methyl (3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 940930-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 940930-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: ZDKJGQQTDDIJEF-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  非外消旋四唑GABA类似物的合成

  摘要：

  通过相应氨基酸的R-异构体的三组分反应，合成了非外消旋的3-取代的4-（1 H-四唑-1-基）丁酸，这是一种神经性药物苯丁酸，甲苯磺丁胺和巴氯芬的类似物，原甲酸三乙酯和叠氮化钠。合成的关键阶段是在（S，S）-N，N'-二苄基环己烷-1,2-二胺的Ni（II）络合物的催化下，将丙二酸二乙酯不对称加成到硝基烯烃中。

  DOI：

  10.1134/s1070428018110155
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 Ni(II)-bis[(R,R)-N,N′-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine]Br₂ 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl (3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋四唑GABA类似物的合成

  摘要：

  通过相应氨基酸的R-异构体的三组分反应，合成了非外消旋的3-取代的4-（1 H-四唑-1-基）丁酸，这是一种神经性药物苯丁酸，甲苯磺丁胺和巴氯芬的类似物，原甲酸三乙酯和叠氮化钠。合成的关键阶段是在（S，S）-N，N'-二苄基环己烷-1,2-二胺的Ni（II）络合物的催化下，将丙二酸二乙酯不对称加成到硝基烯烃中。

  DOI：

  10.1134/s1070428018110155

文献信息

• Method of Producing Optically Active 4-Amino-3-Substituted Phenylbutanoic Acid
  申请人：Yasuoka Junichi

  公开号：US20090137819A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a method of producing a compound (IIa) or a compound (IIb), provides a method of producing a compound (IIIa) or a compound (IIIb), provides a method of producing a compound (Va) or its salt or a compound (Vb) or its salt, provides a method of producing a compound (IIIa) or a compound (IIIb), further, provides a method of producing a compound (Va) or its salt or a compound (Vb) or its salt including these production methods.

  本发明提供了生产化合物（IIa）或化合物（IIb）的方法，提供了生产化合物（IIIa）或化合物（IIIb）的方法，提供了生产化合物（Va）或其盐或化合物（Vb）或其盐的方法，提供了生产化合物（IIIa）或化合物（IIIb）的方法，此外，还提供了生产化合物（Va）或其盐或化合物（Vb）或其盐的方法，包括这些生产方法。
• Method of producing optically active 4-amino-3-substituted phenylbutanoic acid
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US08293926B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The present invention provides a method of producing a compound (IIa) or a compound (IIb), provides a method of producing a compound (IIIa) or a compound (IIIb), provides a method of producing a compound (Va) or its salt or a compound (Vb) or its salt, provides a method of producing a compound (IIIa) or a compound (IIIb), further, provides a method of producing a compound (Va) or its salt or a compound (Vb) or its salt including these production methods.

  本发明提供了一种制备化合物（IIa）或化合物（IIb）的方法，提供了一种制备化合物（IIIa）或化合物（IIIb）的方法，提供了一种制备化合物（Va）或其盐或化合物（Vb）或其盐的方法，进一步提供了一种制备化合物（IIIa）或化合物（IIIb）的方法，以及包括这些生产方法的制备化合物（Va）或其盐或化合物（Vb）或其盐的方法。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING POLYCYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE POLYCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE<br/>[JA] 含窒素多環式ヘテロ環誘導体
  申请人：UBE INDUSTRIES

  公开号：WO2018092916A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  一般式（Ｉ）：［式中、環Ａは、ヒドロキシ基等で置換されていてもよい、環構成原子数５乃至１０個の単環又は二環式ヘテロ環であり、Ａｒ１は、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａｒ２は、重水素原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基等で置換されていてもよいフェニル基等である。］で表される化合物又はその薬理上許容される塩。
• Synthesis of Nonracemic Tetrazole GABA Analogs
  作者：A. N. Reznikov、V. A. Ostrovskii、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428018110155

  日期：2018.11

  Nonracemic 3-substituted 4-(1H-tetrazol-1-yl)butanoic acids, analogs of the neurotropic drugs phenibut, tolibut, and baclofen, were synthesized by a three-component reaction of the R-isomers of the corresponding amino acids, triethyl orthoformate, and sodium azide. The key stage of the synthesis is the asymmetric addition of diethyl malonate to nitroalkenes, catalyzed by a Ni(II) complex of (S,S)-N

  通过相应氨基酸的R-异构体的三组分反应，合成了非外消旋的3-取代的4-（1 H-四唑-1-基）丁酸，这是一种神经性药物苯丁酸，甲苯磺丁胺和巴氯芬的类似物，原甲酸三乙酯和叠氮化钠。合成的关键阶段是在（S，S）-N，N'-二苄基环己烷-1,2-二胺的Ni（II）络合物的催化下，将丙二酸二乙酯不对称加成到硝基烯烃中。