泼尼松龙半琥珀酸酯 | 2920-86-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 泼尼松龙半琥珀酸酯
• 中文别名: 21-半琥珀酸强的松龙酯；氢化泼尼松半琥珀酸酯
• 英文名称: prednisolone hemisuccinate
• 英文别名: 21-(3-carboxy-1-oxopropoxy)-11β,17α-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione；prednisolone-21-O-β-carbonylpropionic acid；prednisolone 21-hemisuccinate；prednisolon hemisuccinate；prednisolone 21-succinate；4-[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 2920-86-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: APGDTXUMTIZLCJ-CGVGKPPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  206°C
• 沸点：
  485.35°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  [α]D20 +99～+104゜ (c=0.5, 1,4-dioxane)
• 密度：
  1.1796 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 碰撞截面：
  210.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R40,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290000
• RTECS号：
  TU4153400
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

制备方法与用途

生物活性

Prednisolone hemisuccinate（Prednisolone 21-hemisuccinate）是一种合成的糖皮质激素，是皮质醇的一种衍生物。它主要用于研究多种炎症和自身免疫病。

用途

用作医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泼尼松龙半琥珀酸酯 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 以67%的产率得到泼尼松龙
  参考文献：
  名称：

  Kroszczynski, Wojciech; Olszewska, Ewa, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 4, p. 331 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 泼尼松龙 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到泼尼松龙半琥珀酸酯
  参考文献：
  名称：

  泼尼松龙-α-环糊精-星形PEG聚伪轮烷，具有受控的药物递送特性† ‡

  摘要：

  的反应 α-氨基-ω-甲氧基聚（乙二醇）[ M = 5000]或星号α-氨基聚乙二醇[ M = 20 000]，半个学期泼尼松龙 二元羧酸（琥珀酸，戊二酸，己二酸， 邻苯二甲酸）已用于制备相应的缀合物。共轭物的酯酶催化水解速率由聚乙二醇的分子量和之间的连接基团的长度控制泼尼松龙和聚（乙二醇）（τ 1/2〜5-0.5小时）。酶促水解在与己二酸和邻苯二甲酸衍生的接头偶联时最迅速进行。合成的共轭物与α-环糊精其通过2D NOESY NMR光谱，粉末X射线衍射图以及在一种情况下还通过STM显微镜进行表征。在具有由以下物质衍生的连接基的聚假轮烷中己二酸，酶促释放进行约。慢五倍泼尼松龙从相应的结合物中释放。以...的速率泼尼松龙 从载体中的释放可通过三个因素控制：聚合物载体与聚合物之间的连接基的特性。 泼尼松龙，聚乙二醇的分子量和与 α-环糊精。合成的聚伪轮烷代表了新的有望用于靶标释放的转运系统泼尼松龙

  DOI：

  10.1039/c0ob00039f

文献信息

• 2,5-DIALKYL-4-H/HALO/ETHER-PHENOL COMPOUNDS
  申请人：Tansna Therapeutics Inc.

  公开号：US20150148430A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present disclosure provides phenolic compounds useful in the treatment of neurological conditions such as convulsions and tremors, having the structure of Formula (I): wherein R 2 , R 4 , & R 5 , are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds; and methods for treating neurological conditions.

  本公开提供用于治疗诸如惊厥和震颤等神经学状况的酚类化合物，其具有公式（I）的结构： 其中R2、R4和R5如详细描述中定义；包含至少一种该化合物的药物组合物；以及用于治疗神经学状况的方法。
• Studies on the reductively triggered release of heterocyclic and steroid drugs from 5-nitrothien-2-ylmethyl prodrugs
  作者：Sandra Ferrer、Declan P Naughton、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00481-2

  日期：2003.5

  Hypoxia (inadequate concentrations of dioxygen in tissues) is present in several disease states, including cancer and rheumatoid arthritis. Prodrug systems, which after bioreduction, selectively release active drugs in these tissues may be important in therapy. The 5-nitrothien-2-ylmethyl ester of aspirin was synthesised by treatment of 5-nitrothiophene-2-methanol with 2-acetoxybenzoyl chloride, whereas

  低氧（组织中双氧浓度不足）存在于多种疾病状态，包括癌症和类风湿关节炎。经过生物还原后，前药系统在这些组织中选择性释放活性药物可能对治疗很重要。阿司匹林的5-硝基噻吩-2-基甲基酯是通过2-乙酰氧基苯甲酰氯处理5-硝基噻吩-2-甲醇而合成的，而泼尼松龙半琥珀酸酯是通过泼尼松龙与5-硝基噻吩-2-基甲基五氟苯基丁二酸酯反应制备的。 。在化学模型系统中，这两种与酯连接的潜在前药均发生水解，而不是还原触发相应药物的释放。在用硼氢化钠/钯还原硝基后，1-（5-硝基噻吩-2-基甲氧基）异喹啉迅速释放出相应的异喹啉-1-酮（聚（ADP-核糖）聚合酶的有效抑制剂），表明这些可能是可用作还原触发的前药。在研究与N相连的潜在前药中，异喹啉-1-酮和硝苯地平（1,4-二氢吡啶2+通道拮抗剂）在氮气中被2-氯甲基噻吩烷基化，但是相应的5-硝基噻吩-2-基甲基衍生物是合成上难以获得的。
• [EN] SYNTHESIS OF RESORCYLIC ACID LACTONES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LACTONES D'ACIDE RÉSORCYLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2009091921A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Disclosed are macrocyclic compounds of formulae I, I', II, II', III, III', IV, and V, which are analogs of the pochonin resorcylic acid lactones, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods and uses comprising the compounds for the treatment of diseases mediated by kinases and Heat Shock Protein 90 HSP90.

  公开的是式I、I'、II、II'、III、III'、IV和V的大环化合物，它们是pochonin resorcylic acid lactones的类似物，包括这些化合物的药物组合物，以及包括这些化合物用于治疗由激酶和热休克蛋白90 HSP90介导的疾病的方法和用途。
• 1,3-Bis-(substituted-phenyl)-2-propyn-1-ones and their use to treat disorders
  申请人：——

  公开号：US20030232877A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of using compounds of the general formula 1 or its pharmaceutically acceptable salt or ester, wherein the substituents are defined in the application.

  这项发明涉及通式1的化合物、药物组合物和使用该化合物的方法，其中取代基在申请中定义。
• [EN] 2,5-DIALKYL-4-H/HALO/ETHER-PHENOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 2,5-DIALKYL-4-H/HALO/ÉTHER-PHÉNOL
  申请人：TANSNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016190871A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present disclosure provides phenolic compounds useful in the treatment of neurological conditions such as convulsions and tremors, having the structure of Formula (I): wherein R2, R4, R5, & R6, are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds; and methods for treating neurological conditions.

  本公开提供了对神经系统疾病如抽搐和震颤有用的酚类化合物，其结构如下式（I）：其中R2、R4、R5和R6如详细描述中所定义；包括至少一种该化合物的药物组合物；以及治疗神经系统疾病的方法。

表征谱图