2-氯-2-亚硝基-丁烷 | 681-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-2-亚硝基-丁烷
• 英文名称: 2-Chlor-2-nitroso-butan
• 英文别名: Butane, 2-chloro-2-nitroso-；2-chloro-2-nitrosobutane
• CAS: 681-01-6
• 化学式: C₄H₈ClNO
• 分子量: 121.567
• InChiKey: BCGAFIAHVQIIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-亚硝基-丁烷 在 甲醇 作用下， 生成 丁酮肟
  参考文献：
  名称：

  Mitchell; Cameron, Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酮肟 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-2-亚硝基-丁烷
  参考文献：
  名称：

  由酮肟产生α-亚硝基烯烃的新方法及其在合成5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪衍生物中的应用†

  摘要：

  含α-亚甲基的酮肟与氯胺-T反应，然后用三乙胺处理，可通过α-亚硝基氯化物形成α-亚硝基烯烃，后者可与烯烃化合物在分子间原位反应生成5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪衍生物的收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420520
• 作为试剂：
  描述：

  3-ethyl-2-fluoro-5-methyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 在 2-氯-2-亚硝基-丁烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-ethyl-2-fluoro-5-methyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Malekin,S.I. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 806 - 807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A modular, low footprint and scalable flow platform for the expedient α-aminohydroxylation of enolizable ketones
  作者：Victor-Emmanuel H. Kassin、Romain Morodo、Thomas Toupy、Isaline Jacquemin、Kristof Van Hecke、Raphaël Robiette、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/d0gc04395h

  日期：——

  reactivity profile of α-chloronitroso derivatives is expressed to its fullest potential through the development of an integrated, modular and scalable continuous flow process for the electrophilic α-aminohydroxylation of various enolizable ketones. Flow conditions contribute to mitigating the high reactivity and toxicity of α-chloronitroso derivatives and provide an efficient, versatile and safe protocol for

  通过开发集成的，模块化的和可扩展的连续流工艺，用于各种可烯化酮的亲电性α-氨基羟基化，充分发挥了α-氯亚硝基衍生物的独特反应活性。流动条件有助于减轻α-氯亚硝基衍生物的高反应活性和毒性，并为占地面积最小的酮类α-氨基羟基化提供有效，通用和安全的方案。DFT计算了α-氨基羟基化过程的基本方面，并进一步支持了实验观察，因此导致了主要，次要和叔底物空前的基于α-氯亚硝基的α-氨基羟基化。α-氯亚硝基衍生物的碳主链的再循环为制备增值分子提供了高原子经济性。这项工作展示了α-氯亚硝基衍生物，是将羟胺的亲电合成子向亲核烯醇酸酯转移的经济有效的载体。根据完全连接的过程，几分钟内即可制备出具有代表性的一系列药物活性成分的前体和类似物，包括WHO必需品和短缺的药物（例如肾上腺素和氯胺酮）。该工艺具有顺序模块，具有不同的单元操作，包括化学转化和多次在线提取。该方法依赖于上游化学生成器，该化学生成器管理α-氯亚
• C-nitroso compounds—XXXI
  作者：C. Schenk、Th.J. De Boer

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85019-x

  日期：1979.1

  structure of the crystalline product is based on microanalytical data and spectroscopic properties, together with degradation studies. Similar aliphatic ketonitrone hydrochlorides have been obtained from reaction of 2-phenylpropene with other α-chloronitroso compounds 1b-1e (73–91%), and from α-chloroni-trosoadamantane . and a series of allylic olefins (76–95%). Rearrangement of an intermediary N-α-ch

  α氯亚硝基金刚烷1a在室温下与2-苯基丙烯反应时，几乎定量地得到稳定的酮硝酮盐，即α，α-金刚烷-N-（2-苯基）丙-1-烯-3-基硝酮盐酸盐2a。结晶产物结构的证据是基于微观分析数据和光谱性质以及降解研究。从2-苯基丙烯与其他α-氯亚硝基化合物1b-1e的反应获得了类似的脂族酮硝基盐酸盐（73–91％），并来自α-chloroni-trosoadamantane。以及一系列烯丙基烯烃（76–95％）。中间的N-α-氯烷基-N-链烯基羟胺的重排最初可以通过反应物之间的烯型反应形成，这可以解释产物的形成。
• A SIMPLE AND EFFICIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF<i>gem</i>-CHLORONITROSO COMPOUNDS
  作者：A. K. Gupta、D. K. Dubey、Mahabir P. Kaushik

  DOI：10.1080/00304940509354964

  日期：2005.6

  the synthesis of aliphatic gem-chloronitroso compounds and are not suitable for aromatic gemchloronitroso compounds.'' We were interested in a procedure which could allow us to easily prepared wide variety of both aliphatic and aromatic gem-chloronitroso compounds. Herein we describe a far more convenient method for the synthesis of both aromatic as well as aliphatic gem-chloronitroso compounds. This

  gem-氯亚硝基化合物是合成各种化合物的重要中间体。'-^ 由于它们的实用性和我们对其性质的兴趣，我们决定重新研究它们的制备。已经报道了几种从相应的肟与卤化剂如元素氯、6 次氯酸水溶液、6 亚硝酰氯、~ 烷基次氯酸盐、8 和 N-氯制备脂肪族和环状嵴-氯亚硝基化合物的方法。 ~尿素。~虽然这些程序被认为是制备亚硝基化合物最有效的方法，但这些方法通常会导致与所需亚硝基化合物一起形成硝基衍生物。通常，重要的是通过控制反应温度和缓慢加入氧化剂在亚硝基阶段停止反应，但是这个要求通常很难满足，失败会导致过度氧化成硝基化合物。因此，对于这些重要转化的选择性方法/试剂的开发仍然存在相当大的兴趣。尽管已知有几种制备亚硝基化合物的方法，但很少有足够的选择性来终止亚硝基阶段的反应并防止过度氧化成硝基化合物。这些方法中的一些不可避免地导致产物的污染，涉及pH依赖性反应，需要严格的预防措施，仅限于特定的底物，并导
• Ogloblin,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1333 - 1336
  作者：Ogloblin,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound Promoted One-Pot Synthesis of<i>gem</i>-Chloronitro Compounds from Oximes
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Maryam Gilandoust

  DOI：10.1080/00304948.2012.697719

  日期：2012.1