cinnamylidene-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine | 111687-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamylidene-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
• 英文别名: cinnamylidene-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine；Cinnamyliden-((S)-1-phenyl-aethyl)-amin；Zimtaldehyd-[(S-1-phenyl-aethylimin]
• CAS: 111687-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: JGCKWLXPTFJZOZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamylidene-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 S-2-吡啶基3-甲基硫代丁酸酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到1-<(1S)-1-phenylethyl>-3-(1-methylethyl)-4-(E-2-phenylethenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85521-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 肉桂醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cinnamylidene-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85521-6

文献信息

• An efficient use of Oppolzer sultam for Diastereospecific Synthesis of cis-β-Lactams
  作者：V. Srirajan、Vedavati G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh、Baburao M. Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00193-7

  日期：1996.4

  Diastereospecific Synthesis of cis-β-Lactams (6a-g) has been achieved in ketene-imine cycloaddition reaction (Staudinger reaction) by using homochiral ketene precursors 3 and 4 derived from Oppolzer sultam, in very good yields.

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。
• An investigation towards the diastereoselective synthesis of 3-acetoxy/methoxy/phthalimido-β-lactams using chiral imines
  作者：Aman Bhalla、Garima Modi、S.S. Bari、Anu Kumari、Dipika Narula、Shiwani Berry

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.12.007

  日期：2017.2

  The efficient diastereoselective synthesis of 3-acetoxy/methoxy/phthalimido-beta-lactams 2/2', 3/3' and 4/4' respectively was performed using chiral imines 1 obtained from chiral amines. Factors (solvent, temperature, substituent, steric bulk) influencing the stereoselectivity and the diastereomeric ratio were also studied in detail. The diastereoselectivity of the two isomers was determined from the ratio of integral values of doublets of C3-H and C4-H and from the integral values of H in -CH(Me/Et)Ph/Np of the two diastereomers. Representative pairs of cis-diastereomers were separated by efficient column chromatography. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.