(4-methoxybenzyl)(4-nitrophenyl)sulfane | 100867-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxybenzyl)(4-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[(4-nitrophenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 100867-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: IGAUONYABPKMSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)(4-nitrophenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑砜在可见光条件下的无重金属脱磺酰化 Giese 型反应

  摘要：

  已开发出可见光诱导的脱磺酰化 Giese 型反应。成功的关键是使用 Hantzsch 酯在没有任何重金属添加剂的情况下激活苯并噻唑砜。不仅苄基苯并噻唑砜而且烷基砜都是可行的底物，并与缺电子烯烃和丙二醇酰胺反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc03833h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 4-甲氧基苄醇 在 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(4-methoxybenzyl)(4-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过水中的π- 苄基钯（ii）用缺电子的苯硫醇直接取代苄醇†

  摘要：

  提出了一种在水中用缺电子的苯硫醇直接亲核取代苄醇的有效且环保的方法。π-苄基钯（II）阳离子络合物对S-苄基化反应显示出高催化活性，这为借用氢法提供了一种机制选择。Hammett对各种取代醇的S-苄基化速率常数的研究表明log（k X / k H）与各个取代基的σ值之间具有良好的相关性。从斜率开始，负ρ得到的值表明过渡态中存在正电荷的积累。水在sp 3 C–O键活化和活化的Pd（II）阳离子物种的稳定化催化体系中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob01717c

文献信息

• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Leandri; Tundo, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1956, vol. 14, p. 31
  作者：Leandri、Tundo

  DOI：——

  日期：——
• A heavy-metal-free desulfonylative Giese-type reaction of benzothiazole sulfones under visible-light conditions
  作者：Tetsuya Sengoku、Daichi Ogawa、Haruka Iwama、Toshiyasu Inuzuka、Hidemi Yoda

  DOI：10.1039/d1cc03833h

  日期：——

  A visible-light-induced desulfonylative Giese-type reaction has been developed. Essential to the success is the employment of Hantzsch ester to activate benzothiazole sulfones without any heavy-metal additives. Not only benzylic benzothiazole sulfones but also alkyl ones were viable substrates and reacted with electron-deficient alkenes and a propiol amide.

  已开发出可见光诱导的脱磺酰化 Giese 型反应。成功的关键是使用 Hantzsch 酯在没有任何重金属添加剂的情况下激活苯并噻唑砜。不仅苄基苯并噻唑砜而且烷基砜都是可行的底物，并与缺电子烯烃和丙二醇酰胺反应。
• Direct substitution of benzylic alcohols with electron-deficient benzenethiols via π-benzylpalladium(<scp>ii</scp>) in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Mariko Toyomoto、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/c5ob01717c

  日期：——

  nucleophilic substitution of benzylic alcohols with electron-deficient benzenethiols in water is developed. π-Benzylpalladium(II) cation complexes show high catalytic activity for S-benzylation, which provides a mechanistic alternative to the borrowing hydrogen methodology. Hammett studies on the rate constants of S-benzylation by various substituted alcohols show good correlation between log(kX/kH) and

  提出了一种在水中用缺电子的苯硫醇直接亲核取代苄醇的有效且环保的方法。π-苄基钯（II）阳离子络合物对S-苄基化反应显示出高催化活性，这为借用氢法提供了一种机制选择。Hammett对各种取代醇的S-苄基化速率常数的研究表明log（k X / k H）与各个取代基的σ值之间具有良好的相关性。从斜率开始，负ρ得到的值表明过渡态中存在正电荷的积累。水在sp 3 C–O键活化和活化的Pd（II）阳离子物种的稳定化催化体系中起着重要作用。