HTMQ | 60672-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: HTMQ
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol；1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol；1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 60672-40-4；61521-69-5；20944-92-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: GWCFOZUNGBECRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HTMQ 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以89 %的产率得到四氢维洛林
  参考文献：
  名称：

  从木质素中获取生物活性分子的清洁合成策略：药物发现的绿色之路**

  摘要：

  受木质素固有结构特征启发，开发了用于合成多种生物活性化合物的可持续策略，包括四氢异喹啉、喹唑啉酮、多巴胺和天然产物四氢罂粟碱。该合成方法能够通过体外和体内研究以及计算相似性搜索来快速评估相关生物活性，并确定了多个有希望的命中。

  DOI：

  10.1002/anie.202308131
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙醇 在 CjNCS₂ 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 HTMQ
  参考文献：
  名称：

  揭示了黄连NCS2的催化潜力-基于氟胺的测定方法的开发和利用

  摘要：

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200641

文献信息

• Biocatalytic production of tetrahydroisoquinolines
  作者：Bettina M. Ruff、S. Bräse、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.089

  日期：2012.2

  the enzyme norcoclaurine synthase is described. This biocatalyst yielded a diverse array of substituted tetrahydroisoquinolines by cyclizing dopamine with various acetaldehydes in a Pictet–Spengler reaction. This enzymatic reaction may provide a biocatalytic route to a range of tetrahydroisoquinoline alkaloids.

  描述了去甲克劳氨酸合酶的混杂性。这种生物催化剂通过在 Pictet-Spengler 反应中将多巴胺与各种乙醛环化，产生多种取代的四氢异喹啉。这种酶促反应可以为一系列四氢异喹啉生物碱提供生物催化途径。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ASSOCIÉS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：UNIV SHENYANG PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011075957A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Tetrahydroisoquinoline compounds, synthesis methods and uses in inhibiting tumor cell proliferation are disclosed. A series of novel tetrahydroisoquinoline compounds (I) are synthesized by modifying the structure of natural (-)-α-(1R,9S)-narcotine. Through screening anti-tumor activity in vitro, it is shown that the compounds have a significant effect on inhibiting tumor cell proliferation and can be further developed into novel anti-tumor medicaments.
• The Catalytic Potential of<i>Coptis japonica</i>NCS2 Revealed - Development and Utilisation of a Fluorescamine-Based Assay
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.201200641

  日期：2012.11.12

  The versatility and potential of a norcoclaurine synthase (NCS) from Coptis japonica NCS2 has been investigated, together with the development and application of a novel fluorescence-based high-throughput assay using nearly forty amines/aldehydes. The stereocontrol exerted by CjNCS2 on selected non-natural substrates has been determined, where the tetrahydroisoquinolines (THIAs) were formed as the

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。
• Clean Synthetic Strategies to Biologically Active Molecules from Lignin: A Green Path to Drug Discovery**
  作者：Anastasiia M. Afanasenko、Xianyuan Wu、Alessandra De Santi、Walid A. M. Elgaher、Andreas M. Kany、Roya Shafiei、Marie‐Sophie Schulze、Thomas F. Schulz、Jörg Haupenthal、Anna K. H. Hirsch、Katalin Barta

  DOI：10.1002/anie.202308131

  日期：2024.1.22

  Sustainable strategies inspired by the innate structural features of lignin were developed for the synthesis of diverse biologically active compounds, including tetrahydroisoquinolines, quinazolinones, dopamine and the natural product tetrahydropapaveroline. The synthetic approach enabled the rapid assessment of relevant biological activities through in vitro and in vivo studies and computational similarity

  受木质素固有结构特征启发，开发了用于合成多种生物活性化合物的可持续策略，包括四氢异喹啉、喹唑啉酮、多巴胺和天然产物四氢罂粟碱。该合成方法能够通过体外和体内研究以及计算相似性搜索来快速评估相关生物活性，并确定了多个有希望的命中。