2β-carbomethoxy-3β-(4-aminophenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2β-carbomethoxy-3β-(4-aminophenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 2β-carbomethoxy-3β-(4-aminophenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1)octane；2β-carbomethoxy-3β(4-aminophenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1)octane；methyl (2S,3S)-3-(4-aminophenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: WZBFAWHVQLKUDC-HHTDUIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4-aminophenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二碘甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport

  摘要：

  描述了与单胺转运体结合的新型托烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳和8-氧托烷。本发明的化合物可以是外消旋混合物、纯R-对映异构体或纯S-对映异构体。本发明中某些优选的化合物对DAT（多巴胺转运体）与SERT（血清素转运体）的选择性较高。还描述了包含以药用可接受载体配制的化合物的药物治疗组合物，以及通过接触单胺转运体以本发明中的化合物的5-羟基色氨酸再摄取抑制量来抑制5-羟基色氨酸再摄取的方法。用于本发明实施的首选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。

  公开号：

  US06353105B1
• 作为产物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4-nitrophenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 以 甲醇 为溶剂， 以43 mg (75%)的产率得到2β-carbomethoxy-3β-(4-aminophenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport

  摘要：

  描述了结合到单胺转运体的新的曲普烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-aza、8carbo和8-oxo曲普烷。本发明的化合物可以是外消旋体、纯R-对映体或纯S-对映体。本发明的某些优选化合物对DAT与SERT具有高选择性。还描述了包含所述化合物的制药治疗组合物，该组合物在药学上可接受的载体中配制，并且通过将所述单胺转运体与本发明的化合物的5-羟色胺再摄取抑制量接触的方法来抑制单胺转运体的5-羟色胺再摄取。本发明实施中的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、5-羟色胺转运体和去甲肾上腺素转运体。

  公开号：

  US05948933A1

文献信息

• Serotonin transport inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030105096A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to the therapeutic use of non-amine tropane analogues that bind to the SERT to treat neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及治疗非胺类曲梯巴酮类似物与SERT结合以治疗神经精神障碍的用途。
• Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine
  申请人：——

  公开号：US20030069269A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  New tropane analogs that bind to monoamine transporters are described, particularly, 8-aza, 8carbo and 8-oxo tropanes having 6- or 7- substituents. The compounds of the present invention can be racemic, pure R-enantiomers, or pure S-enantiomers Certain preferred compounds of the present invention have a high selectivity for the DAT versus the SERT. Also described are pharmaceutical therapeutic compositions comprising the compounds formulated in a pharmaceutically acceptable carrier and a method for inhibiting 5-hydroxy-tryptamine reuptake of a monoamine transporter by contacting the monoamine transporter with a 5-hydroxytryptamine reuptake inhibiting amount of a compound of the present invention. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  本文描述了能够结合单胺转运体的新的范围内的替罗巴因类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳基和8-氧杂替罗巴因。本发明的化合物可以是外消旋体、纯R对映体或纯S对映体。本发明的某些优选化合物具有高选择性，能够选择性地结合到多巴胺转运体而不是选择性地结合到血清素转运体。此外，本文还描述了制备药物治疗组合物的方法，该组合物包括以药学可接受的载体为基础的化合物，并通过将本发明的化合物与单胺转运体接触来抑制5-羟色胺的再摄取。本发明实施的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。
• TROPANE ANALOGS AND METHODS FOR INHIBITION OF MONOAMINE TRANSPORT
  申请人：ORGANIX, INC.

  公开号：EP0996619A1

  公开（公告）日：2000-05-03
• US5948933A
  申请人：——

  公开号：US5948933A

  公开（公告）日：1999-09-07
• US6353105B1
  申请人：——

  公开号：US6353105B1

  公开（公告）日：2002-03-05