2-S-cysteinyldopamine | 101365-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-S-cysteinyldopamine
• 英文别名: 2-cysteinyldopamine；(2R)-2-amino-3-[6-(2-aminoethyl)-2,3-dihydroxyphenyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 101365-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: BTDKFOUIZMQBTH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-S-cysteinyldopamine 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 8-(2-aminoethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-2H-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  进一步了解L-半胱氨酸对多巴胺氧化化学的影响：与帕金森氏病潜在相关的反应途径。

  摘要：

  神经黑色素（一种通常在黑质（SN）的多巴胺能细胞体细胞质中发现的黑色聚合色素）的形成的第一步是将多巴胺（DA）自动氧化为DA-o-醌（1）。在这项研究中，证明了在存在L-半胱氨酸（CySH）的情况下，邻醌1会被清除，生成5-S-半胱氨酰多巴胺（5-S-Cys-DA，主要产品）和2-S-半胱氨酰多巴胺（ 2-S-CyS-DA，次要产品）。这些半胱氨酰缀合物比DA更容易被氧化。所得产物的相对产率取决于游离CySH的浓度。这些产品包括2,5-双-S-半胱氨酸多巴胺（2,5-bi-S-CyS-DA）和2,5,6-三-S-半胱氨酰多巴胺（2,5,6-三-S-CyS-DA DA），7-（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-1），8-（2-氨基乙基）-3,4 -二氢-5-羟基-2H-1 4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-5），以及这些二氢苯并噻嗪（DHBT）的许多半胱氨酸共轭物。当将2

  DOI：

  10.1021/tx960008f
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 盐酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-S-cysteinyldopamine
  参考文献：
  名称：

  进一步了解L-半胱氨酸对多巴胺氧化化学的影响：与帕金森氏病潜在相关的反应途径。

  摘要：

  神经黑色素（一种通常在黑质（SN）的多巴胺能细胞体细胞质中发现的黑色聚合色素）的形成的第一步是将多巴胺（DA）自动氧化为DA-o-醌（1）。在这项研究中，证明了在存在L-半胱氨酸（CySH）的情况下，邻醌1会被清除，生成5-S-半胱氨酰多巴胺（5-S-Cys-DA，主要产品）和2-S-半胱氨酰多巴胺（ 2-S-CyS-DA，次要产品）。这些半胱氨酰缀合物比DA更容易被氧化。所得产物的相对产率取决于游离CySH的浓度。这些产品包括2,5-双-S-半胱氨酸多巴胺（2,5-bi-S-CyS-DA）和2,5,6-三-S-半胱氨酰多巴胺（2,5,6-三-S-CyS-DA DA），7-（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-1），8-（2-氨基乙基）-3,4 -二氢-5-羟基-2H-1 4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-5），以及这些二氢苯并噻嗪（DHBT）的许多半胱氨酸共轭物。当将2

  DOI：

  10.1021/tx960008f

文献信息

• Oxidation of Dopamine in the Presence of Cysteine:  Characterization of New Toxic Products
  作者：Xue-Ming Shen、Fa Zhang、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1021/tx960145c

  日期：1997.2.1

  = 1.5 microgram) are lethal when administered into the brains of mice and evoke hyperactivity and tremor. The potential relevance of the in vitro chemistry described in this and earlier reports to reaction that might occur in neuromelanin-pigmented dopaminergic neurons in Parkinson's disease is discussed.

  先前的研究表明，在pH 7.4的L-半胱氨酸（CySH）存在下，多巴胺（DA）的氧化产生了神经递质的半胱氨酰共轭物的复杂混合物，该混合物很容易被进一步氧化为许多二氢苯并噻嗪（DHBT）以及未知的黄色产品。在这项调查中，已经确定了其中三种产品。5-S-半胱氨酰多巴胺（5-S-CyS-DA）和7的氧化反应生成7-（2氨基乙基）-5-羟基-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（BT-1） -（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-1）。区域异构体6-（2-氨基乙基）-1,8,9,10-四氢苯并[1,2-b：4,3-b']双[1,4]噻嗪-9-羧酸（12）和6- （2-氨基乙基）-1,2,3,10-四氢苯并[1,2-b：4,3-b']双[1,4]噻嗪-2-羧酸（13）是通过2的氧化而形成的，5-bi-S-CyS-DA），6-S-半胱氨酰基-7-（2-氨基乙基）-
• Influence of glutathione on the oxidation chemistry of 5-S-cysteinyldopamine: potentially neuroprotective reactions of relevance to Parkinson's disease
  作者：Xue-Ming Shen、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00953-4

