1-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one | 5828-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 10-Acetyl-2-chlorophenothiazine；10-acetyl-2-chloro-10H-phenothiazine；10-acetyl-2-chloro-phenothiazine；10-Acetyl-2-chlor-phenothiazin；2-Chlor-10-acetyl-phenothiazin；N-Acetyl-2-chlor-phenothiazin；10H-Phenothiazine, 10-acetyl-2-chloro-；1-(2-chlorophenothiazin-10-yl)ethanone
• CAS: 5828-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• 分子量: 275.759
• InChiKey: RFWFCXLPBGQJPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  235-238 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one 在 甲基吩噻嗪-10-基甲酮 、 乙酸乙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 氯丙嗪
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Tandem Access to Phenothiazine Derivatives from Acetanilide and 2-Bromothiophenol via Rhodium-Catalyzed C–H Thiolation and Copper-Catalyzed C–N Amination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00403
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 、 乙酸酐 在 磷酸 作用下， 反应 0.17h， 以96%的产率得到1-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基吩噻嗪衍生物的微波辅助合成——实验与理论协同作用

  摘要：

  描述了一系列酰基吩噻嗪衍生物的微波辅助合成。通过 Duff 甲酰化反应以中等产率获得 10 H-吩噻嗪-3-甲醛衍生物，通过用乙酸酐乙酰化吩噻嗪衍生物以优异的产率获得 10-乙酰-吩噻嗪衍生物。通过基于分子力学、半经验和 DFT 计算的分子建模分析，试图对这些应用于吩噻嗪底物的酰化反应的化学选择性和区域选择性进行理论解释。

  DOI：

  10.1139/v09-163

文献信息

• Dérivés hétérocycliques, leur procédé de préparation et les compositions qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0572308A2

  公开（公告）日：1993-12-01

  Composés de formule générale (I) : dans laquelle X, n, B et Y sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  通式(I)化合物： 其中 X、n、B 和 Y 如说明中所定义。药物。
• Direct Introduction of an Acetyl Group at the α‐Carbon Atom of an Arene Ring through an Amide Photo‐Fries Rearrangement upon Exposure to UV Light
  作者：Myeonggeuk Kim、Ha-Na Na、Liu-lan Shen、Jin Hyun Jeong

  DOI：10.1002/ejoc.202400281

  日期：——

  Photo-Fries rearrangement using benzoheterocyclic compounds, which are widely used in pharmaceuticals, was studied. Under ultraviolet (UV) light, benzoheterocyclic compounds containing an N-acetyl group underwent rearrangement of the acyl group directly to the α-position past the adjacent bridgehead carbon. This environmentally friendly method could be useful in organic synthesis, the pharmaceutical

  研究了使用广泛用于药物的苯并杂环化合物的光弗赖斯重排。在紫外 (UV) 光下，含有 N-乙酰基的苯并杂环化合物的酰基经过相邻桥头碳直接重排至 α 位。这种环境友好的方法可用于有机合成、制药工业和生物化学。
• Kano; Fujimoto, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 393,396
  作者：Kano、Fujimoto

  DOI：——

  日期：——
• Kadaba,P.K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1966, vol. 3, p. 345 - 347
  作者：Kadaba,P.K.

  DOI：——

  日期：——
• Ueno, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 8, p. 567 - 568
  作者：Ueno

  DOI：——

  日期：——