testosterone hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: testosterone hydrazone
• 英文别名: 17β-hydroxyandrost-4-en-3-one hydrazone；17β-Hydroxy-androst-4-en-3-on-hydrazon；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydrazinylidene-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O
• 分子量: 302.46
• InChiKey: IALSFVZGDFZORJ-DYKIIFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  testosterone hydrazone 在 碘 、 三乙胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以2.6 g的产率得到3-iodoandrosta-3,5-dien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Ullmann CN 偶联制备唑基取代的类固醇的有效方法

  摘要：

  乙烯基碘化物和氮杂环的 Ullmann 型 C-N 偶联已被证明是一种直接且高效的唑基取代类固醇方法。胺化反应被证明对碘化物和杂环中的取代基所产生的空间效应很敏感。研究了反应条件（催化剂、碱、溶剂和温度）对碘甾类转化率和选择性的影响。在 100 °C 的二甲基亚砜中包含 10 mol-% CuI 和 20 mol-% 二戊酰甲烷和 K2CO3 的催化体系提供了最好的结果。详细的协议允许与各种取代的吲哚、咪唑、咔唑、吲唑和仲酰胺偶联的碘类固醇，以良好到极好的收率提供相应的唑基取代类固醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300719
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 testosterone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Ullmann CN 偶联制备唑基取代的类固醇的有效方法

  摘要：

  乙烯基碘化物和氮杂环的 Ullmann 型 C-N 偶联已被证明是一种直接且高效的唑基取代类固醇方法。胺化反应被证明对碘化物和杂环中的取代基所产生的空间效应很敏感。研究了反应条件（催化剂、碱、溶剂和温度）对碘甾类转化率和选择性的影响。在 100 °C 的二甲基亚砜中包含 10 mol-% CuI 和 20 mol-% 二戊酰甲烷和 K2CO3 的催化体系提供了最好的结果。详细的协议允许与各种取代的吲哚、咪唑、咔唑、吲唑和仲酰胺偶联的碘类固醇，以良好到极好的收率提供相应的唑基取代类固醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300719

文献信息

• Conversion of carbonyl steroid derivatives to 1,1-dibromoalkenes by the catalytic olefination reaction and synthesis of functionally substituted steroids on their basis
  作者：A. V. Kazantsev、N. V. Lukashev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-018-2106-7

  日期：2018.3

  For this, N-unsubstituted steroid hydrazones were involved into the reaction with tetrabromomethane in the presence of copper(i) chloride. The dibromides can be used for the synthesis of various functionalized steroids by conversion of a dibromomethylidene fragment to the carboxy, amide, and phosphonate groups.

  羰基类固醇衍生物的催化烯化用于获得相应的 1,1-二溴烯烃。为此，在氯化铜 (i) 存在下，N-未取代的甾体腙参与了与四溴甲烷的反应。通过将二溴亚甲基片段转化为羧基、酰胺和膦酸酯基团，二溴化物可用于合成各种功能化的类固醇。
• Photoinduced Cobalt Catalysis for the Reductive Coupling of Pyridines and Dienes Enabled by Paired Single‐Electron Transfer**
  作者：Jingyang Qin、Manuel Barday、Samikshan Jana、Nil Sanosa、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/anie.202310639

  日期：2023.11.6

  A mild, regioselective method for the hydropyridylation of diene feedstocks is reported, and is amenable to late-stage-functionalisation. Experiments and DFT calculations suggest a mechanism involving non-reversible hydrogen atom transfer, resulting in a reaction that is uniquely selective for dienes in the presence of other olefins.

  报道了一种温和的区域选择性二烯原料加氢吡啶化方法，并且适合后期官能化。实验和DFT计算表明了一种涉及不可逆氢原子转移的机制，导致在其他烯烃存在下对二烯具有独特选择性的反应。
• Cavallini et al., Il Farmaco, scienza e tecnica, 1952, vol. 7, p. 397,401
  作者：Cavallini et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed synthesis of 3-arylsteroids
  作者：G. V. Latyshev、N. V. Lukashev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428007060255

  日期：2007.6