t-butylallylphenylphosphine oxide | 180692-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butylallylphenylphosphine oxide
• 英文别名: [Tert-butyl(prop-2-enyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 180692-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₉OP
• 分子量: 222.267
• InChiKey: HGNRBXUGMHYODT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  353.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butylallylphenylphosphine oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-tert-butyl(phenyl)(vinyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  双齿和三齿双P-手性二膦二氧化物配体的制备用于不对称催化

  摘要：

  描述了通过光学纯的锂化叔丁基苯基氧化膦的各个对映异构体与不同的双官能亲电试剂的反应，合成双齿和三齿双P-手性二膦二氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00953-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butylphenylphosphine oxide 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到t-butylallylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  金属化叔丁基（苯基）氧化膦与亲电试剂的反应作为官能化叔氧化膦的途径：烷基化反应

  摘要：

  已通过用 LDA 或 nBuLi 锂化从外消旋 1、(SP)-(-)-4 和 (RP)-(+)-叔丁基苯基氧化膦 (5) 中的每一种制备对手性叔氧化膦，或用氢化钠在 THF 中钠化，然后用一系列伯烷基卤化物处理。通过用基于直链、酒石酸盐衍生和双卤代甲基芳烃二卤化物的亲电试剂处理，也可以从这些金属化二级磷烷氧化物中获得双 P-手性二叔双（磷烷氧化物）。通常，双膦氧化物以良好的产率获得。然而，当 α,ω-二卤化物带有嵌入的杂原子（O 或 Si）时，产率会降低。通过与（RP）-和（SP）-叔丁基（苯基）硫代磷酰硫酸混合并测量 1H-NMR 光谱中的叔丁基共振来评估每种产物的对映体纯度。在所有情况下，对映体纯的仲氧化膦的金属化作用以及随后的烷基化不伴随可检测的外消旋化。因此，这种制备 P-手性叔膦氧化物的方法比之前描述的方法更直接。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3205::aid-ejoc3205>3.0.co;2-d

文献信息

• Abicht, H.-P.; Muegge, C.; Weichmann, H., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Abicht, H.-P.、Muegge, C.、Weichmann, H.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of Phosphine Boranes by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Hélène Lebel、Sébastien Morin、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ol0347139

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]The alkylation of phosphine boranes with various electrophiles proceeds with good to excellent yields in a biphasic solution in the presence of tetrabutylammonium bromide as a phase-transfer catalyst.
• Reaction of Metallated tert-Butyl(phenyl)phosphane Oxide with Electrophiles as a Route to Functionalized Tertiary Phosphane Oxides: Alkylation Reactions
  作者：Richard K. Haynes、Tin-Lok Au-Yeung、Wai-Kuen Chan、Wai-Lun Lam、Zhi-Yi Li、Lam-Lung Yeung、Albert S. C. Chan、Pauline Li、Mark Koen、Craig R. Mitchell、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3205::aid-ejoc3205>3.0.co;2-d

  日期：2000.9

  tertiary phosphane oxides have been prepared from each of the secondary phosphane oxides racemic 1, (SP)-(−)-4 and (RP)-(+)-tert-butylphenylphosphane oxide (5) by lithiation with LDA or nBuLi, or sodiation with sodium hydride, in THF, and then by treatment with a series of primary alkyl halides. Doubly P-chiral ditertiary bis(phosphane oxides) are also obtained from these metallated secondary phosphane

  已通过用 LDA 或 nBuLi 锂化从外消旋 1、(SP)-(-)-4 和 (RP)-(+)-叔丁基苯基氧化膦 (5) 中的每一种制备对手性叔氧化膦，或用氢化钠在 THF 中钠化，然后用一系列伯烷基卤化物处理。通过用基于直链、酒石酸盐衍生和双卤代甲基芳烃二卤化物的亲电试剂处理，也可以从这些金属化二级磷烷氧化物中获得双 P-手性二叔双（磷烷氧化物）。通常，双膦氧化物以良好的产率获得。然而，当 α,ω-二卤化物带有嵌入的杂原子（O 或 Si）时，产率会降低。通过与（RP）-和（SP）-叔丁基（苯基）硫代磷酰硫酸混合并测量 1H-NMR 光谱中的叔丁基共振来评估每种产物的对映体纯度。在所有情况下，对映体纯的仲氧化膦的金属化作用以及随后的烷基化不伴随可检测的外消旋化。因此，这种制备 P-手性叔膦氧化物的方法比之前描述的方法更直接。
• Preparation of bi- and tridentate doubly P-chiral diphosphine dioxide ligands for asymmetric catalysis
  作者：William W.-L Lam、Richard K Haynes、Lam.-Lung Yeung、Eric W.-K Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00953-7

  日期：1996.7

  Syntheses of bi- and tridentate doubly P-chiral diphosphine dioxides through reaction of the individual enantiomers of optically pure lithiated tert-butylphenylphosphine oxide with different bifunctional electrophiles are described.

  描述了通过光学纯的锂化叔丁基苯基氧化膦的各个对映异构体与不同的双官能亲电试剂的反应，合成双齿和三齿双P-手性二膦二氧化物。