methyl-2,3-diaza-4-methyl-4-acetoxypent-2-enoate | 21732-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2,3-diaza-4-methyl-4-acetoxypent-2-enoate
• 英文别名: 3-isopropylidencarbazidsaure-methylester；(methoxycarbonyl)hydrazone of acetone；methoxycarbonyl hydrazone of acetone；Acetone (methoxycarbonyl)hydrazone；acetone N-methoxycarbonylhydrazone；acetone N-carbomethoxyhydrazone；1-Methoxycarbonyl-2-isopropylidene hydrazine；methyl N-(propan-2-ylideneamino)carbamate
• CAS: 21732-11-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: BKFWJZAPCJDHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3-diaza-4-methyl-4-acetoxypent-2-enoate 在 正丁基锂 、 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2-Methoxy-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yloxy)-hex-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Intramolecular (4 + 1)-Cycloaddition of Dialkoxycarbenes: Control of the Stereoselectivity and a Mechanistic Portrait

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 5-5, 6-5, and 7-5 fused O-heterocyclic compounds is reported. The key reaction is a formal intramolecular (4 + 1)-cycloaddition involving a dialkox-ycarbene and an electron-deficient diene where the stereo-selectivity is dependent on the length of the tether. An analysis of the stereochemical outcome of this reaction sheds light on its complex mechanistic picture. High-level calculations were used to support the proposed mechanistic portrait.

  DOI：

  10.1021/ja211927b
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-3,3-dimethyldiaziridine 以69%的产率得到methyl-2,3-diaza-4-methyl-4-acetoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrical nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962754

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Insecticidal benzoyl hydrazone derivatives
  申请人：Hokko Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04547524A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as herein defined useful as insecticides, is described.

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如本文所定义，被描述为有用的杀虫剂。
• 2-Acetoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline and acetoxy(methoxy)carbene
  作者：Wojciech Czardybon、Arkadiusz Klys、John Warkentin、Nick Henry Werstiuk

  DOI：10.1139/v03-126

  日期：2003.12.1

  2-Acetoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline undergoes two competitive 1,3-dipolar cycloreversions at 110 °C. It loses N₂, presumably to afford a short-lived carbonyl ylide that fragments to acetone and acetoxy(methoxy)carbene. It also forms 2-diazopropane and the appropriate mixed anhydride. It is the only currently known source of acetoxy(methoxy)carbene. Key words: acetoxy(methoxy)carbene, 2-diazopropane, 1,3-dipolar cycloreversion.

  2-乙酰氧基-2-甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-噁二唑在110°C下发生两个竞争性的1,3-双极环反应。它失去N2，据推测生成一种短寿命的羰基亚烯，进而裂解成丙酮和乙酰氧(甲氧)碳烯。它还形成2-重氮丙烷和适当的混合酐。这是目前已知的唯一来源于乙酰氧(甲氧)碳烯。关键词：乙酰氧(甲氧)碳烯，2-重氮丙烷，1,3-双极环反应。
• (Alkylthio)- and (phenylthio)methoxycarbenes from oxadiazolines
  作者：Hui-Teng Er、David L. Pole、John Warkentin

  DOI：10.1139/v96-165

  日期：1996.8.1

  prepared. The oxadiazolines undergo thermolysis at 60–80 °C in solution to afford the corresponding oxythiocarbene intermediates. In the absence of carbene traps, dimers of the carbenes were formed. The carbenes were trapped with ethyl crotonate, with dichloromaleic anhydride, with dimethyl acetylenedicarboxylate, and with phenyl isocyanate. Phenyl isocyanate traps methoxy(methylthio)carbene to form two

  制备了四种在 C2 处带有烷硫基或芳硫基的 2-甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉。恶二唑啉在溶液中在 60-80°C 下发生热分解，得到相应的氧硫卡宾中间体。在没有卡宾陷阱的情况下，形成了卡宾的二聚体。卡宾用巴豆酸乙酯、二氯马来酸酐、乙炔二羧酸二甲酯和异氰酸苯酯捕获。异氰酸苯酯捕获甲氧基（甲硫基）卡宾以形成两种类型的加合物，这两种加合物都与二甲氧基卡宾与异氰酸苯酯反应得到的产物有根本的不同。所有加合物的结构都与卡宾的亲核行为一致。关键词：氧硫卡宾，恶二唑啉，热解，亲核。
• Synthèse et réactivité de quelques α-amino azocomposés: mécanisme de la cyclisation thermique en triazoles-1,2,4
  作者：Pierre Métra、Jack Hamelin

  DOI：10.1139/v82-043

  日期：1982.2.1

  The reaction of O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (MSH) with hydrazones leads to carbon amination with the formation of α-amino azo compounds. Thermolysis of these compounds affords 1,2,4-triazoles. Thsssse mechanism of this cyclization is discussed.

  O-甲苯磺酰羟胺（MSH）与肼酮的反应导致碳胺化，形成α-氨基偶氮化合物。对这些化合物的热解产生1,2,4-三唑。讨论了这种环化反应的机制。