5-氨基-4-(3-甲氧苯基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸 | 301847-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氨基-4-(3-甲氧苯基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸
• 英文名称: 5-amino-4-(3-methoxyphenyl)-2-methylthio-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Amino-4-(3-methoxyphenyl)-2-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid；5-amino-4-(3-methoxyphenyl)-2-methylsulfanylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 301847-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 347.419
• InChiKey: ZEHJCPMBJCCTJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并请远离光线。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-4-(3-甲氧苯基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸 生成 Org 41841
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2006, 49, 3888-3896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基 5-氨基-4-(3-甲氧苯基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸基酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-氨基-4-(3-甲氧苯基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroaromatic compounds

  摘要：

  根据通用式(I)，提供一个双环杂芳化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1为(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；均可选择地取代一个或多个取代基；R2为(1-4C)烷基，(2-4C)烯基，(2-4C)炔基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；R3为(1-8C)烷基，(3-8C)环烷基，(2-7C)杂环烷基，(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S，N(H)，N(R)，O或一个键，B为N(H)，O或一个键；X1-X2为C═C，C(O)—NH，NH—C(O)，C(O)—O，O—C(O)，C═N，N═C或S或O。该发明的化合物可用于生育调节疗法。

  公开号：

  US20030225113A1

文献信息

• Bicyclic heteroaromatic compound
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1886999A2

  公开（公告）日：2008-02-13

  A bicyclic heteroaromatic compound according to general formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (6 -14C)aryl optionally substituted with one or more substituents; R2 is (1-4C)alkyl,; R3 is (1-8C)alkyl; Y is N; Z is NH2 or OH; A is S and B is N(H) or O; X1-X2 is C=C, S or O. The compounds of the invention can be used in fertility regulation therapies.

  符合通式 I 的双环杂芳香族化合物或其药学上可接受的盐、 其中 R1是任选被一个或多个取代基取代的(6-14C)芳基；R2是(1-4C)烷基；R3是(1-8C)烷基；Y是N；Z是NH2或OH；A是S，B是N(H)或O；X1-X2是C=C、S或O。 本发明的化合物可用于生育力调节疗法。
• Evaluation of Small-Molecule Modulators of the Luteinizing Hormone/Choriogonadotropin and Thyroid Stimulating Hormone Receptors:  Structure−Activity Relationships and Selective Binding Patterns
  作者：Susanna Moore、Holger Jaeschke、Gunnar Kleinau、Susanne Neumann、Stefano Costanzi、Jian-kang Jiang、John Childress、Bruce M. Raaka、Anny Colson、Ralf Paschke、Gerd Krause、Craig J. Thomas、Marvin C. Gershengorn

  DOI：10.1021/jm060247s

  日期：2006.6.1

  The substituted thieno[ 2,3-d] pyrimidine 3 ( Org 41841), a partial agonist for the luteinizing hormone/choriogonadotropin receptor ( LHCGR) and the closely related thyroid-stimulating hormone receptor ( TSHR), was fundamentally altered, and the resulting analogues were analyzed for their potencies, efficacies, and specificities at LHCGR and TSHR. Chemical modification of the parent compound combined with prior mutagenesis of TSHR provided compelling experimental evidence in support of computational models of 3 binding to TSHR and LHCGR within their transmembrane cores. Biochemical analysis of a specific modification to the chemical structure of 3 provides additional evidence of a H-bond between the ligand and a glutamate residue in transmembrane helix 3, which is conserved in both receptors. Several key interactions were surveyed to determine their respective biochemical roles in terms of both van der Waals dimensions and hydrogen bond capacity and the respective relationship to biological activity.
• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1322651B1

  公开（公告）日：2008-01-23
• US7229990B2
  申请人：——

  公开号：US7229990B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• US7618963B2
  申请人：——

  公开号：US7618963B2

  公开（公告）日：2009-11-17