cefotaxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefotaxime
• 英文别名: 7β-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido]-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；3-acetoxymethyl-7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid；3-acetoxymethyl-7-[{2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetyl}-amino]-ceph-3-eme-4-carboxylic acid；3-acetoxymethyl-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-acetamido]-ceph-3-eme-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-acetoxymethyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid；(6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]ceph-3-em-4-carboxylic acid；7β-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；7β-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(Z)-methoxyiminoacetamido]-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；3-acetoxymethyl-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid；3-[(acetyloxy)methyl]-7-{[(2E)-2-(2-ammonio-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-3-ium-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₇S₂
• 分子量: 455.472
• InChiKey: GPRBEKHLDVQUJE-AWQFTUOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，头孢曲松在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道指出，头孢菌素类药物可能会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢曲松在哺乳期母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that cefotaxime produces low levels in milk that are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefotaxime is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cefotaxime 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 desacetyl cefotaxime
  参考文献：
  名称：

  广谱头孢菌素头孢噻呋钠的可控水解；水解产物的分离与鉴定

  摘要：

  头孢噻呋钠是（6R，7R）-7-{[（（2-amino-4-thiazolyl）-Z-（methoxymethoxyimino）acetyl] amino} -3-{[（（2-+++呋喃基羰基）硫代]盐甲基} -8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。该化合物非常容易受到酸，碱和酶催化的水解，产生许多不稳定的降解产物。在此报告中，我们描述了在受控碱性条件下形成的水解产物的制备和鉴定。主要的水解产物是十氢呋喃头孢呋喃，它是牛血中含量最丰富的代谢产物。用H2O2仔细氧化去氟呋喃头孢呋喃，以制备二硫化物二聚体，即大鼠和牛体内头孢噻呋钠的尿代谢产物。在酸性条件下，将呋喃基头孢呋喃转化为相应的硫代内酯。还描述了去乙酰头孢噻肟的制备，所述去乙酰头孢噻肟是去糠酰头孢噻呋的氧类似物。硫酯键的水解裂解很容易形成糠酸。还分离了由硫酯键烷基侧较不常见的裂解形成的硫呋喃酸。

  DOI：

  10.1021/js950503g
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-7-[{2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetyl}amino]-ceph-3-eme-4-carboxylic acid 以 甲酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 cefotaxime
  参考文献：
  名称：

  3-Acetoxymethyl-7-(iminoacetamido)-cephalosporanic acid derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R从氢和易于酸水解或氢解的基团中选择，R'从氢、1至4个碳原子的烷基、2至4个碳原子的烯基和炔基以及易于酸水解或氢解的基团中选择，A从氢、碱金属和碱土金属或镁的当量物以及有抗生素活性的有机胺基中选择，但当R'是易于酸水解或氢解的基团时，R也是如此；当R'是氢时，R也是氢；波浪线表示OR'基团可以处于两种可能的同构或反构位置之一，具有抗生素活性和其制备方法。

  公开号：

  US04152432A1

文献信息

• Process for the preparation of derivative of
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05159070A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  A novel process for the preparation of syn isomers of cephalosporanic acid derivatives of the formula ##STR1## comprising reacting first in a solvent and optionally in the presence of a base, a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula R.sub.4 --SO.sub.2 --Hal III wherein R.sub.4 is selected from the group consisting of optionally substituted alkyl, aryl and aralkyl and Hal is a halogen and reacting the resulting product in a solvent and optionally in the presence of a base with a compound of the formula ##STR3## to obtain the compound of formula I' which are known to possess good antibiotic properties.

  一种用于制备头孢菌素酸同分异构体的新工艺，其化学式为##STR1##，包括在溶剂中反应第一步，可选地在碱的存在下，将化合物##STR2## 与化合物R.sub.4 --SO.sub.2 --Hal III（其中R.sub.4选自可选地取代的烷基、芳基和芳基烷基组成的群体，Hal为卤素）反应，然后在溶剂中，可选地在碱的存在下，将所得产物与化合物##STR3## 反应，得到化合物I'，已知具有良好的抗生素特性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CEFOTAXIME ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE DU CÉFOTAXIME
  申请人：NECTAR LIFESCIENCES LTD

  公开号：WO2011042775A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Cefotaxime acid of formula (I) is prepared by using a kind of alcohol as the single solvent in presence of a base.

  使用一种醇类作为单一溶剂，在碱的存在下制备出化学式为（I）的头孢噻肟酸。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CEFOTAXIME ACID AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE DU CÉFOTAXIME ET DE L'UN DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：NECTAR LIFESCIENCES LTD

  公开号：WO2011042776A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A process for the preparation of cefotaxime acid of formula (IV) and pharmaceutically acceptable salt thereof, such as cefotaxime sodium of formula (I) is provided, which comprises condensing the compound of formula (II) with the compound of formula (III) and using aqueous glyme or aqueous cellosolve as the solvent.

  本发明提供一种制备Cefotaxime酸（式（IV））及其药学上可接受的盐，如Cefotaxime钠（式（I））的方法，该方法包括将式（II）化合物与式（III）化合物缩合，并使用水溶性的Glyme或Cellosolve作为溶剂。
• US4857521A
  申请人：——

  公开号：US4857521A

  公开（公告）日：1989-08-15
• US4927922A
  申请人：——

  公开号：US4927922A

  公开（公告）日：1990-05-22