1-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine 5'-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine 5'-monophosphate
• 英文别名: 2'-deoxy-2'-methylenecytidine 5'-monophosphate；[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-methylideneoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₃O₇P
• 分子量: 319.211
• InChiKey: WDNBKCCGWVZBAE-BWVDBABLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine 5'-monophosphate 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAKER, C. H.;BANZON, J.;BOLLINGER, J. M.;STUBBE, J.;SAMANO, V.;ROBINS, M.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1879-1884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基-2'-脱氧亚基胞苷 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以30%的产率得到1-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-亚甲基胞嘧啶核苷和2'-脱氧-2'，2'-二氟胞苷5'-二磷酸酯：基于有效机理的核糖核苷酸还原酶抑制剂。

  摘要：

  已经发现2'-脱氧-2'-亚甲基尿苷（MdUrd），2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（MdCyd）和2'-脱氧-2'，2'-二氟胞苷（dFdCyd）5'-二磷酸（分别为MdUDP（1）MdCDP（2）和dFdCDP（3））作为大肠杆菌核糖核苷二磷酸还原酶（RDPR）的不可逆失活剂。2是一种比尿苷类似物1更有效的抑制剂。有人建议2进行H3'的提取，以产生可捕获氢原子并分解为活性烷基化呋喃酮的烯丙基自由基。RDPR还接受3作为替代底物类似物，并且大概执行H3'的初始提取以启动自杀物种的形成。2和3均给出了与先前研究的抑制剂不同的灭活结果。MdCyd和dFdCyd的有效抗癌活性表明其具有巨大的化学治疗潜力。哺乳动物细胞的类似RDPR应该被视为这些新型基于机制的灭活剂的可能靶标和/或活化酶。

  DOI：

  10.1021/jm00110a019