(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-(3-hydroxyphenyl)-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one | 205375-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-(3-hydroxyphenyl)-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 205375-29-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: ZHQGDHVIFDBDMP-CBRSEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-(3-hydroxyphenyl)-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-16-(3-hydroxyphenyl)-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-脱氧萘并吲哚衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  使用钯催化的转化合成了纳曲多（NTI）的3-个未取代和取代的类似物，并确定了它们与阿片受体的结合亲和力。尽管3-脱氧类似物显示出与NTI相当的δ选择性，但是所有新化合物对δ受体具有低亲和力，表明NTI的3-氧原子对于与δ-阿片样物质受体相互作用具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00105-x
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-(3-hydroxyphenyl)-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-脱氧萘并吲哚衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  使用钯催化的转化合成了纳曲多（NTI）的3-个未取代和取代的类似物，并确定了它们与阿片受体的结合亲和力。尽管3-脱氧类似物显示出与NTI相当的δ选择性，但是所有新化合物对δ受体具有低亲和力，表明NTI的3-氧原子对于与δ-阿片样物质受体相互作用具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00105-x