di-tert-butyl (1-acetyl-4-bromo-1H-indazol-6-yl)carbamate | 1549643-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: di-tert-butyl (1-acetyl-4-bromo-1H-indazol-6-yl)carbamate
• CAS: 1549643-56-2
• 化学式: C₁₉H₂₄BrN₃O₅
• 分子量: 454.321
• InChiKey: QJMNEQBEIVVLFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (1-acetyl-4-bromo-1H-indazol-6-yl)carbamate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Linear propargylic alcohol functionality attached to the indazole-7-carboxamide as a JAK1-specific linear probe group

  摘要：

  Selective inhibition of JAK1 has recently been proposed as an appropriate therapeutic rationale for the treatment of inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis (RA). In this study, through pairwise comparison and 3D alignment of the JAK isozyme structures bound to the same inhibitor molecule, we reasoned that an alkynol functionality would serve as an isozyme-specific probe group, which would enable the resulting inhibitor to differentiate the ATP-binding site of JAK1 from those of other isozymes. The 3-alkynolyl-5-(4'-indazolyl) indazole-7-carboxamide derivatives were thus prepared, and in vitro evaluation of their inhibitory activity against the JAK isozymes revealed that the propargyl alcohol functionality endowed the 5-(4'-indazolyl) indazole-7-carboxamide scaffold with JAK1 selectivity over other JAK isozymes, particularly JAK2. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.033
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium acetate 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 di-tert-butyl (1-acetyl-4-bromo-1H-indazol-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  야누스 키나아제 1 (Janus kinase 1)의 활성을 선택적으로 저해하는 인다졸 유도체

  摘要：

  这项发明涉及具有选择性抑制Janus Kinase 1（JAK1）活性的吲唑诱导体及其化合物的用途作为类风湿性关节炎的治疗剂。

  公开号：

  KR101551187B1