1-[(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基)-甲基]哌嗪 | 1093211-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1-[(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基)-甲基]哌嗪
• 英文名称: 1-((2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2,2-difluorobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)piperazine；Difluoromethylenedioxybenzylpiperazine；1-[(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazine
• CAS: 1093211-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂N₂O₂
• 分子量: 256.252
• InChiKey: MPZINTHEMFDGTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基)-甲基]哌嗪 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-(4-chloropyridin-3-yl)-4-((2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)piperazine-1-carboxamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  [FR] MODULATEURS DE L'AMIDE HYDROLASE D'ACIDE GRAS

  摘要：

  描述了4-(2,2-二氟苯并[1,3]二噁英-5-基甲基)-哌嗪-1-羧酸(4-氯吡啶-3-基)-酰胺，该化合物可用作FAAH调节剂。4-(2,2-二氟苯并[1,3]二噁英-5-基甲基)-哌嗪-1-羧酸(4-氯吡啶-3-基)-酰胺可用于制备药物组合物，并用于治疗由脂肪酰胺水解酶(FAAH)活性介导的疾病状态、紊乱和情况，如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、能量代谢紊乱和运动障碍(例如多发性硬化)。还公开了合成4-(2,2-二氟苯并[1,3]二噁英-5-基甲基)-哌嗪-1-羧酸(4-氯吡啶-3-基)-酰胺的方法。

  公开号：

  WO2011139951A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-5-甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基)-甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  WO2008/153752

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  1-[(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基)-甲基]哌嗪 、 phenyl (4-chloropyridin-3-yl)carbamate 在 1-[(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基)-甲基]哌嗪 作用下， 以84的产率得到N-(4-氯-3-吡啶基)-4-[(2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-5-基)甲基]-1-哌嗪甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  ACS Medicinal Chemistry Letters 2015, 6, 1204-1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and SAR of antitubercular benzylpiperazine ureas
  作者：Sohal Satish、Rohan Chitral、Amitkumar Kori、Basantkumar Sharma、Jayashree Puttur、Afreen A. Khan、Deepali Desle、Kavita Raikuvar、Aaron Korkegian、Elvis A. F. Martis、Krishna R. Iyer、Evans C. Coutinho、Tanya Parish、Santosh Nandan

  DOI：10.1007/s11030-020-10158-3

  日期：2022.2

  With the aim of delineating the SAR associated with (I), fifty-five analogs were synthesized and screened against Mtb. The SAR suggests that the piperazine ring, benzyl urea and piperonyl moieties are essential signatures of this series. Active compounds in this series are metabolically stable, have low cellular toxicity and are valuable leads for optimization. Molecular docking suggests these molecules

  摘要 GSK Tres Cantos 的科学家披露的N-糠基哌嗪脲被选为来自表型全细胞筛选的抗分枝杆菌。用苯环取代 GSK Tres Cantos 分子中的呋喃环产生的分子 ( I ) 对Mtb H37Rv 的 MIC 为 1 μM，细胞毒性低（HepG2 IC 50  ~ 80 μM），良好的 DMPK 特性和特异性山地车_ 为了描绘与 ( I ) 相关的 SAR，合成了 55 种类似物并针对Mtb进行了筛选. SAR 表明哌嗪环、苄基脲和胡椒基部分是该系列的基本特征。该系列中的活性化合物代谢稳定，细胞毒性低，是优化的宝贵线索。分子对接表明这些分子像 Q203 一样占据 QcrB 的 Q0 位点。 图形摘要 N-糠基哌嗪-1-羧酰胺的生物等排替代产生了分子 (I) 一种具有令人满意的 PD、代谢和毒性特征的新型先导。
• BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20150266869A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  [Problem] A compound which is useful as an agent for treating breast cancer is provided. [Means for Solution] As a result of intensive studies on a compound having a Complex I inhibitory effect and an AMPK activation effect, the present inventors found that a bicyclic nitrogen-containing aromatic heterocyclic amide compounds of the present invention has an excellent Complex I inhibitory effect and the AMPK activation effect, furthermore, has a cell proliferation inhibitory effect with respect to not only human PIK3CA mutation-positive breast cancer cell lines in which MCT4 is not expressed but also human breast cancer cell lines which do not have mutation of PIK3CA in which MCT4 is not expressed, and exhibits an anti-tumor effect in a human PIK3CA mutation-positive breast cancer cell line MDA-MB-453 cell in a cancer-bearing mouse in which the MCT4 is not expressed, thereby completing the present invention. A bicyclic nitrogen-containing aromatic heterocyclic amide compound of the present invention can be used as an agent for treating breast cancer, in particular, breast cancer in which the MCT4 is not expressed, and among others, PIK3CA mutation-positive breast cancer in which the MCT4 is not expressed.

  提供一种作为治疗乳腺癌药物的化合物。通过对具有复合I抑制作用和AMPK激活作用的化合物进行深入研究，本发明人发现，本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物具有优异的复合I抑制作用和AMPK激活作用，此外，对于不仅在其中MCT4不表达的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系，还对于其中MCT4不表达的不具有PIK3CA突变的人类乳腺癌细胞系，具有细胞增殖抑制作用，并在MCT4不表达的癌症携带小鼠的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系MDA-MB-453细胞中表现出抗肿瘤作用，从而完成了本发明。本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物可用作治疗乳腺癌的药物，尤其是MCT4不表达的乳腺癌，以及其他MCT4不表达的PIK3CA突变阳性乳腺癌。
• Piperazinyl and piperidinyl ureas as modulators of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20060173184A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Certain piperazinyl and piperidinyl urea compounds are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, or movement disorders (such as multiple sclerosis).

  某些哌嗪基和哌啶基脲类化合物可作为FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法。因此，这些化合物可用于治疗焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍或运动障碍（如多发性硬化症）等疾病。
• PIPERAZINYL AND PIPERIDINYL UREAS AS MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20100004261A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Certain piperazinyl and piperidinyl urea compounds are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, or movement disorders (such as multiple sclerosis).

  某些哌嗪基和哌啶基脲类化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可以用于制备药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态，障碍和病况的方法。因此，这些化合物可以被用于治疗例如焦虑，疼痛，炎症，睡眠障碍，进食障碍或运动障碍（如多发性硬化症）等疾病。
• HETEROARYL-SUBSTITUTED UREA MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Apodaca Richard

  公开号：US20090062294A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Certain heteroaryl-substituted piperidinyl and piperazinyl urea compounds are described, which are useful as FAAH inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity, such as anxiety, pain, inflammation, sleep disorders, eating disorders, insulin resistance, diabetes, osteoporosis, and movement disorders (e.g., multiple sclerosis).

  本文描述了一些含有杂环芳基取代的哌啶基和哌嗪基脲类化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、障碍和症状的方法，例如焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍、胰岛素抵抗、糖尿病、骨质疏松和运动障碍（例如多发性硬化症）。