1-(cyanomethyl)-thymine | 157401-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-thymine
• 英文别名: (1-thyminyl)acetonitrile；2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetonitrile；1-Cyanomethylthymine；2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 157401-17-7
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: UMVKCMBKTCDASG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)-thymine 在 ammonium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  单阳离子 1-[（环状脒基）甲基] 胸腺嘧啶的简便合成

  摘要：

  摘要 1-[（环状脒基）甲基] 胸腺嘧啶已通过 1-氰基甲基-和 1-[（硫代氨基甲酰基）甲基] 胸腺嘧啶以三步法从胸腺嘧啶中方便地合成。上述合成中间体通过改进方法以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1080/00397919708005644
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 硫酸氢铵 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(cyanomethyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  HMDS/KI 一种简单、廉价且高效的 N-官能化嘧啶一锅合成催化剂

  摘要：

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1602655

文献信息

• Syntheses of N-Substituted Thymine Thioacetamides. A Novel Approach to Site Selective Acylation of Diaminoalkanes
  作者：Jarosław Spychała

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00704-3

  日期：2000.9

  having at least one amino group attached to an aliphatic chain, has been synthesized from (1-thyminyl)thioacetamide in good isolated yields (69–86%). N-[2-(4-Imidazolyl)ethyl](1-thyminyl)thioacetamide was hydrolyzed to its amide on prolonged heating in water. Ammonium sulfide (20–22% solution in water) has found interesting new applications in the efficient synthesis of N-[2-(3-indolyl)ethyl](1-thyminyl)thioacetamide

  由（1-胸苷基）硫代乙酰胺合成的一系列新的N-取代的硫代氨基甲酰基衍生物含有组胺，色胺和其他具有至少一个与脂肪族链相连的氨基的部分，分离得率良好（69-86％）。N- [2-（4-咪唑基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺在水中长时间加热后水解为酰胺。硫化铵（在水中20-22％的溶液）在N- [2-（3-吲哚基乙基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺的高效合成和二氨基链烷烃的位点选择性酰化反应中发现了有趣的新应用，直接从腈开始。
• 10.1039/d4nj01358a
  作者：Elmoussaoui, Soukaina、Lachhab, Saida、El Mansouri, Az-Eddine、Fkhar, Lahcen、Mehdi, Ahmad、Sanghvi, Yogesh S.、Ait-Ali, Mustapha、Lazrek, Hassan B.

  DOI：10.1039/d4nj01358a

  日期：——

  applied as an efficient catalyst in the synthesis of nucleoside analogs through the N1-alkylation reaction of pyrimidine nucleobases. Several alkylating agents were tested with various parameters to achieve excellent selectivity and high yields. This novel eco-friendly catalyst showed a catalytic activity and good selectivity in the synthesis of nucleoside analogs without noticeable changes in the morphology

  近年来，石墨相氮化碳（g-C 3 N 4 ）作为多相催化中最有前途的材料受到了极大的关注。在此，我们描述了碘化铵涂层的 g-C 3 N 4 (NH 4 I@g-C 3 N 4 ）作为一种新型、可持续的多相催化剂，用于嘧啶的选择性N1-烷基化。通过 X 射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（ SEM）、紫外可见光谱（UV-可见）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）。结果表明NH 4 I@g-C 3 N 4 得到了很好的制备。此外，它还被用作通过嘧啶核碱基的 N1-烷基化反应合成核苷类似物的有效催化剂。使用不同的参数测试了几种烷化剂，以实现优异的选择性和高产率。这种新型环保催化剂在核苷类似物的合成中表现出催化活性和良好的选择性，且形貌没有明显变化。
• Synthesis and Antiviral Activity of 1-[(1,5-Dialkyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]thymines
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<143::aid-ardp143>3.0.co;2-c

  日期：1999.4

  Cycloaddition of the intermediates 2 with 1-(cyanomethyl)-thymine 3 furnished the 1,2,4-triazolium salts 4, which rearranged spontaneously to the protonated salts 5. Hydrolysis of 5, in situ, afforded the title compounds 6. Compounds 6a-c were screened against HIV-1 (IIIB), HIV-2 (ROD), and human cytomegalovirus (HMCV) and showed poor or no activity, respectively.
• Synthesis of novel cyclopropane nucleoside analogues
  作者：Géraldine Grangier、David J. Aitken、Dominique Guillaume、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73353-3

  日期：1994.6

  The short syntheses of the (+/-)-1-cyano-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl derivatives and the related (+/-)-2,3-methanobutyrolactone-2-yl derivatives of uracil, thymine and cytosine are described. The key step is the condensation of an N-cyanomethyl-pyrimidinedione base with epibromohydrin.
• HMDS/KI a simple, a cheap and efficient catalyst for the one-pot synthesis of <i>N</i>-functionalized pyrimidines
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00397911.2019.1602655

  日期：2019.7.18

  Abstract The syntheses of N-Alkylpyrimidine derivatives by reacting pyrimidin-2,4-diones with appropriate alkyl halide under microwave irradiation at 400 W were compared to the conventional synthesis route. These methodologies are regioselective and compatible with numerous substrates and furnish the corresponding N-alkylpyrimidines in good yields using a cheap catalyst HMDS/KI in MeCN. A comparison

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要