3β-acetoxy-17β-benzoyloxyandrost-5-en-7-one | 71583-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17β-benzoyloxyandrost-5-en-7-one
• 英文别名: 5-Androsten-7-on-3β-yl-acetat-17β-yl-benzoat；3β-Acetoxy-17β-benzoyloxy-androsten-(5)-on-(7)；3β-Acetoxy-17β-benzoyloxy-androst-5-en-7-on；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 71583-35-2
• 化学式: C₂₈H₃₄O₅
• 分子量: 450.575
• InChiKey: RUUXMVUZYYEGSV-UHLUMWOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17β-benzoyloxyandrost-5-en-7-one 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 17β-Benzoyloxy-5α-androstanol-(3β)-on-(7)
  参考文献：
  名称：

  Joska,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 1646 - 1657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17β-benzoyloxy-7ξ-bromo-androst-5-ene 在 aluminum oxide 、 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 3β-acetoxy-17β-benzoyloxyandrost-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Deuterated Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a118

文献信息

• Geometrical isomerism of the o-substituted oximes of some keto-steroids
  作者：A. Bodor、A. Barabás

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99487-6

  日期：1979.1

  3-oxo-Δ4-steroids were invariably found to consist of a mixture of two geometrical isomers, denominated syn and anti. In some cases both isomers could be obtained in a pure state by column-chromatography. Oximes of the 7-oxo-Δ5-steroids were found to consist only of the syn isomer, whereas the 20-oximino compounds showed no isomerism.

  已经制备了许多3-，7-或20-氧代甾族化合物和一些3,20-二-氧代甾族化合物的O-苄基和/或O-异丙基肟。产物的特征在于其C，H，N含量和物理性质，并通过UV，1 H和13 C-NMR光谱进行了研究。的3-氧代- Δ的酮肟4 -steroids被总是发现由两个几何异构体，计价的混合物的顺式和反。在某些情况下，可以通过柱色谱法以纯净状态获得两种异构体。7-氧代- Δ的肟5被发现-steroids到仅由的顺式异构体，而20肟基化合物没有表现出异构。
• 7a-Keto-B-homotestosterone and 7a-Keto-B-homoepitestosterone
  作者：Ladislav Kohout、Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19940649

  日期：——

  Synthesis of 7α-keto-B-homotestosterone (IX) and its 17α-isomer XIV from 3β-acetoxy-17β(or α)-benzoyloxyandrost-5-en-7-one (I or X) is described. The key reaction is the enlargement of the ring B in reaction with diazomethane in the presence of aluminium chloride.

  本文介绍了从3β-乙酰氧基-17β（或α）-苯甲酰氧基雄甾-5-烯-7-酮（I 或 X）合成7α-酮-B-同睾酮(IX)及其17α-异构体XIV的方法。关键反应是在铝氯化物存在下，通过与重氮甲烷反应扩大B环。