基（Nb，4），包括其X射线晶体结构。这些复合物对人卵巢，肺癌，肝细胞癌和乳腺癌细胞系表现出中等的抗增殖活性。配合物2尤其表现出与顺铂的低交叉抗性。在水溶液中（310 K，pH 7），甲酸作为氢化物供体，NAD +转化为NADH时，络合物显示出强大的催化活性。螯合配体上的取代基以Nb> Tf> Ts> Ms的顺序降低了转换频率。与无毒浓度的甲酸钠（0.5-2 mM）并用时，观察到抗增殖活性增强（最高22％）。复合物2与核碱基鸟嘌呤（9-EtG）结合，但DNA似乎不是靶标，因为与小牛胸腺DNA或细菌质粒DNA的结合很少。此外，复合物2与谷胱甘肽（GSH）迅速反应，这可能会阻碍细胞中的转
• N-(2-乙基胺)苯磺酰胺基虫草素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：成都阿奇生物医药科技有限公司

  公开号：CN110669088B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种N‑(2‑乙基胺)苯磺酰胺基虫草素衍生物及其制备方法和在抑制肿瘤细胞增殖方面的应用，通过对虫草素进行化学改性，制备出的N‑(2‑乙基胺)苯磺酰胺基虫草素衍生物。相对于虫草素，N‑(2‑乙基胺)苯磺酰胺基虫草素衍生物对MDA‑MB‑231、A549和HeLa细胞的增值抑制表现出更好活性。