3-硝基-2-乙基二苯并[b,d]呋喃 | 100725-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-硝基-2-乙基二苯并[b,d]呋喃
• 英文名称: 3-nitro-2-ethyldibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 2-ethyl-3-nitro-dibenzofuran；2-Aethyl-3-nitro-dibenzofuran；3-nitro-2-ethyldibenzofuran；2-Ethyl-3-nitrodibenzofuran
• CAS: 100725-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: PCYWWJQHDNIXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2-乙基二苯并[b,d]呋喃 在 吡啶 、 喹啉 、 potassium permanganate 、 铜 作用下， 生成 3-硝基双苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Natori, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 539,543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-二苯并呋喃)乙酮 在 sodium nitrate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-硝基-2-乙基二苯并[b,d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  硝基二苯并呋喃：一种单光子和双光子敏感保护基团，优于溴化羟基香豆素，用于肽中的硫醇笼罩

  摘要：

  光可去除保护基团对于肽化学中的广泛应用很重要。使用 Fmoc-Cys(Bhc-MOM)-OH，可以轻松制备含有 Bhc 保护的半胱氨酸残基的肽。然而，这种受保护的硫醇在光解时可以发生异构化成死端产物（4-甲基香豆素-3-基硫醚）。为了规避光异构化问题，我们通过制备含半胱氨酸的肽，其中硫醇被 NDBF 基团掩盖，探索了使用硝基二苯并呋喃 (NDBF) 进行硫醇保护。这是通过合成 Fmoc-Cys(NDBF)-OH 并通过标准固相肽合成程序将该残基结合到肽中来实现的。用 365 nm 光照射或用 800 nm 光进行双光子激发可导致有效的脱保护。为了探索生物效用，使用源自蛋白质 K-Ras4B 的肽进行巯基解笼锁，以产生作为蛋白质法呢基转移酶已知底物的序列；在酶存在下对 NDBF 笼状肽进行辐照导致法呢基化产物的形成。此外，将人卵巢癌 (SKOV3) 细胞与法呢基化肽的 NDBF 笼式版本一起

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11759

文献信息

• ACTIVATIBLE DYES
  申请人：Miller Stephen C.

  公开号：US20100297684A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Novel, activatable dyes, such as photoactivatable dyes, e.g., oxazine dyes, are described. Some of the dyes are targeting dyes that can, e.g., target biomolecules, such as polypeptides, proteins, or nucleic acids. Upon activation, such as by irradiation, the novel dyes rapidly turn on their fluorescence and emit light, such as near-IR light with spatial and temporal precision.

  本文描述了一些新型的可激活染料，例如光致活化染料，如噁唑染料。其中一些染料是针对生物分子（例如多肽、蛋白质或核酸）的靶向染料。在被辐射等激活后，这些新型染料会迅速开启其荧光并发出光，例如近红外光，具有时空精度。
• Combinatorial photo-controlled spatial sequencing and labeling
  申请人：University of Washington

  公开号：US10633648B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Methods of labeling or barcoding molecules within one or more portions of a plurality of cells are provided. Kits and systems for labeling or barcoding molecules within one or more portions of a plurality of cells are also provided. The methods, kits, and systems may utilize photo-controlled adapter sequences, nucleic acids tags, and/or linkers.

  提供了在多个细胞的一个或多个部分内标记或条码分子的方法。还提供了在多个细胞的一个或多个部分内标记或条码分子的试剂盒和系统。这些方法、试剂盒和系统可利用光控适配序列、核酸标签和/或连接体。
• WO2006/110804
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Nitrodibenzylfuran Chromophore For Photodeprotection of Organic Molecules
  申请人：Ellis-Davies Graham

  公开号：US20080188645A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Inventors have developed a chromophore (nitrodibenzylfuranyl, or NBDF) for ultra efficient uncaging of a caged substrate (e.g., an organic molecule such as, for example, an amino acid, a biological molecules, such as, for example, second messengers inside cells). Photolysis of a NBDF derivative of EGTA (i.e. caged calcium) is about 50 times more efficient than others calcium cages (the quantum yield of photolysis is 0.6 and the extinction coefficient is 18,400. NDBF-EGTA has a 2-photon cross section of about 0.3-0.6 GM).
• SYNTHESIS OF NITRODIBENZYLFURAN CHROMOPHORE FOR PHOTODEPROTECTION OF ORGANIC MOLECULES
  申请人：Ellis-Davies Graham

  公开号：US20110226610A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Inventors have developed a chromophore (nitrodibenzylfuranyl, or NBDF) for ultra efficient uncaging of a caged substrate (e.g., an organic molecule such as, for example, an amino acid, a biological molecules, such as, for example, second messengers inside cells). Photolysis of a NBDF derivative of EGTA (i.e. caged calcium) is about 50 times more efficient than others calcium cages (the quantum yield of photolysis is 0.6 and the extinction coefficient is 18,400. NDBF-EGTA has a 2-photon cross section of about 0.3-0.6 GM).