1'-((1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol)-4-N-ammonium)-1'-deoxy-D-erythritol-3'-sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1'-((1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol)-4-N-ammonium)-1'-deoxy-D-erythritol-3'-sulfate
• 英文别名: [(2R,3S)-4-[(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-ium-1-yl]-1,3-dihydroxybutan-2-yl] sulfate
• 化学式: C₉H₁₉NO₉S
• 分子量: 317.317
• InChiKey: GQJNTGWORHHLED-XRBOHMRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0~75.0 ℃ 、358.54 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 1'-((1,4-dideoxy-1,4-imino-L-arabinitol)-4-N-ammonium)-1'-deoxy-D-erythritol-3'-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Salacinol 氮类似物的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  描述了天然存在的锍离子、salacinol (7) 的两种氮类似物 (11 和 12) 的合成。后一种化合物是斯里兰卡和印度传统上用于治疗糖尿病的五层龙水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于 1,4-dideoxy-1,4-imino-D- 或 L-阿拉伯糖醇在 2,4-O-benzylidene D- 或 L-erythritol-1 的受阻最小的碳上的亲核攻击， 3-环硫酸盐。氮类似物带有永久的正电荷并充当锍离子的模拟物。我们推断这些铵衍生物的作用方式应该类似于已知的生物碱类糖苷酶抑制剂，如栗精胺 (4) 和脱氧野尻霉素 (5)。酶抑制试验表明，salacinol (7) 是一种弱的（K(i) = 1.7 mM）葡糖淀粉酶抑制剂，而化合物 11 和 12 抑制葡糖淀粉酶，K(i) 值在大约高 10 倍的范围内。氮类似物 11 和 12 在 5 mM 的浓度下对大麦 α-淀粉酶 (AMY1)

  DOI：

  10.1021/ja0103750

文献信息

• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• Synthesis of Nitrogen Analogues of Salacinol and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Ahmad Ghavami、Blair D. Johnston、Morten T. Jensen、Birte Svensson、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ja0103750

  日期：2001.7.1

  these ammonium derivatives should function in a manner similar to that of known glycosidase inhibitors of the alkaloid class such as castanospermine (4) and deoxynojirimycin (5). Enzyme inhibition assays indicate that salacinol (7) is a weak (K(i) = 1.7 mM) inhibitor of glucoamylase, whereas compounds 11 and 12 inhibit glucoamylase with K(i) values in the range approximately 10-fold higher. The nitrogen

  描述了天然存在的锍离子、salacinol (7) 的两种氮类似物 (11 和 12) 的合成。后一种化合物是斯里兰卡和印度传统上用于治疗糖尿病的五层龙水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于 1,4-dideoxy-1,4-imino-D- 或 L-阿拉伯糖醇在 2,4-O-benzylidene D- 或 L-erythritol-1 的受阻最小的碳上的亲核攻击， 3-环硫酸盐。氮类似物带有永久的正电荷并充当锍离子的模拟物。我们推断这些铵衍生物的作用方式应该类似于已知的生物碱类糖苷酶抑制剂，如栗精胺 (4) 和脱氧野尻霉素 (5)。酶抑制试验表明，salacinol (7) 是一种弱的（K(i) = 1.7 mM）葡糖淀粉酶抑制剂，而化合物 11 和 12 抑制葡糖淀粉酶，K(i) 值在大约高 10 倍的范围内。氮类似物 11 和 12 在 5 mM 的浓度下对大麦 α-淀粉酶 (AMY1)