2-Methylen-canrenon | 162895-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Methylen-canrenon
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-2-methylidenespiro[1,8,9,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 162895-53-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: YLINXVGMUFLKAB-PDCCYFQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylen-canrenon 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Oxo-2α-(2-oxopropyl)-17α-pregna-4,6-dien-21,17-carbolacton
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基坎利酮的制备与反应

  摘要：

  从醛固酮拮抗剂坎利酮的曼尼希盐 1 或 2-亚甲基坎利酮 (2) 开始，制备与 A 环稠合的杂环和碳环 5、6、8-13。使用化合物 2、3、4b、5、6b 对雌二醇、孕酮、雄激素、糖皮质激素和盐皮质激素受体以及血清蛋白性激素结合球蛋白 (SHBG) 和皮质类固醇结合球蛋白 (CBG) 进行了结合研究， 8 和 12。CBG 的相对结合亲和力低于 1%，在所有其他情况下低于 0.01%。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280211
• 作为产物：
  描述：

  坎利酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Methylen-canrenon
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基坎利酮的制备与反应

  摘要：

  从醛固酮拮抗剂坎利酮的曼尼希盐 1 或 2-亚甲基坎利酮 (2) 开始，制备与 A 环稠合的杂环和碳环 5、6、8-13。使用化合物 2、3、4b、5、6b 对雌二醇、孕酮、雄激素、糖皮质激素和盐皮质激素受体以及血清蛋白性激素结合球蛋白 (SHBG) 和皮质类固醇结合球蛋白 (CBG) 进行了结合研究， 8 和 12。CBG 的相对结合亲和力低于 1%，在所有其他情况下低于 0.01%。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280211

文献信息

• Thioacetate aus Canrenon und 2-Methylencanrenon
  作者：Klausy Görlitzer、Peter Moormann

  DOI：10.1002/ardp.19953280214

  日期：——

  Das aus Canrenon und Dibrommeldrumsäure erhaltene 2α‐Brom‐Derivat 5 reagiert mit Kaliumthioacetat zur 2α‐Acetylthio‐Verbindung 6. Aus 2‐Methylencanrenon lassen sich mit Thioessigsäure die Mono‐ und Bis‐Addukte 8 und 9 darstellen.

  由坎利酮和二溴甲萘醌酸得到的 2α-溴衍生物 5 与硫代乙酸钾反应生成 2α-乙酰硫代化合物 6。单和双加合物 8 和 9 可由 2-亚甲基坎利酮与硫代乙酸制备。
• Zur Acetylierung von Spironolacton, Canrenon und 2-Methylencanrenon
  作者：Klaus Görlitzer、Peter Moormann、Kunhard Pollow、Michael Schaffrath

  DOI：10.1002/ardp.19953280213

  日期：——

  Titelverbindungen mit Acetanhydrid und Acetylchlorid werden das 3,5‐Dien‐3‐yl‐acetat 2, die isomeren 2,4,6‐ und 3,5,7‐Trien‐3‐yl‐acetate 3 und 4 sowie das 2,4,6,8(14)‐Tetraen‐3‐yl‐acetat 7 erhalten. Hydrolyse von 7 liefert das 2α‐Methl‐8,14‐didehydro‐canrenon (9). 7 und 9 wurden auf ihre Bindungsfähigkeit gegenüber Hormon‐Rezeptoren sowie den Serumproteinen SHBG und CBG geprüft: Die Substanzen erwiesen

  当标题化合物与乙酸酐和乙酰氯反应时，3,5-二烯-3-基-乙酸酯 2、异构体 2,4,6- 和 3,5,7-三烯-3-基-乙酸酯 3和4以及2,4,6,8(14)-四烯-3-基-乙酸酯7被获得。7 的水解得到 2α-Methl-8,14-didehydro-canrenone (9)。测试了 7 和 9 结合激素受体和血清蛋白 SHBG 和 CBG 的能力：发现这些物质是无活性的。