3-iodoandrosta-3,5-dien-17β-ol | 1027346-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-iodoandrosta-3,5-dien-17β-ol
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-iodo-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1027346-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₇IO
• 分子量: 398.327
• InChiKey: QPDSZQPIHAHZMY-DYKIIFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodoandrosta-3,5-dien-17β-ol 、 4-甲苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-(4-methylphenyl)androsta-3,5-dien-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 3-arylsteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428007060255
• 作为产物：
  描述：

  testosterone hydrazone 在 碘 、 三乙胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以2.6 g的产率得到3-iodoandrosta-3,5-dien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Ullmann CN 偶联制备唑基取代的类固醇的有效方法

  摘要：

  乙烯基碘化物和氮杂环的 Ullmann 型 C-N 偶联已被证明是一种直接且高效的唑基取代类固醇方法。胺化反应被证明对碘化物和杂环中的取代基所产生的空间效应很敏感。研究了反应条件（催化剂、碱、溶剂和温度）对碘甾类转化率和选择性的影响。在 100 °C 的二甲基亚砜中包含 10 mol-% CuI 和 20 mol-% 二戊酰甲烷和 K2CO3 的催化体系提供了最好的结果。详细的协议允许与各种取代的吲哚、咪唑、咔唑、吲唑和仲酰胺偶联的碘类固醇，以良好到极好的收率提供相应的唑基取代类固醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300719

文献信息

• Alkynylation of steroids via Pd-free Sonogashira coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c5ob00559k

  日期：——

  A new biligand catalytic system was applied for the Pd-free Sonogashira syntheses of valuable steroidal enynes.

  一个新的双配体催化体系被应用于无钯Sonogashira合成宝贵的类固醇炔烃。
• Copper-catalyzed deacetonative Sonogashira coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Artem A. Binyakovsky、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/d2ob01267g

  日期：——

  assembling internal alkynes from tertiary propargyl alcohols and (het)aryl halides has been developed. The proposed tandem approach includes the base-promoted retro-Favorskii fragmentation followed by Cu-catalyzed C(sp)–C(sp2) cross-coupling. The use of inexpensive reagents (e.g. a catalyst, additives, a base, and a solvent) and good functional group tolerance make the procedure practical and cost-effective

  已经开发了一种方便的无钯和无膦方案，用于从叔炔丙醇和（杂）芳基卤化物组装内部炔烃。所提出的串联方法包括碱基促进的逆向 Favorskii 裂解，然后是铜催化的 C(sp)–C(sp 2 ) 交叉偶联。使用廉价的试剂（例如催化剂、添加剂、碱和溶剂）和良好的官能团耐受性使该程序实用且具有成本效益。该方法的合成效用通过源自天然甾体激素的乙烯基碘化物的平滑炔基化得到证实。
• Synthesis of novel cytotoxic 3-azolylsteroids via Cu-catalyzed C–N coupling
  作者：Mikhail J. Parulava、Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Darina V. Sokolova、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.025

  日期：2021.5
• Pd-catalyzed alkylation of halogen-substituted steroids with organozinc compounds
  作者：G. V. Latyshev、N. V. Lukashev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s107042800806002x

  日期：2008.6

  A general procedure has been developed for the introduction of hydrophobic alkyl groups into positions 6, 3, and 17 of steroid molecules via palladium-catalyzed Negishi reaction of halogen-substituted steroids with benzyl- and alkylzinc halides.