AH 23602X | 58570-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: AH 23602X
• 英文别名: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)hexanamide；N-vanillylhexanamide；N-vanillyl-hexanamide；N-Vanillyl-hexanamid；1-Hexoylaminomethyl-4-hydroxy-3-methoxy-benzol；Hexanamide, N-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]hexanamide
• CAS: 58570-67-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: YJQLQRQDCOOXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酰氯 、 AH 23602X 在 吡啶 作用下， 生成 1-(2,4-dinitro-benzoyloxy)-4-(hexanoylamino-methyl)-2-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  113.香兰素衍生的一些胺类和酰胺类

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000613
• 作为产物：
  描述：

  香兰素胺盐酸盐 、 己酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以61.24%的产率得到AH 23602X
  参考文献：
  名称：

  Hansch模型在辣椒素和辣椒素中的应用：使用定量结构-活性关系的研究。辣椒素合成的新方法

  摘要：

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。

  DOI：

  10.1021/jf9035029

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• METHYL MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20180057447A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a cooling agent composition containing a novel methyl menthol derivative having no undesirable feeling of stimulation, malodor, bitterness, or the like, it being possible to use the cooling agent composition as a cooling agent or sensory stimulation agent having exceptional persistence of a sense of coolness and refreshing feeling. The present invention pertains to a cooling agent composition containing a methyl menthol derivative represented by general formula (1A) or general formula (1B).

  本发明的目的是提供一种冷却剂组合物，其中包含一种新型的甲基薄荷醇衍生物，不具有刺激感、恶臭、苦味等不良感觉，可以将该冷却剂组合物用作具有出色持久感觉的凉爽和清新感的冷却剂或感官刺激剂。本发明涉及一种含有由通式（1A）或通式（1B）表示的甲基薄荷醇衍生物的冷却剂组合物。
• COOL-SENSATION IMPARTER COMPOSITION CONTAINING 2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20200297607A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A cooling agent composition contains a 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the following general formula (1). The symbol * represents an asymmetric carbon atom. X represents NH, N(ZAr 2 ), O or S, Z represents a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent, Ar 2 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent. Y each independently represents a methylene group which may have a substituent, and n represents an integer of 0 to 3. Ar 1 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent.

  一个制冷剂组合物包含一个由以下通用式（1）表示的2,2,6-三甲基环己烷羧酸衍生物。符号*代表一个不对称碳原子。X代表NH，N(ZAr2)，O或S，Z代表一个单键或一个具有1到3个碳原子的烷基基团，可以有一个取代基，Ar2代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。Y各自独立地表示一个可以有取代基的亚甲基基团，n表示0到3的整数。Ar1代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。
• Chemical Synthesis of Trans 8-Methyl-6-Nonenoyl-CoA and Functional Expression Unravel Capsaicin Synthase Activity Encoded by the Pun1 Locus
  作者：Raika Milde、Arianne Schnabel、Toni Ditfe、Wolfgang Hoehenwarter、Carsten Proksch、Bernhard Westermann、Thomas Vogt

  DOI：10.3390/molecules27206878

  日期：——

  Capsaicin, produced by diverse Capsicum species, is among the world’s most popular spices and of considerable pharmaceutical relevance. Although the capsaicinoid biosynthetic pathway has been investigated for decades, several biosynthetic steps have remained partly hypothetical. Genetic evidence suggested that the decisive capsaicin synthase is encoded by the Pun1 locus. Yet, the genetic evidence of the Pun1 locus was never corroborated by functionally active capsaicin synthase that presumably catalyzes an amide bond formation between trans 8-methyl-6-nonenoyl-CoA derived from branched-chain amino acid biosynthesis and vanilloylamine derived from the phenylpropanoid pathway. In this report, we demonstrate the enzymatic activity of a recombinant capsaicin synthase encoded by Pun1, functionally expressed in Escherichia coli, and provide information on its substrate specificity and catalytic properties. Recombinant capsaicin synthase is specific for selected aliphatic CoA-esters and highly specific for vanilloylamine. Partly purified from E. coli, the recombinant active enzyme is a monomeric protein of 51 kDa that is independent of additional co-factors or associated proteins, as previously proposed. These data can now be used to design capsaicin synthase variants with different properties and alternative substrate preferences.

  辣椒素由不同的辣椒品种产生，是世界上最受欢迎的香料之一，具有相当大的药用价值。尽管对辣椒素生物合成途径的研究已有数十年之久，但仍有几个生物合成步骤存在部分假说。遗传学证据表明，决定性的辣椒素合成酶由 Pun1 基因座编码。然而，Pun1 基因座的遗传学证据从未被具有功能活性的辣椒素合成酶所证实，这种合成酶可能催化了支链氨基酸生物合成过程中产生的反式 8-甲基-6-壬烯酰-CoA 与苯丙酮途径中产生的香草醛胺之间的酰胺键形成。在本报告中，我们展示了在大肠杆菌中功能表达的由 Pun1 编码的重组辣椒素合成酶的酶活性，并提供了有关其底物特异性和催化特性的信息。重组辣椒素合成酶对选定的脂肪族 CoA 酯具有特异性，对香草醛胺具有高度特异性。从大肠杆菌中部分纯化后，重组活性酶是一种 51 kDa 的单体蛋白，与之前提出的其他辅助因子或相关蛋白无关。这些数据现在可用于设计具有不同特性和替代底物偏好的辣椒素合成酶变体。
• Method for evaluating sensory stimulus component
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2642287A2

  公开（公告）日：2013-09-25

  A method for evaluating a sensory stimulus component in a test component with a taste-analyzing liquid chromatograph system. The method includes: measuring the test component with the taste-analyzing liquid chromatograph system to obtain taste evaluation data; and evaluating a persistence of a sensory stimulus intensity of the test component from a continuous intensity change of the test component using the taste evaluation data as an index.

  一种利用味觉分析液相色谱仪系统评估测试成分中感官刺激成分的方法。该方法包括：用味觉分析液相色谱仪系统测量测试成分，以获得味觉评估数据；以及以味觉评估数据为指标，从测试成分的连续强度变化中评估测试成分感官刺激强度的持续性。