<4-Methoxy-phenyl>-hydrocinnamat | 23522-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: <4-Methoxy-phenyl>-hydrocinnamat
• 英文别名: 3-Phenylpropionic acid, 4-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) 3-phenylpropanoate
• CAS: 23522-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: DLYKJMSERWHROY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  398.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2077

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-Methoxy-phenyl>-hydrocinnamat 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Garcia, Hermenegildo; Iborra, Sara; Miranda, Miguel A., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1983 - 1989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 肉桂醛 在 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到<4-Methoxy-phenyl>-hydrocinnamat
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化合成苯丙酸酯类衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供了离子液体催化合成苯丙酸酯类衍生物的方法，该方法采用咪唑类离子液体为催化剂，以肉桂醛或其衍生物和诺龙或睾酮等醇或酚类衍生物为原料，无需外加任何酸碱，经一步反应，得到苯丙酸酯类衍生物。与现有技术相比，本发明最大的特点在于原料都为简单易得、安全稳定的化合物，反应时间短，反应结束后经简单萃取、浓缩或结晶便可得到纯产物，同时还可实现催化剂的循环使用，催化剂回收套用十分方便且几乎没有“三废”问题。本发明具有催化剂用量少、反应选择性高、产物收率高、操作简单、污染小、绿色化程度高等多个优点；在设定的反应条件下，原料的转化率和产物的产率均高达90％以上。

  公开号：

  CN109678718B

文献信息

• Electrochemical generation and reactions of acyloxytriphenylphosphonium ions
  作者：Hidenobu Ohmori、Hatsuo Maeda、Masayuki Kikuoka、Toshihide Maki、Masaichiro Masui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87066-6

  日期：1991.1

  undivided cell, of Ph3P in the presence of a carboxylic acid in CH2Cl2 containing 2,6-lutidinium perchlorate as the supporting electrolyte was shown to generate the corresponding acyloxyphosphonium ion, Ph3P+-OCOR, which was converted in situ to esters, amides, and β-lactams under mild conditions.

  结果表明，在羧酸存在下的CH 2 Cl 2中，含高氯酸2,6-lut啶鎓作为辅助电解质的PH 3 P在不分隔的电池中恒流电解会生成相应的酰氧基phosph离子Ph 3 P + -OCOR，在温和条件下原位转化为酯，酰胺和β-内酰胺。
• Reaction of phenols with α-chloro-ketones in the presence of potassium iodide
  作者：M. K. M. Dirania、J. Hill

  DOI：10.1039/j39690002144

  日期：——

  α-Chloro-ketones (R1CHCl·COR2) reacted with phenols in acetone or ethyl methyl ketone, in the presence of potassium iodide and potassium carbonate, to give the expected α-aryloxy-ketone (ArO·CHR1·COR2) and, in many cases, two further products. These were the corresponding ketone (R1CH2·COR2), and the product of a reaction of the phenol with the solvent [ArO·CH2Ac or ArO·CH(Me)Ac] which was formed in

  在碘化钾和碳酸钾的存在下，α-氯酮（R 1 CHCl·COR 2）与苯酚在丙酮或乙基甲基酮中反应，得到预期的α-芳氧基酮（ArO·CHR 1 ·COR 2）），以及在许多情况下的另外两种产品。它们是相应的酮（R 1 CH 2 ·COR 2），是苯酚与溶剂[ArO·CH 2 Ac或ArO·CH（Me）Ac]的反应产物，由α大量形成。 -氯-α-苯基酮。在没有碘化物的情况下都没有形成副产物。
• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。
• A New and Efficient Method for the Preparation of<i>S</i>-Phenyl Carbothioates via Mixed Anhydrides Using Active Titanium(IV) Salts
  作者：Teruaki Mukaiyama、Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1992.1747

  日期：1992.9

  In the presence of a catalytic amount of titanium(IV) salt, various S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the reaction of nearly equimolar amounts of silyl derivatives of carboxylic acids and benzenethiols with p-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的钛 (IV) 盐的存在下，通过几乎等摩尔量的羧酸和苯硫醇的甲硅烷基衍生物与对三氟甲基苯甲酸酐反应，可以以极好的收率制备各种 S-苯基硫代碳酸酯。
• Rh-catalyzed alkoxycarbonylation of unactivated alkyl chlorides
  作者：Peng Wang、Yaxin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d2sc04103k

  日期：——

  Crucial for this transformation is the addition of sodium iodide, which provides in situ more active alkyl iodides. In the presence of a Rh(I)-DPPP catalyst system diverse esters (81 examples) including industrially relevant acetates from chloro- and dichloromethane can be prepared in a straightforward manner in up to 95% isolated yield. The used ligand not only affects the selectivity of the carbonylation

  首次提出了未活化的烷基氯与脂肪醇或酚的一般铑催化选择性羰基化偶联反应，生成相应的酯。这种转变的关键是添加碘化钠，它可以原位提供更具活性的烷基碘。在 Rh()- DPPP催化剂体系存在下，可以以简单的方式从氯甲烷和二氯甲烷制备各种酯（81 个实例），包括工业相关的乙酸酯，分离收率高达 95%。所使用的配体不仅影响羰基化反应的选择性，而且控制前面的卤化物交换步骤的选择性。