Triethyl-((E)-3-phenyl-propenyloxy)-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triethyl-((E)-3-phenyl-propenyloxy)-silane
• 英文别名: (3-Phenyl)prop-1-enyl triethylsilyl ether；triethyl-[(E)-3-phenylprop-1-enoxy]silane
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: MMICWUZOQMBICQ-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮腈 、 Triethyl-((E)-3-phenyl-propenyloxy)-silane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3-benzyl-2-hydroxy-2-methyl-4-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of selectively protected β-diketones and α-ketoaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90266-7
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 肉桂醛 在 Nb₂O₅-supported palladium-gold alloy nanoparticle catalyst 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到Triethyl-((E)-3-phenyl-propenyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  支持的钯-金合金催化剂，在温和的条件下，以分离的单个钯原子在合金纳米颗粒中为主要活性部位，可进行高效且选择性的氢硅烷化

  摘要：

  负载型Pd-Au合金催化剂是为α，β-不饱和酮和炔烃的高效选择性氢化硅烷化而开发的。Pd–Au合金和载体材料的Pd / Au原子比影响催化活性，并且具有低Pd / Au原子比的负载Pd–Au合金纳米粒子在温和的反应条件下起着高活性的多相催化剂的作用。通过X射线衍射，X射线吸收光谱（XAS）和透射电子显微镜对负载的Pd-Au合金催化剂的结构表征表明，在载体上形成了均匀大小约为3 nm的无规Pd-Au合金纳米颗粒。此外，XAS和X射线光电子能谱阐明了从Pd到Au的电荷转移以及低Pd / Au比的无规Pd-Au合金中孤立的单个Pd原子的形成，

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02767

文献信息

• Large-scale preparation and labelling reactions of deuterated silanes
  作者：Jesús Campos、Miguel Rubio、Ana C. Esqueda、Ernesto Carmona

  DOI：10.1002/jlcr.1950

  日期：2012.1

  A catalytic synthesis of deuterated silanes SiEt3D, SiMe2PhD and SiPh2D2 is reported that allows their facile generation in a 3–4 g scale, utilizing D2 (0.5 bar) as the hydrogen isotope source and low catalyst loadings (0.01 mol%). The catalyst precursor is the rhodium (III) complex 1, which contains a (η5-C5Me5)Rh cation stabilized by coordination to a cyclometallated phoshine PMeXyl2 (Xyl = 2,6-C6H3Me2)

  据报道，氘代硅烷 SiEt3D、SiMe2PhD 和 SiPh2D2 的催化合成允许它们以 3-4 g 的规模轻松生成，利用 D2 (0.5 bar) 作为氢同位素源和低催化剂负载 (0.01 mol%)。催化剂前体是铑 (III) 络合物 1，它包含 (η5-C5Me5)Rh 阳离子，通过与环金属化膦 PMeXyl2 (Xyl = 2,6-C6H3Me2) 配位而稳定。同样的配合物也是各种酮、醛和 α,β-不饱和腈的 CO 和 C≡N 键的氢化硅烷化的活性催化剂。因此，这两种特性的组合允许开发用于这些底物的氘代硅烷化的简单且熟练的单烧瓶、两步程序。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• Hydrosilylation of unsaturated (hetero)aromatic aldehydes and related compounds catalyzed by transition metal complexes
  作者：Irina Iovel、Juris Popelis、Alexander Gaukhman、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00431-8

  日期：1998.5

  [Rh(COD)CI](2) has been found to be a more active catalyst than Ir, Ru, Pt and Pd complexes for the hydrosilylation of unsaturated furan and aromatic aldehydes with HSiEt3. 1,4- and 1,2-addition reactions giving unsaturated silyl ethers in cis- and trans-configurations occurred as well as the hydrogenation reactions which produce the corresponding saturated silyl ethers. The migration of the ethyl group was observed in the hydrosilylation of 3-ethyl-3-(5-nitrofuryl)acrolein. The dehydrogenative silylation occurred in the reactions of cinnamyl alcohol and furan-2-acrylic acid. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• KRAUS G. A.; SHIMAGAKI M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 13, 1171-1174
  作者：KRAUS G. A.、 SHIMAGAKI M.

  DOI：——

  日期：——
• Supported Palladium–Gold Alloy Catalysts for Efficient and Selective Hydrosilylation under Mild Conditions with Isolated Single Palladium Atoms in Alloy Nanoparticles as the Main Active Site
  作者：Hiroki Miura、Keisuke Endo、Ryoichi Ogawa、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.6b02767

  日期：2017.3.3

  Supported Pd–Au alloy catalysts were developed for the highly efficient and selective hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones and alkynes. The Pd/Au atomic ratio of the Pd–Au alloy and the supporting material affected the catalytic activity, and supported Pd–Au alloy nanoparticles with a low Pd/Au atomic ratio functioned as highly active heterogeneous catalysts under mild reaction conditions. Structural

  负载型Pd-Au合金催化剂是为α，β-不饱和酮和炔烃的高效选择性氢化硅烷化而开发的。Pd–Au合金和载体材料的Pd / Au原子比影响催化活性，并且具有低Pd / Au原子比的负载Pd–Au合金纳米粒子在温和的反应条件下起着高活性的多相催化剂的作用。通过X射线衍射，X射线吸收光谱（XAS）和透射电子显微镜对负载的Pd-Au合金催化剂的结构表征表明，在载体上形成了均匀大小约为3 nm的无规Pd-Au合金纳米颗粒。此外，XAS和X射线光电子能谱阐明了从Pd到Au的电荷转移以及低Pd / Au比的无规Pd-Au合金中孤立的单个Pd原子的形成，
• The synthesis of selectively protected β-diketones and α-ketoaldehydes
  作者：George A. Kraus、Masayuki Shimagaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90266-7

  日期：1981.1