N'-isopropylidene-2-nitrobenzohydrazide | 316143-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-isopropylidene-2-nitrobenzohydrazide
• 英文别名: 2-nitro-benzoic acid isopropylidenehydrazide；2-Nitro-benzoesaeure-isopropylidenhydrazid；Isopropyliden-2-nitro-benzhydrazid；Aceton-(2-nitro-benzoylhydrazon)；2-nitro-N-(propan-2-ylideneamino)benzamide
• CAS: 316143-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD01326542
• 分子量: 221.216
• InChiKey: MKSWKDGUCMUSBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-isopropylidene-2-nitrobenzohydrazide 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-cyclobutylcarbonyl-2,2-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole derivatives as selective inhibitors of iNOS versus nNOS: Synthesis and structure-activity dependence

  摘要：

  The synthesis of new compounds with a 1,3,4-thiadiazole structure, and their in vitro biological evaluation as inhibitors of both neuronal and inducible Nitric Oxide Synthase (nNOS and iNOS) is described. These compounds have been designed by an isosteric modification of a series of 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives, previously described as the nNOS inhibitors. The insertion of the S atom in the heterocyclic ring induces a selective inhibition of the iNOS isoform. Some of these compounds show as iNOS inhibition percentage near of 100% at a concentration of 50 mu M, and the IC50 values measured for the more potent compounds are in a range of 20-40 mu M. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.047
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙苯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-isopropylidene-2-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  恶二唑啉和喹唑啉酮衍生物的合成及其作为一氧化氮合酶抑制剂的生物学评价

  摘要：

  描述了具有恶二唑啉和喹唑啉酮结构的两个新的化合物家族的合成及其作为神经元和诱导型一氧化氮合酶（nNOS和iNOS）抑制剂的体外生物学评估。这些衍生物是通过使用不同的合成方法，将取代的苯并酰肼与酸酐环合，然后还原而获得的。通过高分辨率质谱法和1 H和13 C核磁共振数据确认了它们的结构。通常，被分析的化合物对nNOS的抑制作用要比对iNOS的抑制作用好，其中7d是最有效的喹唑啉酮骨架衍生物，而6t是抑制作用。所有测试化合物中最好的恶二唑啉之一和最好的nNOS抑制剂。根据取代基对杂环的2位和3位的影响，讨论了结构活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1568-0

文献信息

• Thiadiazoline- and Pyrazoline-Based Carboxamides and Carbothioamides: Synthesis and Inhibition against Nitric Oxide Synthase
  作者：Fabio Arias、M. Encarnación Camacho、M. Dora Carrión、Meriem Chayah、Miguel Romero、Juan Duarte、Miguel A. Gallo

  DOI：10.1155/2018/9242616

  日期：——

  novel derivatives were synthesized combining the arylthiadiazoline or arylpyrazoline skeleton and a carboxamide or carbothioamide moiety, used as starting material ethyl 2-nitrobenzoates or substituted nitrobenzaldehydes, respectively. The structure-activity relationships of final molecules are discussed in terms of the R1 radical effects in the aromatic ring, the Y atom in the heterocyclic system, the

  已经开发了两个新的吡唑啉和噻二唑啉杂环家族。报道了它们对一氧化氮合酶的两种不同异构体（诱导型和神经元 NOS）的抑制活性。新的衍生物合成结合芳基噻二唑啉或芳基吡唑啉骨架和甲酰胺或硫代甲酰胺部分，分别用作起始原料 2-硝基苯甲酸乙酯或取代的硝基苯甲醛。最终分子的构效关系根据芳环中的 R1 自由基效应、杂环系统中的 Y 原子、主链中的 X 杂原子以及甲酰胺或硫代硫酰胺中的 R2 取代基进行讨论。一般来说，噻二唑啉 (5a-e) 优先抑制神经元同种型；其中，5a 是最好的 nNOS 抑制剂（1 mM 时为 74.11%，IC50 = 420 μM）。相比之下，吡唑啉 (6a-r) 作为 iNOS 的表现优于 nNOS 抑制剂，6m 是该系列中最好的分子（1 mM iNOS 抑制时为 76.86%，IC50 = 130 μM）并且是所有测试化合物中最有效的。
• Curtius; Trachmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 168
  作者：Curtius、Trachmann

  DOI：——

  日期：——
• Sah; Kao, Science Reports of National Tsing Hua University, Series A: Mathematical, Physical, and Engineering Sciences, 1936, vol. <A> 3, p. 461,465
  作者：Sah、Kao

  DOI：——

  日期：——
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 659,666
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——