5-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)benzene-1,3-diol | 131428-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-(4-phenyl-N-(4-phenylphenyl)anilino)benzene-1,3-diol
• CAS: 131428-44-9
• 化学式: C₃₀H₂₃NO₂
• 分子量: 429.518
• InChiKey: OVRXNCOBBWZITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.1±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)benzene-1,3-diol 、 方酸 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 以28%的产率得到2-[4-(N,N-bis(biphenyl-4-yl)amino)-2,6-dihydroxyphenyl]-4-[4-(N,N-bis(biphenyl-4-yl)iminio)-2,6-dihydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-3-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  N，N-二芳基苯胺类电子体及其在有机光伏中的应用

  摘要：

  我们报告N，对称方酸菁染料的新衍生物N-二芳基具有高溶解度和高的吸收率（ε= 0.71-4.1×10苯胺取代基5中号-1 厘米-1在红色太阳光谱区域）（λ最大= 645-694 nm）使其成为有机光伏（OPV）应用的有希望的候选者。还制备了非对称的N，N-二异丁基苯胺基和N，N-二苯基苯胺基（二苯基氨基）方胺，相对于它们的对称对应物，它们给出了蓝移的吸收光谱（λmax = 529–535 nm）。与双（N，N-二异丁基苯胺基）方酸相比，对称和不对称的N，N-二芳基苯胺方酸在溶液中的吸收带比N，N-di烷基苯胺方酸的对应物要宽得多：N，N-二芳基苯胺方酸的半峰全宽（fwhm）为1280–1980 cm –1，而N，N-二异丁基苯胺基对苯二酚的fwhm值仅为630 cm –1。N，N-二芳基苯胺类方酸薄膜的吸收带进一步扩大到2500-3300 cm -1。N，N-Di芳基苯胺类方括号是荧光的，

  DOI：

  10.1021/cm2020803
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  N，N-二芳基氨基封端作为同时增强小分子有机太阳能电池中的开路电压，短路电流密度和填充因子的新策略†

  摘要：

  设计并合成了一系列带有N，N-二芳基氨基取代基作为封端基团的新的不对称方酸衍生物，即ASQAr-1-6。与参考化合物相比ASQB轴承Ñ，Ñ -diisobutylamino封端剂中，所有的六个目标化合物表现出改进的热稳定性，红移和扩大吸收带以及较低的HOMO和LUMO能级。尽管大多数化合物的空穴迁移率仍低于ASQB，但是使用ASQAr-1-6固溶处理的异质结小分子有机太阳能电池（BHJ-SMOSC）作为电子供体材料，它们的功率转换效率（PCE，3.08–3.69％）都大大高于基于ASQB的参考器件（PCE = 1.54％）。基于ASQAr-1-6的BHJ -SMOSC的光伏性能大大提高，可以归因于同时提高的开路电压（V oc，0.81-0.87 V vs. 0.75 V），短路电流密度（J sc，8.07–9.06 mA cm -2 与5.40 mA cm -2）和填充因子（FF，0.45-0

  DOI：

  10.1039/c5ra00770d

文献信息

• US4937165A
  申请人：——

  公开号：US4937165A

  公开（公告）日：1990-06-26
• US5011906A
  申请人：——

  公开号：US5011906A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5288836A
  申请人：——

  公开号：US5288836A

  公开（公告）日：1994-02-22
• N,N-Diarylamino end-capping as a new strategy for simultaneously enhancing open-circuit voltage, short-circuit current density and fill factor in small molecule organic solar cells
  作者：Daobin Yang、Youqin Zhu、Yan Jiao、Lin Yang、Qianqian Yang、Qian Luo、Xuemei Pu、Yan Huang、Suling Zhao、Zhiyun Lu

  DOI：10.1039/c5ra00770d

  日期：——

  bulk-heterojunction small molecule organic solar cells (BHJ-SMOSCs) using ASQAr-1–6 as electron donor materials all show drastically higher power conversion efficiency (PCE, 3.08–3.69%) than that of the ASQB-based reference device (PCE = 1.54%). The much enhanced photovoltaic performance of BHJ-SMOSCs based-on ASQAr-1–6 could be attributed to the simultaneously enhanced open-circuit voltage (Voc, 0.81–0.87 V

  设计并合成了一系列带有N，N-二芳基氨基取代基作为封端基团的新的不对称方酸衍生物，即ASQAr-1-6。与参考化合物相比ASQB轴承Ñ，Ñ -diisobutylamino封端剂中，所有的六个目标化合物表现出改进的热稳定性，红移和扩大吸收带以及较低的HOMO和LUMO能级。尽管大多数化合物的空穴迁移率仍低于ASQB，但是使用ASQAr-1-6固溶处理的异质结小分子有机太阳能电池（BHJ-SMOSC）作为电子供体材料，它们的功率转换效率（PCE，3.08–3.69％）都大大高于基于ASQB的参考器件（PCE = 1.54％）。基于ASQAr-1-6的BHJ -SMOSC的光伏性能大大提高，可以归因于同时提高的开路电压（V oc，0.81-0.87 V vs. 0.75 V），短路电流密度（J sc，8.07–9.06 mA cm -2 与5.40 mA cm -2）和填充因子（FF，0.45-0
• N,N-Di<i>aryl</i>anilinosquaraines and Their Application to Organic Photovoltaics
  作者：Siyi Wang、Lincoln Hall、Vyacheslav V. Diev、Ralf Haiges、Guodan Wei、Xin Xiao、Peter I. Djurovich、Stephen R. Forrest、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/cm2020803

  日期：2011.11.8

  spectra (λmax = 529–535 nm) relative to their symmetric counterparts. Compared to bis(N,N-diisobutylanilino)squaraine, both symmetrical and unsymmetrical N,N-diarylanilino squaraines show markedly broader absorption bands in solution than their N,N-dialkylanilino squaraine counterparts: the full width at half-maximum (fwhm) for N,N-diarylanilino squaraines range from 1280–1980 cm–1, while the fwhm value

  我们报告N，对称方酸菁染料的新衍生物N-二芳基具有高溶解度和高的吸收率（ε= 0.71-4.1×10苯胺取代基5中号-1 厘米-1在红色太阳光谱区域）（λ最大= 645-694 nm）使其成为有机光伏（OPV）应用的有希望的候选者。还制备了非对称的N，N-二异丁基苯胺基和N，N-二苯基苯胺基（二苯基氨基）方胺，相对于它们的对称对应物，它们给出了蓝移的吸收光谱（λmax = 529–535 nm）。与双（N，N-二异丁基苯胺基）方酸相比，对称和不对称的N，N-二芳基苯胺方酸在溶液中的吸收带比N，N-di烷基苯胺方酸的对应物要宽得多：N，N-二芳基苯胺方酸的半峰全宽（fwhm）为1280–1980 cm –1，而N，N-二异丁基苯胺基对苯二酚的fwhm值仅为630 cm –1。N，N-二芳基苯胺类方酸薄膜的吸收带进一步扩大到2500-3300 cm -1。N，N-Di芳基苯胺类方括号是荧光的，