N-Methyl-dichloracetanilid | 23496-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-dichloracetanilid
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-methyl-N-phenylacetamide；Dichlor-essigsaeure-(N-methyl-anilid)；N-Methyl-2.2-dichlor-acetanilid
• CAS: 23496-29-9
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• 分子量: 218.083
• InChiKey: XHVCFGZWBIJJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-dichloracetanilid 在 三丁基膦 、 水 作用下， 生成 2-氯-n-甲基-n-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Phosphorus Compounds. IV. Haloenamines and Imidoyl Chlorides from Reaction of Phosphines with Haloamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00869a021
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(trichlorovinyl)aniline 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-Methyl-dichloracetanilid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Phosphorus Compounds. IV. Haloenamines and Imidoyl Chlorides from Reaction of Phosphines with Haloamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00869a021

文献信息

• The reaction of dichlorocarbene with tertiary carboxamides
  作者：Manuel Marcos、Jose L. Castro、Luis Castedo、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87465-2

  日期：1986.1

  An easy method is described for the preparation of (E)-3-chloroacrylamides and α-chloromethylenelactams which is based on the simple treatment of tertiary carboxamides and lactams with dichlorocarbene.

  描述了一种简单的方法来制备（E）-3-氯丙烯酰胺和α-氯亚甲基内酰胺，该方法基于用二氯卡宾对叔羧酰胺和内酰胺进行简单处理。
• Substituted chloroacylanilides
  申请人：Lankro Chemicals Group Limited

  公开号：US03960948A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  The invention concerns a process for the preparation of substituted chloroacylanilides of the general formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 represents an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group; R.sub.2 represents a hydrogen atom or halogen atom; R.sub.3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and X.sub.1 and X.sub. 2 , which may be the same or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group or an ethyl group. The process comprises acylating a substituted aniline of the general formula: ##SPC2## Wherein R.sub.1, X.sub.1 and X.sub.2 are as above defined, in the presence of phosphoryl chloride under substantially anhydrous conditions with a chlorocarboxylic acid of the general formula: ##EQU1## wherein R.sub.2 and R.sub.3 are as above defined. Particularly suitable compounds of general Formula II are N-methyl aniline and N-isopropyl aniline, and particularly suitable compounds of general Formula III are chloroacetic acid, dichloroacetic acid and .alpha.-chloropropionic acid and .alpha.-chlorobutyric acid. The compounds of general Formula I have phytotoxic effects and some are active herbicides.

  该发明涉及一种制备通式为的取代氯代苯甲酰胺的过程：其中R.sub.1代表具有1至4个碳原子的烷基基团或苯基；R.sub.2代表氢原子或卤原子；R.sub.3代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，X.sub.1和X.sub.2，可以相同也可以不同，代表氢原子、卤原子、甲基基团或乙基基团。该过程包括在基本无水条件下，在磷酰氯的存在下，用通式为的氯代羧酸酰化通式为的取代苯胺：其中R.sub.1、X.sub.1和X.sub.2如上定义，在通式为的氯代羧酸的存在下，R.sub.2和R.sub.3如上定义。通式II的特别适用化合物是N-甲基苯胺和N-异丙基苯胺，通式III的特别适用化合物是氯乙酸、二氯乙酸、α-氯丙酸和α-氯丁酸。通式I的化合物具有植物毒性作用，其中一些是活性除草剂。
• Synthesis and Mechanistic Insights of the Formation of 3-Hydroxyquinolin-2-ones including Viridicatin from 2-Chloro-<i>N</i>,3-diaryloxirane-2-carboxamides under Acid-Catalyzed Rearrangements
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Zheng-Wang Qu、Hui Zhu、Venera R. Galimullina、Dmitry E. Korshin、Gul’naz Z. Khikmatova、Igor A. Litvinov、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin、Stefan Grimme

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01592

  日期：2021.10.1

  duration of the reaction. A combined experimental and DFT mechanistic study of the formation of 1-benzyl-3-hydroxy-4-arylquinolin-2(1H)-ones showed that there are three competing reaction channels: (a) ring-closure via the ipso site, (b) ring-closure via the 1,2-Cl shift, and (c) ring-closure via the ortho site. Such mechanistic insights enabled an effective one-pot gram-scale synthesis of viridicatin

  N -Benzyl-2-chloro - N ,3-diaryloxirane-2-carboxamides 在 Darzens 缩合条件下很容易从二氯乙酸的芳香醛和苯胺中获得，被证明是合成 3-羟基吲哚-2-酮的优良起始化合物, cyclohepto[ b ]pyrrole-2,3-diones 和 1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2-ones 通过 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键形成第一种情况和 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键在第二种和第三种情况下的形成。在优化的反应条件下，一锅法得到3-羟基吲哚-2-酮，其中包括N-苄基-2-氯-N的处理,3-二芳基环氧乙烷-2-甲酰胺与CF 3 CO 2 H 或AcOH/H 2 SO 4。在分子内环化的情况下，详细的反应通道强烈依赖于存在于苯胺组分和N-苄基-2-氯-N ,3-二芳基环氧乙烷-2-甲
• Surfactant solutions for enhancing solubility of new arylquinolin-2-ones
  作者：Alla B. Mirgorodskaya、Vakhid A. Mamedov、Lucia Ya. Zakharova、Farida G. Valeeva、Vera L. Mamedova、Venera R. Galimullina、Rushana A. Kushnasarova、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.055

  日期：2017.9

  Micellar solutions and microemulsions have been used for the increase in the solubility of a series of arylquinolin-2-ones in water. Using spectrophotometry, the solubilization capacity of systems has been characterized with respect to arylquinolin-2-ones. As micelle-forming compounds nonionic amphiphiles are used, whose application is approved in medicinal and pharmacological practice, namely, Tween

  胶束溶液和微乳液已用于增加一系列芳基喹啉-2-酮在水中的溶解度。使用分光光度法，已经相对于芳基喹啉-2-酮表征了系统的增溶能力。作为形成胶束的化合物，使用非离子两亲物，其应用已经在医学和药理学实践中得到批准，即Tween 80，Pluronic F127，Brij 35和Tyloxapol。为了比较，还探索了典型的离子型表面活性剂。已经证明，吐温80的胶束溶液可以将水中测试化合物的含量增加多达20倍，而微乳液表现出更高的效果。已经发现，芳基喹啉-2-酮的增溶过程伴随着其酸碱性质的显着变化：值kа可以由4个单元与来自阳离子表面活性剂的阴离子溶液中的过渡增加。
• A new and practical synthesis of indolones
  作者：Jean Boivin、Mohammed Yousfi、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88509-5

  日期：1994.12

  A variety of indolones can be obtained from α-haloanilides through a radical cyclisation mediated by a combination of nickel powder and acetic acid.

  通过由镍粉和乙酸的组合介导的自由基环化作用，可以从α-卤代苯胺获得各种吲哚酮。