  日期：2001.1

  In recent reports from this laboratory we have hypothesized that a key step underlying the degeneration of pigmented dopaminergic neurons in the substantia nigra pars compacta (SNc) in Parkinson's disease is an accelerated rate of oxidation of intraneuronal dopamine in the presence of L-cysteine (CySH) to form initially 5-S-cysteinyldopamine (5-S-CyS-DA). 5-S-CyS-DA, however, is more easily oxidized than dopamine in a reaction which leads to the dihydrobenzothiazine (DHBT) 7-(2-aminoethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-2H-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid (DHBT-1), a putative endogenously-formed metabolite that may be responsible for inhibition of mitochondrial complex I and alpha -ketoglutarate dehydrogenase, characteristic defects in the parkinsonian SNc. In this investigation it is demonstrated that glutathione (GSH) dramatically attenuates the oxidative transformation of 5-S-CyS-DA into DHBT-1 by two major pathways. In one pathway GSH displaces the cysteinyl residue from the o-quinone proximate oxidation product of 5-S-CyS-DA forming the corresponding glutathionyl conjugate that is attacked by GSH, to form 2,5-di-S-glutathionyldopamine, or by released CySH to give 2-S-cysteinyl-5-S-glutathionyldopamine. The former is the precursor of 2,5,6-tris-S-glutathionyldopamine, a major reaction product. However, intramolecular cyclization of the o-quinone proximate product of 2-S-cysteinyl-5-S-glutathionyldopamine is the first step in a pathway leading to glutathionyl conjugates of 8-(2-aminoethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-2H-1,4-benzothiazine-3-carboxylic acid (DHBT-5). The second pathway involves nucleophilic addition of GSH to the o-quinone proximate oxidation product of 5-S-CyS-DA forming 2-S-glutathionyl-5-S-cysteinyldopamine the precursor of a number of glutathionyl conjugates of DHBT-1. These results raise the possibility that strategies which elevate intraneuronal levels of GSH in dopaminergic SNc cells in Parkinson's disease patients may block formation of the putative mitochondrial toxin DHBT-1 and hence be neuroprotective. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Further Insights into the Influence of <scp>l</scp>-Cysteine on the Oxidation Chemistry of Dopamine:  Reaction Pathways of Potential Relevance to Parkinson's Disease
  作者：Xue-Ming Shen、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1021/tx960008f

  日期：1996.1.1

  normally found in the cytoplasm of dopaminergic cell bodies in the substantia nigra (SN), is the autoxidation of dopamine (DA) to DA-o-quinone (1). In this investigation, it is demonstrated that in the presence of L-cysteine (CySH) o-quinone 1 is scavenged to give 5-S-cysteinyldopamine (5-S-Cys-DA, major product) and 2-S-cysteinyldopamine (2-S-CyS-DA, minor product). These cysteinyl conjugates are more easily

  神经黑色素（一种通常在黑质（SN）的多巴胺能细胞体细胞质中发现的黑色聚合色素）的形成的第一步是将多巴胺（DA）自动氧化为DA-o-醌（1）。在这项研究中，证明了在存在L-半胱氨酸（CySH）的情况下，邻醌1会被清除，生成5-S-半胱氨酰多巴胺（5-S-Cys-DA，主要产品）和2-S-半胱氨酰多巴胺（ 2-S-CyS-DA，次要产品）。这些半胱氨酰缀合物比DA更容易被氧化。所得产物的相对产率取决于游离CySH的浓度。这些产品包括2,5-双-S-半胱氨酸多巴胺（2,5-bi-S-CyS-DA）和2,5,6-三-S-半胱氨酰多巴胺（2,5,6-三-S-CyS-DA DA），7-（2-氨基乙基）-3,4-二氢-5-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-1），8-（2-氨基乙基）-3,4 -二氢-5-羟基-2H-1 4-苯并噻嗪-3-羧酸（DHBT-5），以及这些二氢苯并噻嗪（DHBT）的许多半胱氨酸共轭物。当将2